有机化学答案上册

范文一：有机化学答案上册

第二章烷烃习题解答

1（1）2，5－二甲基－3－乙基己烷（2）2－甲基－3，5，6－三乙基辛烷（3）3，4，4，6－四甲基辛烷（4）2，2，4－三甲基戊烷

（5）3，3，6，7－四甲基癸烷（6）4－甲基－3，3－二乙基－5－异丙基辛烷 2．

(1)

(2)

(3)

(2) 两者相同，均为己烷的锯架式，若把其中一个翻转过来，使可重叠。

5、解：丙烷分子中C-C 键是两个C 以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键。

因为烷烃的沸点随C 原子数的增加而升高；同数C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。 9、解：⑴. 正己烷：一氯代产物有3种 CH 3CH 2CH 2CH

2CH 2CH 2Cl

⑵. 异己烷：一氯代产物有5种

⑶.2,2-二甲基丁烷一氯代产物有3种

1011、解：Cl 2 →2Cl CH 3CH 3 + Cl·→CH2CH 2 + HCl CH 3CH 2 + Cl2→ CH3CH 2Cl +·Cl CH 3CH 2·+·Cl → CH3CH 2Cl

12、解：（1）

1-氯丙烷 3÷(3+3)×100%=33% 2-氯丙烷 3÷(3+3)×100%=57%

（2）

∴

A%=9÷(9+1600+6)×100%=0.6% B%=1600÷(9+1600+6)×100%=99%

C%=6÷(9+1600+6)×100%=0.3%

（3）

A%=9÷(9+1600)×100%=0.6%

B%=1600÷(9+1600)×100%=99.4%

中间体：B ，E 。b ．2A + C → D + 2F

c ．

15、解：C > A > B

第三章单烯烃习题答案 1、解：

CH 3CH 2CH 2CH=CH2 1-戊烯

2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯

(E)-2-戊烯

2、解：（1）2，4－二甲基－2－庚烯（2）5，5－二甲基－3－乙基－1－己烯（3）3－甲基－2－戊烯

（4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯（5）3，4－二甲基－3－庚烯（6）2，5，6，6－四甲基－4－辛烯 3、解：

（1

（2 （3 （4

4、解： ⑴

(2)

(4)

⑶

⑸(Z)

5、解：（1）3－甲基－1－丁烯（2）6，6－甲基－3－庚烯（3）2－甲基－1－氯－1－溴－1－丁烯（4）3－乙基－1－戊烯

7、解：（1）（2）

（3）

8、解：室温下，用浓H 2SO 4洗涤，烯烃与H 2SO 4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H 2SO 4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。 9、解：

(a)： (b)： CH3CH2CH=CH2 10、解：

方法一：使酸性KMnO 4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应.

方法二：室温下无光照, 迅速使Br 2/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应. 11、解：由题意：

(可能是单烯烃或环烷烃

)

∴甲可能的结构式为：CH 3CH 2CH 2CH=CH2或(CH3) 2CHCH=CH2。且该烯烃没有顺反异构体。 12、解：由题意：

只生成一种产物酮，∴该烯烃双键两端对称 C 10H 20为

14、解：

15、解：从电子效应分析，3O 碳正离子有8个C-H 键参与δ-π共轭，而2O 碳正离子只有4个C-H 键参与共轭，离子的正电荷分散程度3O >2O ，∴离子的稳定性3O >2O , 因此,3O 碳正离子比2O 碳正离子

容易形成, 综上考虑, 产物以

为主。 16、解：（1）>（4）>（3）>（2） 17、解：

（1）一种产物，CH 2=CHCH2CH 3 （2）两种产物，CH 3CH=CHCH（主） CH 2=CH-CH2CH （次）（3）一种产物， CH 3CH=CHCH2CH 3 33

18、解：分析数据，由上至下，烯烃加溴的速率比依次减小，可从两方面来解释。

(1)不饱和碳上连有供电子基越多，电子云变形程度越大，有利于亲电试剂进攻，反应速度越大，而连有吸电子基，则使反应速度减小。(2)不饱和碳上连有供电子基，使反应中间体溴钅翁离子正点性得到分散而稳定，易形成，所以反应速度增大，如连有吸电子团，则溴钅翁离子不稳定，反应速度减小 19、lewis 酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子，C +是缺电子的活性中间体，反应时能接受电子对成中性分子，故它属lewis 酸。

21、（1）

（2）

（3）

第四章炔烃和二烯烃答案

2、解：（1）2，2，6，6－四甲基－3－庚炔（2）4－甲基－2－庚烯－5－炔（3）1－己烯－3，

5－二炔

（4）5－异丙基－5－壬烯－1－炔（5）（2E ，4Z ）－3－叔丁基－2，4－己二烯 3、解：⑴CH 2=CHCH2C≡CH 1-戊炔-4-炔

⑵CH3CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔 ⑶

(CH3) 3CC≡CC(CH3) 3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔

⑷

2,5-二甲基-3-庚炔

4、解：

、解：⑴

(2)无顺反异构体(3)无顺反异构体

⑷

顺式 (Z)

反式(E)

6、解：⑴ΔHФ= EC≡C+EBr-Br+2EC-H–(2EC-Br+EC=C +2EC-H)=EC≡C +EBr-Br –2EC-Br –EC=C

= 835.1+188.3–2×284.5-610 =-155.6KJ/mol

⑵同理： ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol

(3)ΔH=E +EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol

7、解：1,4戊二烯氢化热预测值： 2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol

∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol

（1

）8、解：（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

9、⑴

10、解：设1.0 g戊烷中所含烯的量为x g ,则：

∴混合物中合成烯 0.35/1×100% = 35% 11、解：

∴ 该炔烃为：

12、解：⑴

（）

∴该二烯烃为：

⑵二溴加成物再加成1分子Br2的产物为：

13、解：

∴该化合物为

14、解：⑴

⑵

(3)

⑷

⑸

⑹

⑺由 ⑹

反-2-丁烯

⑻

15、解：⑴

(2)

(3)

(4)

16、解： (1)

(2)

(3)

⑷

(5)

17、解：一种反应向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点控制产物叫速度控制。利用达到平衡时出现的反应

来控制的，叫平衡控制。 ⑴速率控制

(2)平衡控制 18、解：

方程式：

（1） 19、解：

（2）（3）（4）（5）

（6）

（7）

2、解:

顺－

，－反－，－

5、解：

（1）1－甲基－3－乙基环戊烷；（2）反－1－甲基－3－异丙基环己烷（3）2,6－二甲基－双环[2.2.2]辛烷（4）1,5－二甲基－螺[3.4]辛烷

7、解：由题意：

可见该二聚体是含有两个C 侧链的六元环，并含有C=C，可知在侧链处有一个双键被氧断链，环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基, 故该二聚体的构造式为：

8、解：由题意，A 不是烯烃，而是与烯烃同分异构体的环烷烃：

(A)

反应式：

(B)

(C)

或

第六章对映异构习题答案 1、解：

⑴能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。

⑵通常规定1mol 含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm ）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。

⑶构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。

⑷构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。

⑸

一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。

⑹分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso 表示。

2、解：

（1）

只有当两个C=C分别为（Z ），（E ）构型时才有手性C 原子

（2）

（3）无手性碳原子

（1）不确切。（2）不确切，因为有对称轴的化合物也可能具有手性。 3、解：

4、解：⑴

（手性） ⑵

（无手性） ⑶

（手性）

⑷

（无手性） ⑸

（手性）

5、解：⑴

⑵ A ：CH 3CClCH 3 B ClCH2CH 2CH 2Cl ⑶

⑷

另两个无旋光性的为：CH 2ClCHClCH 2CCl 和 CH 3CCl 2CH 2Cl

6、解：

R 型

7、解：

R 型

S 型

R 型 S 型

（5）

解：

（4）

10、解： ⑴

⑵

⑶

11、解：

⑴ S 构型

⑵ (a) 的构型R 型，与(1)是对映体；(b) 与⑴相同；(c) 与⑴相同, ；(d) 与⑴相同；(e) 与⑴是对映体；(f) 与(1) 是对映体。 12、解：（1）

反叠反叠重叠式重叠式（2）

对位交叉式重叠式

13、解：（2）

（3）内消旋体 14、解：

（1）非对映体（2）对映体（3）对映体（4）非对映体（5）顺反异构体（6）非对映体

（7）同一化合物（有对称面）（8）构造异构体

15、解： Ⅰ与Ⅱ，与Ⅴ，Ⅳ与Ⅵ，Ⅶ与Ⅴ是相同的，Ⅰ与Ⅱ，Ⅶ与Ⅷ是内消旋体，Ⅲ与Ⅳ，Ⅴ与Ⅵ为对映体。 16、解：

顺-2-丁烯与氯水反应生成氯醇(Ⅰ) 和它的对映体, 说明该反应是按反式进行加成的, 反应通过一个环

-状氯钅翁离子使C-C 单键的自由旋转受到阻碍, 从而使OH 只能从三元环的反面进攻环上的两个C, 同时, 由于OH -进攻C2,C3的机会均等, 因此得到(I)和它的对映体

反式-2-丁烯与氯水反应生成氯醇(Ⅱ) 和对映体, 说明反应也是按反式加成进行的. 反应时也是通

-过三元环氯翁离子, 但形成的却是两个不同的环状氯钅钅翁离子(A)和(B),同时,OH 从A 的反面进攻环上的两个C 均得(Ⅱ), 而丛(Б)的反面进攻环上的两个C 均得Ⅱ 的对映体Ⅲ , 反应的立体化学过程如下：

17、解：

（1）按题意，二种邻二醇的构型不同，但构造式相同，故熔点为19℃的邻二醇是个外消旋体，熔点为32℃的邻二醇是内消旋体，它们的构型如下：

（2）

KMnO 4羟基反应是一种经过五元环中间体的顺式加成过程，其立体化学过程如下：

同理：KMnO 4从反-2-丁烯醇另一面与其作用则得（B ）。A 与B 互为对映体

笫七章芳烃习题答案 1、解：

2、解：

两组结构都为烯丙型C +共振杂化体

5、解：

6、解：

8、解：

⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象, 反应过多排为更稳定的

所以产率极差, 主要生成⑵加入过量苯后，就有更多的苯分子与RX 碰撞，从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成。 9、解：

10、解：

11、解：

⑴ 1,2,3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯 ⑵ 甲苯>苯>硝基苯 ⑶ C 6H 5NHCOCH 3>苯>C6H 5COCH 3

12、解：

13、解：

由题意, 芳烃C 9H 12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得：

因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C 9H 12是酸

，氧化后得二元

14、解：由题意，甲，乙，丙三种芳烃分子式同为C 9H 12，但经氧化得一元羧酸，说明苯环只有一个侧链烃基，因此是

或

，两者一元硝化后，均得邻位和对位两种主要一硝基化合物，故甲应为正丙苯或异丙苯。

能氧化成二元羧酸的芳烃C 9H 12，只能是邻, 间, 对甲基乙苯，而这三种烷基苯中，经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯。

能氧化成三元羧酸的芳烃 C 9H 12，在环上应有三个烃基，只能是三甲苯的三种异构体，而经硝化只得一种硝基化合物，则三个甲基必须对称，故丙为1,3,5-三甲苯，即

15、解：

Ar 3C +>Ar2C +H>ArC+H 2≈R 3C +>CH3 16、解：

17、解：

⑴由于-C(CH3) 3的体积远大于-CH 3，则基团进入邻位位阻较大，而基团主要进攻空间位阻小的对位，故硝化所得邻位产物较少。

⑵由于-NO 2 吸电子，降低了苯环电子密度，

，从而促使甲基的电子向苯环偏移,

产率高。

使-CH 3中的 C ←H 极化，易为氧化剂进攻，断裂C-H 键，故氧化所得

⑴的л电子数为4，不符合(4n+2)规则，无芳香性。

⑵当环戊二烯为负离子时，原来SP 3 杂化状态转化为SP 2杂化，有了一个能够提供大л键体系的P 轨道，л电子数为4+2，符合(4n+2)规则，故有芳香性。 ⑶环庚三烯正离子有一空轨道，体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大л键，л电子数符合(4n+2)规则，故有芳香性。

同理：（4）无芳香性；（5）有芳香性

第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用习题答案 1、解：

⑴ π-π* ⑵ n-σ* ⑶ n-π* ⑷ n-σ* ⑸ п-п* 2、解： ⑴

⑵ CH 3-CH=CH-CH=CH2>CH2=CH-CH=CH2>CH2=CH2

⑶ CH 3I>CH3Br>CH3Cl ⑷

⑸ 反-1,2-二苯乙烯>顺-1,2-二苯乙烯 3、解：

可在近紫外区产生吸收带的化合物是⑷, ⑸, ⑹。 4、解：

图8-32己酸乙酯的IR 图的主要吸收峰是：①.2870-2960cm -1为-CH 3，>CH2的V C-H 碳氢键伸缩振动，②.1730cm -1为V C=O羰基伸缩振动，③.1380cm -1是-CH 3的C-H 弯曲振动，④.1025cm -1，1050CM -1为V C-O-C 伸缩振动。

图8-33，1-己烯的IR 图主要吸收峰是：①.=C-H伸缩振动，②.-CH 3，>CH2中C-H 伸缩振动，③.

5、解：

伸缩振动，④.C-H 不对称弯曲振动，⑤.C-H 对称弯曲振动，⑥.R-CH=CH2一取代烯。

（1）

和CH 3-C≡C-CH 2OH

前者：νC=C：1650cm -1，νC=O：1720cm -1左右。后者：νC=C：2200cm -1，ν-O-H ：3200-3600cm -1。（2）

=C-H面外弯曲，反式，980-965cm -1强峰

=C-H面外弯曲，顺式，730-650峰形弱而宽

⑶

⑷

和

，在共轭体系中，羰基吸收波数低于非共轭体系的羰基吸收。

中的C=C伸缩振动 1650cm -1。

中的C=C=C伸缩振动1980cm -1，

（5）

吸收波数νC≡N>νC=C=N，νC≡N在2260-2240cm -1左右，

在

C=C-H的面外弯曲振动910-905cm -1。

6、解：

①．3300 cm -1是≡C-H 伸缩振动，②．3100 cm -1是Ar-H 的伸缩振动，③．2200 cm -1是C≡C的伸缩振动。④．1600-1451 cm-1是苯环的骨架振动。⑤．710 cm-1，770 cm-1表示苯环上单取代，所以化合物E 的结构是：。 7、解：

在3350 cm-1是络合-OH 的IR 吸收带，在3600 cm-1尖峰是游离-OH 吸收峰，乙醇形成分子间氢键，溶液稀释后，-OH 由缔合态变为游离态，乙二醇形成分子内氢键，当溶液稀释时，缔合基没有变化，吸

收峰吸收位置不变。

8、解：

⑴ 2个⑵ 4个（必须是高精密仪器，因有顺反异构）⑶ 4个（有顺反异构）⑷ 2个⑸ 3个⑹ 1

个⑺ 3个⑻ 4个

9、解：

（1）（2）

（3） CH 3-O-CH 3 （4） CH 2=C=CH2 （5） BrCH 2-CH 2Br （6） CH 3-C≡C-CH 3 （7）（8）

10、解：

2组信号 4组信号 3组信号

11、解：

（1） δb>δa （2） δb>δa （3） δa>δb （4） δa>δb>δc>δd （5） δa>δb （6） δa>δc>δb （7） δb>δa （8） δb>δa>δc 12、解：

在室温下，环己烷的环以104-105次/秒快速转动，使α键质子与6个e 键质子处于平均环境中，所以室温下，NMR 图只有一个单峰。当温度降至-100℃时，环己烷的转环速度很慢，所以在NMR 图中可记录下α键质子和e 键质子各有一个单峰，即有两个峰。

13、解：化合物A 的结构为：14、解：

（a ）：峰面积比为6:1 （b ）：Br 2CHCH 3峰面积比为3:1 （c ）：ClCH 2CH 2CH 2Cl 峰面积比为2:1 15、解：

。IR 中：710-690和810-750有吸收，为间二取代芳烃。

这个化合物是：

16、解：

17、解：

（1）的可能结构为

（2）

或

（3）

（4）

18、解：

因为它具有芳香性，稳定，所以相对丰度高。(M-1)峰。

19、解：

第九章卤代烃习题答案

1、解：

⑴ 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵ 2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶ 2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷ (Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 2、解：

5、解：

6、解：

⑴水解速率：

⑵与 AgNO 3 -乙醇溶液反应的难易程度：

⑶进行S N 2反应速率：

① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷 ⑷进行S N 1反应速率：

①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴

反应速率：b > a > c 8、解：

9、解：

⑴ S N 2 ⑵ S N 1 ⑶ S N 1 ⑷ S N 1 ⑸ S N 2为主 ⑹ S N 2 ⑺ S N 1 ⑻ S N 2 10、解：

⑴按S N 2反应，后者比前者快，因为反应物空间位阻较小，有利于CN -进攻。

⑵在极性溶剂中，有利于S N 1反应，故按S N 1反应时，前者比后者快。因为所形成中间体的稳定性(CH3) 3C +>(CH3) 2C +H 。

⑶反应后者比前者快，因为试剂的亲核性SH ->OH-。 ⑷按S N 2反应后者比前者快，因为反应空间位阻较小。 ⑸后者比前者快，因为I -比Cl -易离去。 11、解：

⑴ S N 2 ⑵ S N 2 ⑶ S N 1 ⑷ S N 1 ⑸二者均有 ⑹分子内的S N 2反应 12、解：

13、解：

R 型，有旋光性，S N 2历程

无旋光性，S N 1历程

14、解：

因为：I -无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性，CH 3Cl 在S N 2水解反应中加入少量I - 作为强亲核试剂，I - 很快就会取代Cl -，而后I -又作为离去基团，很快被OH -所取代，所以加入少量NaI 或KI 时反应会加快很多。 15、解：

3-溴-1-戊烯与C 2H 5ONa 在乙醇中的反应速率取决于［RBr ］和［C 2H 5O -］，∵C 2H 5O -亲核性比C 2H 5OH 大，有利于S N 2历程，∴是S N 2反应历程，过程中无C +重排现象，所以产物只有一种。

而与C 2H 5OH 反应时，反应速度只与［RBr ］有关，是S N 1反应历程，中间体为3位的C +与双键共轭而离域，其另一种极限式为16、解：

，

，所以，产物有两种。

17、解：

⑴

⑵

18、解：

19、解：

20、解：

21、解：

因为，前者是S N 1反应历程，对甲基苄基溴中-CH 3 对苯环有活化作用，使苄基正离子更稳定，更易生成，从而加快反应速度。后者是S N 2历程。

溶剂极性：极性溶剂能加速卤代烷的离解，对S N 1历程有利，而非极性溶剂有利于S N 2历程。试剂的亲核能力：取代反应按S N 1历程进行时，反应速率只取决于RX 的解离，而与亲核试剂无关，因此，试剂的亲核能力对反应速率不发生明显影响。

取代反应按S N 2历程进行时，亲核试剂参加了过渡态的形成，一般来说，试剂的亲核能力愈强，S N 2反应的趋向愈大。

电子效应：推电子取代基可增大苯环的电子密度，有利于苄基正离子形成，S N 2反应不需形成C +，而且甲基是一个弱供电子基，所以对S N 2历程影响不大。

1、解：

① 1-戊醇 ② 2-戊醇 ③ 3-戊醇

④ 2-甲基-1-丁醇 ⑤ 3-甲基-1-丁醇

⑥ 2-甲基-2-丁醇 ⑦ 3-甲基-2-丁醇 ⑧ 2,2-二甲基-1-丙醇 2、解：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E ）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇（4）（Z ）-2-甲基-1-乙基-环己醇

（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）对溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-环氧丁烷 3、解：

（1）

（2）

（3）

（4）H 2SO 4，>160C

（5）

（6）

（7）

（8）

（9）

（10）

（11）

（12）

6、解：

第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 7、

8、解： ⑴

⑵

⑶

⑷

⑸

⑹

⑺

⑻

⑼

(10) 、解：

9、解：（1）

（2）

（3）

10、解：

11、解：

（2）最后一步反应的立体化学是S N 2反式消除。

（3）若将A 用H 2SO 4脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃

因为（CH 3）3COK 是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的H ，而得到3-甲基环己烯，而用硫酸脱水时，都是E1历程，所以主要产物是12、解：

。

13、解：

:1.3.6.8.11.12

(完)

（5）

CH 4+O 22CH

CH CH

CH 2=CH

2Br CH 2

2+2Br O

CH 3

H 2C CH C

CH 3

CH C O

CH 3

（7）

CH CH +NaNH 2

CH CH

CH 3CH

CH 2CH 3CHCH 3

CH 2CH 2MgBr

3CHCH 3

CH 3CHCH 3

CH 3CHCH CH=CH2

31. CH3CHCH 3

CH 3C

CH 3COCH

14、解：

15、解：

16、解：

17、解：

18、解：

19、

20、解：

21、解：

22、解： ⑴

⑵

)

⑶

⑷

⑸

⑹

⑺

⑻

⑼

⑽

第十一章醛和酮习题答案 1、解：

（1） 2—甲基丙醛（2）苯乙醛

（3） 1—苯基—1—丙酮（4） 2—甲基—3—戊酮（5）对甲基苯甲醛（6） 4—甲基环己酮

沸点高低顺序为⑷<><><>

、解：

用Schiff 试剂，检验废水；如显紫红色表示可能有醛存在，再加多量H 2SO 4，紫红色不褪，示有

甲醛。 6、解：

HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<><(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则k 值增大，故k=""><><><(6)综合考虑：则k><><><><><>

H +还有另一方面的作用，即会使苯肼失去亲核活性，因此需要保持一定的弱酸性介质（PH-3.5），但过强的酸会使苯肼失去亲核活性，碱会使羰基碳原子的正电性减小。

(2)生成假紫罗兰酮是羟醛缩合反应历程：

(3)因为β—紫罗

兰酮中双键能与侧链双键共轭，较稳定，故为优势产物。

(4)β—紫罗兰酮吸收较长的光波，因为环内C=C与侧链中的C=C及C=O 共轭。

范文二：有机化学上册考试与答案

有机化学上册考试复习

（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题 10 小题 , 每小题 1 分，共 10 分）

(7) (E)-3- 乙基 -1,3- 己二烯 (8) 2,6- 二甲基苄醇

（ 9 ） α - 硝基萘（ 10 ） 3- 甲基环己烯

（二）基本概念题（本大题 6 小题 , 共 10 分）

（ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式：（本小题 2 分）

（ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题 2 分）

（ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：（）（本小题 2 分）

（ 4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案：（本小题 2 分）

（ 5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（）（本小题 1 分）

（ 6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于 S N 1 机理：（）（本小题 1 分）（ A ）产物构型完全转化（ B ）反应只有一步

（ C ）有重排产物（ D ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快（三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共 10 分） (1) （本小题 2 分）

比较下列自由基的稳定性：

（ 3 ）（本小题 2 分）

比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：

（ 4 ）（本小题 2 分）

比较下列离去基团离去能力的大小：

（ 5 ）（本小题 2 分）

以 C 2 和 C 3 的σ键为轴旋转，用 Newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。

（四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）（ 2 ）（本小题 3 分）

（五）完成下列各反应式（本大题 17 小题，共 29 分）（ 1 ）（本小题 1 分）

（ 2 ）（本小题 2 分）

（ 3 ）（本小题 2 分）

（ 4 ）（本小题 2 分）

（ 5 ）（本小题 1 分）

（ 6 ）（本小题 1 分）

（ 7 ）（本小题 1 分）

（ 8 ）（本小题 1 分）

（ 10 ）（本小题 1 分）

（ 11 ）（本小题 2 分）

（ 12 ）（本小题 2 分）

（ 13 ）（本小题 2 分）

（ 14 ）（本小题 3 分）

（ 15 ）（本小题 2 分）

（ 16 ）（本小题 2 分）

（六）推导结构题（本大题 2 小题，共 10 分）（ 1 ）（本小题 4 分）

化合物 A （ C 6 H 10 ）具有光学活性 , 能与 Ag(NH 3 ) 2 NO 3 溶液作用生成白色沉淀 B （ C 6 H 9 Ag ），将 A 经催化加氢生成 C （ C 6 H 14 ）， C 没有旋光性。试写出化合物 A 及其对映异构体的 Fischer 投影式和 B 、 C 的构造式。

（ 2 ）（本小题 6 分）

化合物 D 分子式为 C 5 H 9 Br ，可与一分子 Br 2 反应生成 E （ C 5 H 9 Br 3 ）。 D 易水解得到互为异构体的两种醇 F,G 。 D 与 KOH 醇溶液作用得到化合物 H （ C 5 H 8 ） ,1mol H 用 KMnO 4 氧化得到 1mol 丙酮酸和 2molCO 2 。请写出 D 、 E 、 F 、 G 、 H 的构造式。

（七）有机合成题（本大题 5 小题，共 25 分）（ 1 ）（本小题 5 分）

（ 2 ）（本小题 4 分）完成下列转化：

（ 3 ）（本小题 6 分）

用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：

（ 4 ）（本小题 5 分）

以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成： (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH

（ 5 ）（本小题 5 分）

用苯和 1- 丙醇为主要原料（无机试剂任选）合成：

有机化学上册考试复习答案

（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题 10 小题 , 每小题 1 分，共 10 分）

2,3,5- 三甲基 -4- 丙基庚烷 3- （ 2- 甲基丙基） -4- 己烯 -1- 炔

（ 2S ,3S ） -2,3- 戊二醇（ E ） -6- 氯 -4- 己烯 -2- 醇

4- 甲基螺 [2.4] 庚烷 CH 3 OC(CH 3 ) 3

(7) (E)-3- 乙基 -1,3- 己二烯 (8) 2,6- 二甲基苄醇

（ 9 ） α - 硝基萘（ 10 ） 3- 甲基环己烯

（二）基本概念题（本大题 6 小题 , 共 10 分）

（ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式：（本小题 2 分）

（ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题 2 分）

（ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：（ B 、 D ）（本小题 2 分）

（ 4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案：（本小题 2 分）

（ 5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（ C ）（本小题 1 分）

（ 6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于 S N 1 机理：（ C ）（本小题 1 分）（ A ）产物构型完全转化（ B ）反应只有一步

（ C ）有重排产物（ D ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快

（三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共 10 分） (1) （本小题 2 分）

比较下列自由基的稳定性：（ D ） > （ B ） > （ C ） > （ A ）

（ 2 ）（本小题 2 分）

比较下列化合物沸点的高低：（ B ） > （ C ） > （ D ） > （ A ）（ A ）乙醚（ B ）正丁醇（ C ）仲丁醇（ D ）叔丁醇

（ 3 ）（本小题 2 分）

比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（ A ） > （ D ） > （ B ） > （ C ）

（ 4 ）（本小题 2 分）

比较下列离去基团离去能力的大小：（ C ） > （ B ） > （ A ） > （ D ）

（ 5 ）（本小题 2 分）

以 C 2 和 C 3 的σ键为轴旋转，用 Newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。

对位交叉式构象稳定性高于邻位交叉式构象

（四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）（ 1 ）（本小题 3 分）

（ A ）正丙醇（ B ）异丙醇（ C ） 2- 丁烯 -1- 醇

使用 Lucas 试剂鉴别，（ C ）与之反应立即混浊，（ B ）与之反应放置片刻后混浊（ A ）与之反应室温下无变化，加热后反应。

（ 2 ）（本小题 3 分）

不褪色 C 不褪色

Br 2 /CCl 4

? B 、 C 褪色 KmnO 4 溶液 B

B 、 A

A 褪色

（五）完成下列各反应式（本大题 17 小题，共 29 分）（ 1 ）（本小题 1 分）

（ 2 ）（本小题 2 分）

（ 3 ）（本小题 2 分）

（ 4 ）（本小题 2 分）

（ 5 ）（本小题 1 分）

（ 6 ）（本小题 1 分）

（ 7 ）（本小题 1 分）

（ 8 ）（本小题 1 分）

（ 9 ）（本小题 2 分）

（ 10 ）（本小题 1 分）

（ 11 ）（本小题 2 分）

（ 12 ）（本小题 2 分）

（ 13 ）（本小题 2 分）

（ 14 ）（本小题 3 分）

（ 15 ）（本小题 2 分）

（ 16 ）（本小题 2 分）

（ 17 ）（本小题 2 分）

（六）推导结构题（本大题 2 小题，共 10 分）（ 1 ）（本小题 4 分）

（ 2 ）（本小题 6 分）

（七）有机合成题（本大题 5 小题，共 25 分）（ 1 ）（本小题 5 分）

（ 2 ）（本小题 4 分）完成下列转化：

（ 3 ）（本小题 6 分）

用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：

（ 4 ）（本小题 5 分）

以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成： (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH

（ 5 ）（本小题 5 分）

用苯和 1- 丙醇为主要原料（无机试剂任选）合成：

范文三：有机化学上册练习册及答案

第二章烷烃

一、命名下列化合物

2CH 2C 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3

CH 33C 2H 531． 2. 3

2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷

CH 3CH CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 33.

C 2H 5

4．

3C 2H 53

2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷

C 2H 5CH CH 2CH 3CH 3CH 2CH CH 3

2H 53332H 53

5． 6．

2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷

2H 53

CH 3CH CH 2CH 2CH 3

2CH 2CH 3

7. 8．(C2H 5) 2C (CH3) CH 2CH 3

2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

32CH 2CH 3 10. (CH3) 2CH CH 2CH 2(C2H 5) 2 9.

3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷

二、写出下列化合物的结构式

1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷

3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷

2) 3CH 3

CH 3(CH2) 3CH(CH3) 2CH 3CH 2CH 2CH (CH2) 4CH 3

2H 53) 2

CH 3CH 2CH 2CH(CH3) 2

32CH 2CH 3 (CH3) 3CCH 2CH(CH3) 2

5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷

CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

33) 2 3) 2

7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷

(CH3) 3C C 2H 5(CH3) 2CH CH 2CH 2CH 2CH 3

32H 5

9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷

(CH3) 2CHCH 2CH 2CH(CH3) 2 (CH3) 3CH(CH3) 2 三、回答问题

1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物

(CH3) 3C CH 2CH 2Cl ，(CH3) 3C CH Cl CH 2CH 3， Cl CH 2C (CH3) 2C 2H 5

2．一分子量为72的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为：

(CH3) 4C

3．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列。 (A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 D ＞A ＞B ＞C

4．写出1,2－二溴乙烷Newman 投影式的优势构象。

5．写出戊烷的最优势构象。

6．将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。

(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷

最高为：C ，最低为： B ；

7．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。 (A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 A ＞B ＞D ＞C

8．写出1,2－二氯乙烷Newman 投影式的优势构象。

9．下列自由基中最稳定的是（），最不稳定的是（）。

C(CH3) 3 (C) ·CH 2CH 3 CH(CH3) 2 (D) ·CH 3 (B) ·(A) ·

最稳定的为：B ，最不稳定的为： A ； 10. 下列自由基中最稳定的是（）。 (A)

(CH3) 2CH CH 2CH 2·

··(CH) CH CH CH 3 (C) (CH3) 2C CH 2CH 3 32 (B)

·CH 2CH 2CH 3

CH 3 (D) 最稳定的为：C

11．将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。

(A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷

最高为：D ，最低为： A ；

12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。 (A) 3,3－二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2－甲基己烷 (D) 正戊烷 B ＞C ＞A ＞D 13．．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。 (A) 正辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 正丁烷 A ＞B ＞C ＞D

14．画出1,4－二氯丁烷的优势构象。

15．画出1－氯丙烷的Newman 投影式的最稳定构象。

16．用Newman 投影式画出2－甲基丁烷的的稳定构象。

17．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列

··C H CH 3 (B) (C2H 5) 3C · (A) · (C) (C2H 5) 2CH (D) 25CH 2

B ＞C ＞D ＞A

18．把下列化合物按熔点高低排列成顺序。

(A) 金刚烷 (B) 环己烷 (C) 环庚烷 (D) 庚烷 A ＞B ＞C ＞D

19．下列烷基自由基按稳定性由大到小排列成序。

···CH 3CH 2CH 3CH 2CH 22CH 3CH 3CH 2C CH 2CH 3

333CH 3 (A) (B) (C) (D) ·

C ＞A ＞B ＞D

20．把下列两个透视式写成Newman 投影式。

3 (A) F

(B)

(B) (A)

21．把下列两个楔型透视式写成Newman 投影式。

(A)

(B)

(A) (B)

22．把下列两个Newman 投影式改写成锯架式。

3 (A)

(B)

(B) F

(A)

第三章环烷烃

一、命名下列化合物

1．

1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷

2H 5

3. 4.

1－甲基－2－乙基环戊烷螺[3.4]辛烷

6. 3

二环[2.2.1]庚烷反－1,2－二甲基环丙烷

3) 2

异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷

3) 2 10. 9.

顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷

11.

CH 12.

6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷

二、写出下列化合物的结构式

1、环戊基甲酸 2、4－甲基环己烯

CH 3

3、二环[4.1.0]庚烷 4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷

5、3－甲基环戊烯 6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯

7、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷

CH 3CH 3

(CH3) 3CH 3

CH 3

9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇

11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷

二、完成下列反应式

CH 3

CH 2CH 2

+ HBr

1．

H 3C

CH 32CH 3

2C 2H 533

2．

H 3C

CH 2CH 3+Cl 2

H 3C

CH 2CH 3+HBr

3．4．

H 3C

CH 3

CH 3CH 3

+H 2SO 4

3CH 2CH 3

三、回答下列问题

1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。

C(CH3) 3

2．请写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。

3) 2

3．请写出反-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象。 CH

4. 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。

5．请写出顺-1-甲基-2-异丙基环己烷的稳定构象。

33) 2

3) 2

6．写出异丙基环己烷的稳定构象。

3) 2

7．画出反－1,4－二乙基环己烷的最稳定构象。

C 2H 5

2H 5

8．请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。

CH CH(CH3) 2

9．画出顺－1－氯－2－溴环己烷的优势构象。

10．画出反－1,3－二羟基环己烷的最稳定构象。

第四章对映异构

一、给出下列化合物名称

CH H CH 32

C H 2

CH 2Cl

Cl H

CH 2Br

1．； 2. 3； 3. 3

(R)－3－甲基－1－戊烯； (R)－1－氯－2－溴丙烷； (R)－2－氯－1－溴丙烷

3H 3

H 5 ； 6.

3H 7 4.

(S)－2－氯丁烷； (S)－2－氨基丁烷； (R)

－2－甲基戊醛

2H 5 ； 5.

3 ；3Cl

CH 2H

2H 5 ； 11.

H 3 9.

反－2－甲基环己醇；顺－1－氯－2－碘环戊烷； (2R, 3S) －2, 3－二羟基丁酸

C 2

H 5

C 2H ； 12.

10.

(2S, 3S) －2－氯－3－溴戊烷；(R)－3－溴－1－戊烯；(S)－2－氯丁酸二、由名称写出结构

1．(S)－α－氯代乙苯；2. (R)－3－甲基－1－戊炔；3. (R)－2－溴丁烷

33H Cl 3

2H 5 6H 5 2H 5

4．(S)－2－丁醇；5. (S)－3－氯－1－戊烯；6. (R)－2－甲基－1－溴丁烷

3OH

2H 5

H OH

C 2H 5

H 3CH CH 2

C 2H 5

7．(R)－2－羟基丙酸；8. (2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷

Br I

CH 3

9．(2R,3R)－2,3－二氯丁烷；10. (2S,3R)－2,3－二溴戊烷

Br Cl H

Br Cl

3 2H 5

三、回答下列问题

CH 2CH 3H

1．下列化合物中为R-构型的是（）

CH 2CH 3H

3；答：a,c ； 3CH 2 c. a. b.

2．下列化合物中有旋光性的1.; 2. 3. 4.; 5. 6. 7.; 8.

是（）

3H H

OH Br 3

2H 5

Cl c..

；答：b,c ；

3．下列化合物中为R-构型的是（）

CH 3

NH H C 6H 5

CN 3

3NC

b. c.

NH 2

2；答：a,b ；

4．指出下列化合物中为S-构型的是（）

CH 2CH 3H

Br 3H 7

Cl 2H 5

b. d.

CH 2 ；答：b,d ；

5. 下列化合物中为S-构型的是（）

CH 3

NH H C 6H 5

CH CH 2CH 3

Cl CH 2

2H 5H

NH 23) 2

CHO CH 3

a. b. c. d.

3H H

OH Br 3

；答：b,c ；

6. ．下列化合物中无旋光性的是（）

C 2H 5

H H 5C OH

a. OH b.

；答：a,c ；

7．下列化合物中为R-构型的是（）

CH 2CH 3H

Br CH 3

CH 2CH 3

Cl CH 2

Br 3

H 2COOH

2OH ；答：a,c ；

b. c. d.

8．下列化合物中有旋光性的是（）

H 333

2OH H 3C H

3 c. d. 答：a,c ；

3H 7 b.

．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？

(A)

(B) (C)

(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。 10．下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？

NH 22OH H (B) 2OH (C)

(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。

H H 2N

2OH (A)

11．指出下列化合物构型是R 或 S .

3(A) 6H 5

(B) 3 答：(A)S-型；(B)R-型。

3OH

2H 5答：(A)R-型；(B)S-型。 33

OH OH 和Br Br 3 (B) 3

12．标明下列化合物构型的立体构型（R/ S）

3 (B)

(A)

13．下列各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体。

CH 3F 和F Cl 3 3；

(A)

(A)非对映体；(B)对映体。

14．下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“

CH 3CH 2COOH

OH (1) C 6H 5CHDCH 3 ； (2) ；(3)

CH 3CH 22H 5

CH 3

； (4)

C 2H 5CH COOH

*C H D CH 3 ；(2) CH 65(4)无手性碳；(1)

；(3)

15．下列各化合物中哪个具有旋光性？

Br (A) 3

；

具有旋光性的为：(A),(B)。

16．下面四个化合物是否具有光学活性。

(B) 3

H 3C

C C C H C 3； (C)

3Br 2H 52

(A) 3；(B) 2C 6H 5 ；(C)

(A)有,(B)有,(C)无,(D)无。

17．指出下列化合物是有无光学活性。

H 3C

C CH 3

；(D) H 3

(A)

；(B)

(A)有,(B)无,(C)有,(D)无。

18．下列各化合物是否具有光学活性。

CH 3

；(C)

C 2H 5

H 2H 5 ；(D) 3

3HO Cl C Br H

3 ；(B) ；(C) (A)

；(D)

(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。

19．下列化合物具有旋光性的是（）。

H C

H C 3 ；(C) ；(B)

3 有旋光性的为(B)和(C)。

20．下列化合物中无旋光性的是（

）。

Br H

3H ； (B) 2H 5

HO Br

Br HO

(A)

H 3；

(D) H 3

(A)

无旋光性得为(A)和(D)。

； (C)

； (D)

2H 53

第五章卤代烃

一、命名下列化合物或写出其结构

1、5-溴-2-萘磺酸 2、(R)-1-苯基-1-溴-丙烷

3、(2R,3R)- 3-氯-2-溴戊烷 4、(4R,2E)-3-氯-4-溴-2-己烯

H 3

5、反-1-甲基-1,2-二氯环丁烷 6

、

3) 2

CH 3CH 22CH 3)CH 3

3 2，4-二甲基-3-乙基-3氯-己烷

7、 8、

5-溴-1，3-环己二烯 1，3，5-三氯环己烷

2CH 3CHClCH 9、 (CH 3 ) 2 3 10、 2CHCH

2-甲基-4-氯戊烷 3

1-甲基-4-乙基-2-氯苯

11、

1-甲基-2，6-二溴-4-硝基苯-

二、完成下列反应

1、

CH 322

2、

2Cl

2525

3、

CH 3CH 23) 2

4、

CH 3CHBrCH 2CH 2Br

5、

25CH 3

CH 2CHBrCH 2CH 6、

2525

7、

H 38、CH(CH3) H 3

9、

Br 10、

H 3Cl

3) 2 H 3CH 3

MgBr

CH 3(CH2) 4CH 2Br

11、

CH 3CH 2CH 2252

CH 3(CH2) 4CH 2D

CH 3CH 2CH 3

12、

252

三、由指定原料合成各化合物

、

C l , h ν

K O H ,EtO

C l , h ν

T M

、

NaCN

H +/H2O

CH HI

2=CHCH3

CH 3CHCH 3

CH 3 CHCH3

CH 3CHCH 3

COOH

乙醇溶液

4、

CH 3CH 2CH 3

CH 3C CH

C l ν

K OH ,EtO H

C H 3C H , h 2C H 3

C H 3

C l

5、

2H C H O , HC l, Zn C l 2

T M

C H 2C l

6、由1,2-二溴乙烷合成1,1,2-三溴乙烷

KO H,EtOH

H B r

C H rC H 2B 2B r

C H

C H 2

C H B r

、

(1)

7、由乙炔合成1,1-二氯乙烯, 三氯乙烯

C H

C l , FeC l KO H

,E tO H

C HC lC HC l

C C lC H

C C l 2C H 2

C l 2C HC l

8、由1-溴丙烷合成

2-己炔

K O H ,E tO H

C H 3C H 2C H 2B r C H 3C C H

N a N H 2, NH 3(l)

C H 3C H C H 2

C H 3C C N a

K O H ,E tO H

C H 3C H B rC H 2B r

T M

四、区别下列各组化合物 1、苄氯氯苯氯代环己烷

使用ZnCl2的浓盐酸溶液（卢卡斯试剂），反应最快的为苄氯，最慢的是氯苯。

2、1-氯丁烷 1-碘丁烷环己烷环己烯对异丙基甲苯

能够与溴水反应，使其褪色的为环己烯；生产白色沉淀的是对异丙基甲苯。能够与硝酸银溶液反应生成白色沉淀的是1-氯丁烷；生成黄色沉淀的是1-碘丁烷；不反应的为环己烷。

3、烯丙氯丙烯氯 1-氯丙烷

使用ZnCl2的浓盐酸溶液（卢卡斯试剂），反应最快的为烯丙氯，不反应的是丙烯氯。

五、排序

1、将下列化合物与CH 3ONa/CH3OH 发生取代反应的速度排成序列

2Br 2Br 2

2﹥5﹥4﹥1﹥3

2、下列化合物在氢氧化钾乙醇溶液作用下，发生消除反应的速度排成序列 CH 3CHBrCH 2CH 3 CH 3CH 2CBr(CH3) 2CH 3CH 2CH 2CH 2Br

3﹥2﹥1

3、将下列碳正离子的稳定性排成序列

3233（1） +

4﹥3﹥1﹥2

+（2） CH 2(G=H,CH3O,CH 3,Cl,NO 2)

2﹥3﹥1﹥4﹥5

4、预测以下反应速度的快慢。

CH 33

CH 3

(1)、

CH 3CH 22Br + CN-CH 3CH 2CH 2CH 2Br + CN-

CH 3CH 22CN CH 3CH 2CH 2CH 2CN

（A ）（B ）

B ﹥A

(2)、(CH3) 3CBr

(CH3) 2CHBr

A ﹥B

(CH3) 3COH

（A ）

3) 2CHOH （B ）

（A ）

(3)、CH 3CH 2

（B ）

B ﹥A

(4)、(CH3) 2CHCH 2Br

(CH3) 2CHCH 2Cl

A ﹥B (5)、

(CH3) 2CHCH 2OH （A ）(CH3) 2CHCH 2OH （B ）

A ﹥C ﹥E ﹥B ﹥D

六、结构推导

１、某化合物A 与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B ，A 能使稀、冷的高锰酸钾溶液褪色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇。A 很容易与氢氧化钠溶液作用，生成C 和D ，C 和D 氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇E 和F ，E 比F 更容易脱水，E 脱水后产生两个异构体，F 脱水后仅生成一个化合物，这些脱水产物都被还原成正丁烷，写出A 、B 、C 、D 、E 、F 的构造式及各步反应式。

A :CH3CH BrCHCH 2; B:CH3CH BrCHBrCH 2Br; C:CH3CH O HCH CH 2; D:CH3CHCH CH 2OH; E:CH3CHO H CH 2CH 3; F:CH3CH 2CH 2CH 2OH.

RX= ： A、CH 3CH=CHCH2Br B、CH 3CHBrCH 2CH 3

C、(CH3) 3CBr D、CH 3CH 2CH 2CH 2Br E、CH 2=CHCHClCH3

2、有一化合物分子式C 8H 10，在铁的存在下与1mol 溴作用，只生成一种化合物Ａ，Ａ在光照下与1mol 氯作用，则生成两种产物B 和C ，试推断A 、B 、C 的结构。

3、化合物M 的分子式为C 6H 11Cl ，M 和硝酸银酒精溶液反应，很快出现白色沉淀。M 在NaOH 水溶液作用下只得一种水解产物N ，M 与KI （丙酮）反应比氯代环己烷快。试写出M 、N 的可能结构。

七、对下列反应，写出合理的反应机理。

1、

Br H

H （dl ）—2，3-二溴丁烷

2、（2S ，3R ）－2－苯基－3－氯丁烷水解生成外消旋体，（2S ，3S ）－2－苯基－3－氯丁烷水解则生成一种具有光学活性的产物，请写出反应过程。

第六章烯烃

一、写出下列各化合物名称

CH 3CH 3C CH 3

C H

CH(CH3) 2 2． H CH 2CH(CH3) 2 1． CH 3CH 2

(Z)－2,3,4－三甲基－3－己烯 (E)－5－甲基－2－己烯

CH 3CH 2

C C CH 3H H 4． 3．

(Z)－反－3,4－二甲基环丁烷

CH 3CH 2CH 3C 2H 5H C C C C C 3H 7n 6． CH 2Br 5． CH 3CH 2

(Z)－3－甲基－4－乙基－3－庚烯 (E)－1－溴－2－戊烯

C 2H 5C 2H 5H 3C CH 2CH 2CH 3

C C

2Br C 2H 5

7． 8．

(E)－3－乙基－2－溴－2－己烯 3－乙基－1－戊烯

39．

2－甲基－1－戊烯 3－甲基环己烯二、写出下列化合物的结构式

1．(Z)－1,2－二氯－1－溴乙烯 2．3－环丙基－1－戊烯

CH 3(CH2) 2CH 2 10.

CH 2CH CH 3Br C C

3．(E)－3,4－二甲基－2－戊烯 4．4－异丙基环己烯

CH 333) 2

C C

CH(CH3) 2

5．(Z)－2－溴－2－戊烯 6．(E)－3－甲基－2－己烯

H 3C H 3C CH 3

C H C CH 2CH 2CH 3 C 2H 5 H Br

7．2,3,4－三甲基－2－戊烯 8．(E)－3－乙基－2－己烯 (CH3) 2C=C(CH3)CH(CH3) 2

9.(E)-4,4－二甲基-3-氯甲基-2-戊烯 10.(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯

H 3C CH 2CH 3

C C C 2Cl C 2H 5H

C(CH3) 3 H 3C

H 3C 2H 5

C H CH 2CH 2CH 3

三、完成下列反应式 1．

(CH3) 2C CH 2

2(CH3) 2CH 3

2．

CH 3Br

3．CH 3CH 2CH=CH2

CH 3CH 2CHO + HCHO

4．

5．

6．

＋Cl 2＋H 2O

2CH 2CH 2OH

7．

2CH 2

8．9．

2CH 3CH 2COOH

C 2H 5CH=CHC 2H 5

10．

C 2H 5

；

(±)

11．

CH 3(CH2) 3COOH

12．

＋O s O 4

13．

CH 2＋B 2H 6

CH 2OH

OH CH 3

14．15．

CH 3＋B 2H 6

(CH3) 2CH CH CH 3

2 (CH3) 2CHCHO ＋CH 3CHO

16．

＋Br

2＋H 2O

17．

3＋NBS

3Br

(CH3) 2C CH 2＋Cl 18．

(CH3) 2CH 2OH

) (±

19．

CH 3＋Br 2CH 3

20．

2 CH 3(CH2) 3CHO

2H 5

H HO

H (±) 2

H 5

H C H C C 25

．C 2H 5

22．

CH 3＋B 2H 6

3 or

23．

＋Br 2

(±)

3OH 3

24．25．

CH 3＋O O s 4CH 32

C 6H 5CH CH 2

C 6H 5CH 2CH 2OH

C 2H 5

C CH 2

CH 3226．

C 2H 5

C O ＋H CH 3

CH 2CH 2I

27．F 3C CH=CH2＋HI 28．

CH 2

F 3C

HO CH 2

2OH

29．(CH3) 2C 2＋I Cl

3＋H 2SO 4

(CH3) 2CH Cl CH 2I

CH 3

OSO 3H ；

CH 3OH

30．四、回答下列问题

1．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为。

C 2H 5CH 2

3 (A) CH 3 (B) (CH3) 2CH CH CH 3 (C) (CH3) 2C CH 2CH 3 (D)

2．下列烯烃最稳定的是（），最不稳定的是（）。

(A) 2,3－二甲基－2－丁烯 (B) 3－甲基－2－戊烯 (C) 反－3－己烯

(D) 顺－3－己烯 A / D

3．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为。 (A) (CH3) 3C (B) CH 3 (C) CH 3CH 2 (D) (CH3) 2CH 4．下列烯烃最不稳定的是（），最稳定的是（）。

(A) 3,4－二甲基－3－己烯 (B) 3－甲基－3－己烯 (C) 2－己烯 (D) 1－己烯 D /A

5．比较下列碳正离子的稳定性。

(A) (CH3) 2C CH 2OCH 3 (B) (CH3) 2CH CH OCH 3 (C) CF 3CH 2CH 2 B ＞A ＞C

6．下列烯烃最稳定的是（），最不稳定的是（）。

(A) 2－甲基－2－丁烯 (B) 2,3－甲基－2－戊烯 (C) 反－2－丁烯 (D) 顺－2－丁烯 B /D

7．烯烃亲电加成是通过历程来进行的，据此顺－2－丁烯与溴加成得体，反－2－丁烯与溴加成得体。

(A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 溴翁离子 (D) 外消旋体 (E) 非对映体 (F) 内消旋体 A , C / D/ F 8．下列烯烃氢化热（KJ/mol）最低的是（）。

3CH 3H C C 3

C C H H (D)(CH3) 2CH CH 3 (A)CH 3CH 2CH CH 2 (B)CH 3(C) (D)

9．下列化合物与Br 2/CCl4加成反应速度为。

(A) CH 3CH=CH2 (B) CH2=CHCH2COOH (C) CH2=CHCOOH (D) (CH3) 2C=CHCH3 D ＞A ＞B ＞C

10. 下列碳正离子中最稳定的是（），最不稳定的是（）。 (A)

(CH3) 2CH 2CH 2

+++

(B) (CH3) 2CH CHCH 3 (C) (CH3) 2C C 2H 5 (D) C 6H 5CH C 6H 5

D / A

11. 下列化合物与溴加成反应时速度最快的是（），速度最快的是（）。 (A) (CH3) 2CH=CH2 (B) CH2=CH2 (C) CH2=CH-CH2Cl (D) CH2=CH-F A/D

12. 下列碳正离子中最稳定的是（），最不稳定的是（）。

(A) CH 2CH CH CH 3 (B) CH 3CHCH 2CH 3 (C)

(D) CH 2CH 3

A / C

13. 下列化合物与HBr 发生加成反应其反应速度为。 (A) CH 3CH CH CH=CH2 (B) CH 3CH 2CH=CH2 (C) CH 2CHCH=CH2 (D) CH 3CH CH CH 3 A ＞C ＞D ＞B

14. 写出下面的烯烃结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式，并指出哪一种较稳定。

(A) CH 2CHCH(CH3) 2 (B)

CH 3

(A) 稳定性：CH 3CH CH(CH3) 2 ＞ CH 2CH 2CH(CH3) 2

(B) 稳定性：＞

15. 下面三个化合物与HBr 加成反应活性大小次序为。

(A) CF 3CH=CH2 (B) Br-CH=CH2 (C) CH 3OCH=CHCH3 (D) CH 3CH=CHCH3

D ＞C ＞B ＞A

16. 比较下列碳正离子的稳定性。

CH 33

(A)

(B)

(C)

CH 2

(D)

D ＞A ＞C ＞B

17. 将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列。

(A) CH 2=CH2 (B) CH3-CH=CH2 (C) (CH 3) 2CH=CHCH3 (D) CH 3CH=CHCH3

C ＞D ＞B ＞A

18. 将下列化合物按沸点由高到低顺序排列。

C C Cl C C H

H (C) H Cl (A) (B) H

B ＞C ＞A

19. 下面两个碳正离子哪个稳定性更好，为什么？ (A) (CH3) 2CHCHOCH 3 (B) (CH3) 2C CH 2OCH 3

(A)稳定性更好，因为碳正离子可与邻位的氧原子形成P －∏共轭，而使正电荷得到分散，稳定性增加。

20. 指出下列化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。

(A) ClCH=CH CH2 CH3 (B)

Cl C C 2CH 3C C H H CH 2CH 3 ， (A)有；(B)无；(A) ；

五、合成题

1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。

CH 3CH CH

CH 3CH=CH2

3CH 2CH 2Br

3．由

1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊醇。

4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH2) 4COOH 。

5．由

2OH

3CO (CH2) 4COOH

为原料合成：

＋CO 2

6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

Br 2

7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

CH 3

CH 3323(CH2) 3CH 3

8．以2

－溴丙烷为原料合成丙醇。

CH 3CH

CH 3CH=CH3CH 2CH 2OH

9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。

10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊醇。

六、推测结构

1．试写出下列A 、B 、C 、D 的构造式。

(1) A ＋B + ZnCl2 , B + KMnO4CH 3COOH + CO2 + H2O (2) C + HBr(ROOR)D , 2D + 2NaCH 3(CH2) 4CH 3 答：(A) CH3CH 2CHClCH 2Cl ； (B) CH3CH 2CH=CH2 ；

2．某烯烃的分子式为C 10H 20，经臭氧化还原水解后得到CH 3COCH 2CH 2CH 3。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。

CH 3

C C

CH 3CH 2CH CH 2CH 2CH 3

CH CH 2CH 2CH 3

C C

CH 3 CH

3CH 2CH

3．有A 、B 两个化合物，其分子式都是C 6H 12，A 经臭氧化并与锌和酸反应得到

乙醛和丁酮；B 经高锰酸钾氧化后只得到丙酸。试写出A 、B 的构造式及各步反应式。

CH 3CH C 3

CH 2CH 3(A)

CH 3CHO ＋CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 2CH=CHCH2CH 3 + KMnO4

2CH 3CH 2COOH + MnO2↓

4. 一化合物分子式为C 8H 12, 在催化下可与2mol 氢气加成，C 8H 12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构，并写出各反应式。

5．某烃C 5H 10不与溴水反应，但在紫外光的作用下能与溴反应生成单一产物C 5H 9Br 。用强碱处理此溴化物时转变为烃C 5H 8，C

5H 8经臭氧分解生成1,5－戊

二醛，写出有关反应式。

6．化合物分子式为C 7H 12，在KMnO 4－H 2O 中加热回流反应液中只有环己酮；(A)与HCl 作用得 (B)，(B)在KOH －C 2H 5OH 溶液中反应得 (C)，(C)能使溴水褪色生成(D)，(D)用KOH －C 2H 5OH 溶液处理得(E)，(E)用KMnO

4－H 2O 加热回流处理得HOOCCH 2CH 2COOH 和CH 3COCOOH ，(C)与O 3反应后再用Zn/H

2O 处理得CH 3CO(CH2) 4CHO ，试推出(A)~(E)的结构式，并用反应式说明推测结果。

(A)

3Cl CH (C)

OHC (CH2) 3CHO

OHC (CH2) 4CHO

O ＋CO 2＋HCl

；(A)

Cl (B)

CH 3(E)

(B)

CH 3(E)

CH 2CH 2COOH

＋CH 3CO COOH

CH 33CO (CH2) 4CHO

(C)

7．分子式为C 5H 10的A 、B 、C 、D 、E 五种化合物，A 、B 、C 三个化合物都可加氢生成异戊烷，A 和B 与浓H 2SO 4加成水解后得到同一种叔醇。而B 和C 经硼氢化－氧化水解得到不同的伯醇，化合物D 不与KMnO 4反应，也不与Br 2加成，D 分子中氢原子完全相同。E 不与KMnO 4反应，但可与Br 2加成得到3－甲基－1,3-二溴丁烷。试写出A 、B 、C 、D 、E 的结构式。

(A)

；

(B)

；

(C)

；

(D)

；

(E)

8．有A 、B 两个化合物，分子式均为C 7H 14。A 与KMnO 4溶液加热生成4－甲基戊酸，并有一种气体逸出；B 与KMnO 4溶液或Br 2-CCl 4溶液都不发生反应，B 分子中有二级碳原子5个，三级和一级碳原子各一个。请写出A 与B 可能的几个构造式。

CH 3CH 2CH 2CH=CH2

3(A)

(B)；

CH 3

，

第七章炔烃和二烯烃

一、给出下列化合物的名称

C C H

H C C CH 33 2. CH 21．

CH 2

(Z , E) －2, 4－己二烯 1－戊烯－4－炔

CH 3C C 2H 52CH 33. 4. (CH3) 2CH C C C(CH3) 3

4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,, 5－三甲基－3－己炔

5. CH CH CH CH 6. CH CH C

C C

1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1, 3－二炔

CH 3CH 2CH CH 2CH 2C C C C 2H 5

2H 7. (CH3) 2 8.

C CH 3

(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔

CH 3

C C H C C H CH 3C 2H 5

CH 33C C H 10. 9.

(Z, Z) －2, 4－庚二烯 3, 5－二甲基－4－己烯－1－炔二、写出下列化合物的结构

1．丙烯基乙炔 2．环戊基乙炔

C CH

3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 3CH 3CH CH C CH C C H C C CH 2CH 3 2CH 3

5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1, 3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔

CH 3C CH

CH 3CH

C C C 23

CH CH 2CH CH 2CH 2C CH 2CH

7．(Z , E) －6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔

2H 5C C 2

C C H 3 CH 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔

CH 3CH (CH3) 2 CH 3 三、完成下列反应式 1．CH 2CH CH 2C 2．

CH 3CH 2C

2CH 2C

CH 3

CH 2CH 3

CH CH CH CH=CH2＋

3．

C O

4．5．6．7．

CH 3C

C CH 2CH 3

CH C C C 2H 5 ) 2H 5(±

CH CH CH C

CH 3C

CH CH 3

4CH C

CH 3C C CH 3 CH 3

CH 3

2CH 28．

CH 2C

CH 3CH

CH 2CH 3

9．

CH ＋H 2O

CH 3CH CH CH 3

10．

CH 3CH 2C

CH 3CH 2COOK ＋CO CH CH 2C 11．F

＋Ag(NH3) CH 2

F Ag

12．13．

CH 3CH 2C

CH 3CH 2CH 2CHO

CH 3C

14．

C 2H 5C CH ＋B 2H CNa CH 3C CH 3C C 3

H CCH 3 2

C 2H 52

C 2H 5CH=CH2

15．CH 2CH 2C

＋

HBr (1mol)

CH 3CH CH 2C

CH 2CH=CH2＋316．

CH 3CH CH 2Br ＋CH 3CH CH 2

CH 3(主) (次)

17．C 6H 5CH=CH2＋18．

CH 3C

CH C 6H 5CH

CH 3

CH 3CH 2CH 3

19．

CH 3CH 2C C CH 3

2 CH 3CH 2COOH ＋CH 3COOH

20．

CH 2CHO

四、用化学方法鉴别下列化合物

1．(A) 己烷 (B) 1－己炔 (C) 2－己炔

答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3) 2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。

2．(A) 1－戊炔 (B) 1－戊烯 (C) 正戊烷答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3) 2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。

3．(A) 1－戊炔 (B) 2－戊炔 (C) 1, 3－戊二烯

答：加入Ag(NH3) 2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

4．(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔

答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3) 2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

5．(A) 环己烯 (B) 1, 1－二甲基环丙烷 (C) 1, 3－环己二烯

答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。

6．(A) 2－丁烯 (B) 1－丁炔 (C) 乙基环丙烷答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3) 2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。

7．(A) 1－庚炔 (B) 2－庚炔 (C) 1, 3－庚二烯

答：加入Ag(NH3) 2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

8．(A) 环己基乙炔 (B) 环己基乙烯 (C) 2－环己基丙烷

答：加入Ag(NH3) 2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入溴水，使褪色的为(B)，另者为(A)，

9．(A) 2－辛炔 (B) 环丙烷 (C) 1, 3－环戊二烯

答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。

10．(A) 丙烯 (B) 环丙烷 (C) 丙炔

答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C)，另两者加入稀的KMnO 4溶液，使之褪色的为(A)，余者为(B)。五、合成题

1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH 3

CH 2CH CH 3C

CH CH 3

22CH C

C Na

C ＋O 2

CH 3233CH CH 3

C C 3

2．以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H 5

＋CH 3CH 2CO Cl

C 6H 5C 2H CH 2CH

2CH 2CH 3

CH 3

6H 5CH CH CH 6H 536H 5C

C 6H 5C C CH 3

CH 3C C

H C 6H 5

2CH CH 3

3．用甲烷做唯一碳来源合成：

CH 4＋3O 2

4C CH=CH24

2=CHCH 3

CH 2=CHCH 3＋O 2

CH CH 3

CHO

4．以乙炔、丙烯为原料合成：Br

42=CHCH=CH23

2=CHCHO CH 2

=CHCH 3

， C CH=CH2

5．以1, 3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：

CH 2=CH2＋CH 2=CHCH 22CH

CH 2CH 2CH 2OH

CH 2CH=CH2

CH 2Cl

CH 2CH=CH2

2) 3OH

，

CH 2=CHCH 3

CH 2=CHCH 2Cl

6．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH2) 3CHO ）

CH +NaNH 2CH 3CH=CH2

＋C Na ；

3CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CH 23CH 2CH 2C

3(CH2) 3CHO

7．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3, 4－己二醇。

CH ＋N aN H 2C Na ；CH CH 2+C CH 2CH 3

3CH 2Br

C H C C H 25

2H 2CH 3CH 2Br

3CH 2C

C H C C H 2C 2H 5

2H 5

OH 2H 5

8．由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C 6H 5O(CH2) 3CH 3。

C 6H 5CH 3C 2H 5C

6H 5CH 2Br , CH 3CH 2Cl ＋C 2H 5C CH

C 2H 5CH 2CH 22H 5CH=CH23(CH2) 3O Na C 6H 5CH 2Br ＋CH 3(CH2) 3O Na

6H 5CH 2O (CH2) 3CH 3 CH 2

CH 2

CHO

9．由

CH 2

为原料合成：

CH 2＋CH 2C

2Br

2CH 2CHO

CH 2

CH 3

10．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：

CH 2=CHCH 3

CH 2=CHCH 2

CH 2=CH2＋CH 2=CHCH

2CH 2Cl

CH 2C

CH 2=CH

CH=CHCH 2Cl

CH 2C

六、推测结构

1．C 4H 9Br(A)与KOH 的醇溶液共热生成烯烃C 4H 8 (B),它与溴反应得到C 4H 8Br (C)，用KNH 2使(C)转变为气体C 4H 6(D)，将(D)通过Cu 2Cl 2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)～(D)结构。

(A) CH3CH 2CH 2CH 2Br ；(B) CH3CH 2CH=CH2；(C) CH3CH 2CHBrCH 2Br ；

(D) CH 3CH 2C

2．一个分子式为C 8H 12的碳氢化合物，能使KMnO 4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。 c-C 6H 11C

c-C 6H 11C

c-C 6H 11COOH ＋CO 2；

c-C 6H 11C

c-C 6H 11C Br 2CH Br 2

6H 113c-C 6H 11C 24；

c-C 6H 11COOH

3．化合物(A)（C 8H 12）具有光活性，在铂存在下催化氢化成(B)（C 8H 18），(B) 无

光活性；(A)用Lindlar 催化剂小心催化氢化成(C)（C 8H 14），(C) 有光活性。(A)在液氨中与金属钠作用得(D)（C 8H 14），(D)无光活性，写出(A)～(D)的结构。

CH 3H C C *

H C (A)3

CH 3C C C C *

CH 3(CH2) 2CH (CH2) 2CH 3CH CH

(C)(B)3CH 3 ；；

CH 3

CH 3CH 3C C C C

H CH

(D)

CH 3

4．化合物(A)分子式为C 6H 10有光活性，(A)与硝酸银氨溶液作用生成一沉淀物

(B)，(A)经催化加氢得到化合物(C)；(C)分子式C 6H 14, 无光学活性且不能拆分，试写出(A)、(B)、(C) 的结构。

(A)*

Ag C C C 2H 5

(B)

3；

**C C 2H 5(C)C 2H 5CH C 2H 5

33 ；

5．分子式为C 7H 10的某开链烃(A)，可发生下列反应：(A)经催化加氢可生成

3－乙基戊烷；(A)与AgNO 3/NH3溶液溶液反应可产生白色沉淀；(A)在Pd/BaSO4作用下吸收1mol H2生成化合物(B)；(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。

(A)CH 3CH

C 2H 5

(B)CH 3CH

；

CH=CH22H 5

；

(C)C 2H 5

6．某化合物(A)的分子式为C 5H 8，在液NH 3中与NaNH 2作用后再与1－溴丙烷作用，生成分子式为C 8H 14的化合物(B)，用KMnO 4氧化(B)得分子式为C 4H 8O 2的两种不同酸(C)和(D)，(A)在HgSO 4存在下与稀H 2SO 4作用可得到酮(E)C5H 10O ，试写出(A)～(E)的构造式。 (A)(CH3) 2CH CH ；(B)(CH3) 2CH C

CCH 2C 2H 5；(C)(CH3) 2CHCOOH

(D)C 2H 5CH 2COOH ； (E)(CH3) 2CH CO CH 3

7．化合物(A)与(B)，相对分子质量均为54，含碳88. 8％，含氢11. 1%，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，(A)与Ag(NH3)2+溶液产生沉淀，(A) 经KMnO 4热溶液氧化得CO

2和CH 3CH 2COOH ；(B)不与银氨溶液反应，用热KMnO 4溶液氧化得CO 2和HOOCCOOH 。写出(A)与(B)的构造式及有关反应式。

Ag C

C C 2H 5

CH 3CH 2C

(A)

CH 3CH 2C Br 2

CH Br 2

CH 3CH 2C

3CH 2COOH ＋CO 2＋H 2O

+CH =CH

(B)

2Br Br CH BrCH 2

8．化合物 (A) 分子式为C 10H 14，在Pd 催化下加氢可吸收3mol H2得到1－甲基－4－异丙基环己烷。(A) 经臭氧化、还原性水解得到等物质的量的羰基化合物：HCHO 、CH 3COCH 2CHO 、CH 3COCOCH 2CHO ，试推测化合物 (A) 的结构。

9．化合物(A)具有光活性，(A)与Br 2/CCl4反应生成三溴化合物(B)，(B)仍具有光活性；(A)与C 2H 5ONa/C2H 5OH 共热生成化合物(C)，(C)无光学活性，也不能被

(A)CH C CH 32

CH 2=CHCH=CH2

＋CO 2＋H 2O

拆分为光学活性，(C)能使Br 2/CCl4溶液褪色。 (C)与丙烯醛共热生成分子式为C 7H 10O 的环状化合物(D)。试推测(A)～(D)的结构。

10．某烃C 3H 6(A)在低温时与氯作用生成C 3H 6Cl 2(B)，在高温时则生成C 3H 5Cl (C)，使(C)与碘化乙基镁作用得C 5H 10(D)；后者与NBS 作用生成C 3H 9Br(E)；(E)与KOH 的乙醇溶液共热主要生成C 5H 8(F)，(F)与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应生成(G)。试推测出由(A)～(G)的结构式。

(B)CH 32

(A)CH 3CH=CH2(B)CH 32

(D)

Br Br ；(C)CH 2=CHCH=CH2；；

CHO

(A)CH 3CH=CH2；

(E)CH 2=CHC 2H 5

；

； (C)CH 2=CHCH 2Cl ； (D)CH 3CH 2CH 2CH=CH2 3(G)(F)CH 2=CHCH CH CH 3；

第七章芳烃（参考答案）

一、命名

1、3－硝基－5－溴苯甲酸； 2、1－萘甲醛（α－萘甲醛） 3、8－溴－1－萘甲醚； 4、邻氨基苯磺酸

5、间溴苯乙烯； 6、4－甲基－2－硝基苯磺酸 7、间氨基苯甲酸； 8、2－硝基－6－氯苯胺 9、2－乙基－4－氯甲苯； 10、8－氯－1－萘甲酸 11、4－硝基－2－氯甲苯； 12、4－硝基－2－溴氯苯 13、2－氯－2’－溴联苯； 14、邻乙基异丙苯

二、写出结构

2；2．

1．Br

3；33H

；4；5CH 2

COOH

CH 3CH 2C 2H 5

；8．

O 22

6．

2；7．

；9．

10. ；11. ；12.

CH ；13. I

OH ；14. Cl

三、完成反应式

1．

HOOC

COOH

；2．3) 3；3． 3H

，3

2Cl

；4．，O 23

；

5．；6．

CH 2CH 3

，

2CH 2CH 3

；7．

；

8．，O 22

；9．

COOH

Br ，

COOH

；

OCH 3

10.

(CH3) 3COOH O ；11. 2

NO 2

，；12.

CH 3；

13.

，

2；14. ；O 2N

2；18.

CH 2

CH 3NO 2

；15.

O ；

16.

3；17.

；19.

；

O 2；22.

20.

O 22

；21.

，

C CH CH 3

；

23．26．

；24．

3) 2

，

；25．

；

2H 5

，；

四、回答问题

1.(B),(D)；2.(A),(B)；3.(A),(D)；4.(A),(C)；5.(C),(D)；6.(B),(C)；7.(A),(C)；8.(B),(D)；9.D ＞A ＞B ＞C ；10.C ＞A ＞B ＞D ；11.C ＞A ＞B ＞D ； 12.C ＞A ＞D ＞B ；13.B ＞C ＞A ＞D ；14.C ＞B ＞A ＞D ；15.D ＞B ＞A ＞C ； 16.A ＞D ＞B ＞C ；17.B ＞D ＞C ＞A ；18.D ＞C ＞A ＞B ；19.C ＞D ＞A ＞B ； 20.A ＞C ＞B ＞D ；

五、推测反应历程 1．

C CH 2CH 2CH 2Cl ＋AlCl CH +

CH 2CH 2CH 2

CH 3CH

2．

CH 3CH 2CO Cl

3CH 2

CH CH 3

CH 3

O 3

3．

2CH 2C(CH3) 3

C(CH3) 2

CH 2CH 3) 2

H 3+

H 3

4．

2OH

2OH 2

5．

H 3

C H 3C

3H 3C

CH 3

3H 3

H 3H 3+

CH 3H 3CH 3

CH 3

6．

CH 3CH 2CO Cl

CH 2CO

＋CH 2CH 3CO

CH 22

CH 3+

7．

CH 3CH 23

CH 323

3CH 2OH 2

CH 3CH

＋CH 3CH 3

C(CH3) 3

C(CH3) 2

8．

CH 3Ph C 2＋

2Ph H 3+

3 9．

CH 3CH 2CH 2+

CH 3CH 2CH 2

3CH CH 3

＋CH 3CH CH 3

3) 2+

CH(CH3) 2

六、鉴别题

1．加入溴水无变化者为甲苯，已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐，产生白色沉淀者为1,3环己二烯。

2．加入Ag(NH3) 2+有白色者为苯基乙炔，余下两者加入KMnO 4溶液，使之褪色者为乙苯。

3．加入FeCl 3溶液有颜色反应者为邻甲苯酚，另者为甲苯。 4．加入KMnO 4溶液使之褪色者为环戊基苯。 5．加入溴水褪色者为苯乙烯，余下两者加入KMnO 4溶液，使之褪色者为异丙苯。

七、合成题 1．

2Br

COOH

2．

＋CH 33

COOH

3．

＋C 2H 5

2H 24

C 2H 5

2H 5

NO 2

4．

5． 6． 7．

O 2O 23

O 2Br

COOH

NO 2

8．

O 2CH 3

SO 3

9． 10． 11．

3) 3

(CH3) 3C

3) 2

3) 24

O 2N 3) O 2N

12．

2 13．

Br Br 3H

八、推测结构 1．

*32H 5

2. (A)

； (B)

3．甲

2CH 2CH 3

或

C 2H 5

；乙

CH 3

C 2H 5

；丙 CH 33

4．3

反应式：

CH 3

C 2H 5＋HNO 3

O 2CH 3

C 2H 5＋CH 3

22H 5

2H 5＋KMnO 4

HOOC

5．

3) 2

(A) 36．

； (B)3) 2 ；(C) 3

；(D) ； (E)

CH Br

CH CH SO 3H

3 ；(C) 3 ；(B) 3 (A)

7．

n ＝121/C3H 4 = 121/40 = 3 ；∴ (A)的分子式为：C 9H 12

2H 5

(A) 2H 5 ；(B) 2H 5 ；(C) 3

；(D)和(E)

（1）核磁共振

一、名词解释 1、化学位移

2、磁各向异性效应

3、自旋-自旋驰豫和自旋-晶格驰豫 4、屏蔽效应 5、远程偶合 6、自旋裂分 7、m+1规律 8、核磁共振 9、自旋偶合

二、填空题

1、1HNMR 化学位移δ值范围约为。

2、自旋量子数I=0的原子核的特点是象。

三、选择题

1、核磁共振的驰豫过程是 D A 自旋核加热过程

B 自旋核由低能态向高能态跃迁的过程

C 自旋核由高能态返回低能态，多余能量以电磁辐射形式发射出去 D 高能态自旋核将多余能量以无辐射途径释放而返回低能态

2、请按序排列下列化合物中划线部分的氢在NMR 中化学位移的大小

b (CH3) 3 c CH3COO CH3 d

CH 3C

CCH 3

(2~3) a<><><>

3、二氟甲烷质子峰的裂分数和强度比是 A A 单峰，强度比1 B 双峰，强度比1：1

C 三重峰，强度比1：2：1 D 四重峰，强度比1：3：3：1

4、核磁共振波谱产生，是将试样在磁场作用下，用适宜频率的电磁辐射照射，使下列哪种粒子吸收能量，产生能级跃迁而引起的 B

A 原子B 有磁性的原子核C 有磁性的原子核外电子D 有所原子核 5、磁等同核是指：D

A 、化学位移相同的核 B 、化学位移不相同的核

C 、化学位移相同，对组外其他核偶合作用不同的核 D 、化学位移相同，对组外其他核偶合作用相同的核

6、具有自旋角动量，能产生核磁共振的原子核是：A P115

A 、13C 核 B 、12C 核 C 、 32S 核 D 、 16O 核 7、在苯乙酮分子的氢谱中，处于最低场的质子信号为：A

A 、邻位质子 B 、间位质子 C 、对位质子 D 、甲基质子

8、下述化合物中的两氢原子间的4J 值为：B

A 、0-1Hz B 、1-3Hz C 、6-10Hz D 、12-18Hz 9、NOE 效应是指：C

A 、屏蔽效应 B 、各向异性效应 C 、核的Overhauser 效应 D 、电场效应

10、没有自旋角动量，不能产生核磁共振的原子核是：D

A 、13C 核 B 、2D 核 C 、 15N 核 D 、 16O 核

11、在下述化合物的1HNMR 谱中应该有多少种不同的1H 核：A

A 、 1 种 B 、2种 C 、3种 D 、4种

12、下列各组化合物按1H 化学位移值从大到小排列的顺序为：C

a . CH 2=CH2

b. CH

c. d.

A 、a>b>c>d B 、d>c>b>a C 、 c>d>a>b D 、b>c>a>d

13、当采用60MHz 频率照射时，发现某被测氢核共振峰与TMS 氢核间的频率差(?M) 为420Hz ，试问该峰化学位移(?) 是多少ppm ：B

A 、10 B 、7 C 、6 D 、 4.2

14、下述化合物氢谱中的甲基质子化学位移范围为：B

CH 3

A 、0-1ppm B 、2-3ppm C 、4-6ppm D 、 6-8ppm

15、下述化合物中的两氢原子间的3J 值为：C

A 、0-1Hz B 、1-3Hz C 、6-10Hz D 、12-18Hz 16、没有自旋的核为 C

A 、1H B 、2H C 、12C D 、13 C

17、当采用60MHz 频率照射时，某被测氢核的共振峰与TMS 间的频率差（△ν）为430Hz ，问该峰化学位移（δ）是多少ppm? C A 、4.3 B 、43 C 、7.17 D 、6.0 18

、化合物

的1H NMR谱中应该有多少种化学环境不同的1H 核？ D

A 、 8 B 、 4 C 、 2 D 、1 19、

化合物

的1H NMR谱中，化学位移处在最低场的氢核为 B

A 、甲基 B 、邻位氢 C 、间位氢 D 、对位氢 20、判断CH 3CH 2CH 2CO 2H 分子中1H 核化学位移大小顺序 B a b c d

A 、 a>b>c>d B 、d>c>b>a C 、 c>b>a>d D 、 d>a>b>c

21、当采用60MHz 频率照射时，对羟苯乙羟酸分子中苯环上的四个氢呈现两组峰，分别为6.84和7.88ppm ，偶合常数为8 Hz，试问该两组氢核组成何种系统？ D

A 、A 2 B2 B 、A 2 X2 C 、AA ` BB` D 、AA ` XX`

22、在刚性六元环中，相邻两个氢核的偶合常数J aa 值范围为 A A 、8---10Hz B 、0----2Hz C 、2--3Hz D 、12--18Hz 23、在低级偶合的AX 系统中共有条谱线。 A 、 2 B 、3 C 、4 D 、5 24、在化合物CH 3—CH==CH—CHO 中，--CHO 的质子化学位移信号出现区域为 D

为B 变C

A 、CH 3>Ho>Hm>Hp B 、 Ho > Hp > Hm> CH3 C 、Hm > Hp > Ho > CH3 D 、 Hm > Ho > Hp > CH3

CH 3

a 1

H 3CH 3

a 2

a 3

27、在化合物中，三个甲基的化学位移值分别为a 1 1.63,a2为1.29,a 3

为0.85。其中，a 2和a 3的δ值不同，后者明显向高场移动是因为该甲基 C A 、受双键吸电子影响 B 、受双键供电子影响

C 、位于双键各向异性效应的屏蔽区 D 、位于双键各向异性效应的去屏蔽区

（2）红外光谱

一、名词解释：

1、中红外区 2、fermi 共振 3、基频峰 4、倍频峰 5、合频峰

6、振动自由度 7、指纹区 8、相关峰 9、不饱和度 10、共轭效应 11、诱导效应 12、差频

二、选择题（只有一个正确答案） 1、线性分子的自由度为：A

A ：3N-5 B: 3N-6 C: 3N+5 D: 3N+6

2、非线性分子的自由度为：B

A ：3N-5 B: 3N-6 C: 3N+5 D: 3N+6

3、下列化合物的νC=C的频率最大的是：D

A B C D

4、下图为某化合物的IR 图，其不应含有：D

A ：苯环 B ：甲基 C ：-NH 2 D ：-OH

5、下列化合物的νC=C的频率最大的是：A

A B C D

6、亚甲二氧基与苯环相连时，其亚甲二氧基的δCH 特征强吸收峰为：A A ： 925~935cm-1 B ：800~825cm-1

C ： 955~985cm-1 D ：1005~1035cm-1

7、某化合物在3000-2500cm -1有散而宽的峰，其可能为：A A ：有机酸 B ：醛 C ：醇 D ：醚

8、下列羰基的伸缩振动波数最大的是：C

R R C R C R C

F Cl R H

A D B C

9、 R C N 中三键的IR 区域在：B

A ~3300cm-1 B 2260~2240cm-1

C 2100~2000cm-1 D 1475~1300cm-1

10、偕三甲基(特丁基) 的弯曲振动的双峰的裂距为：D

A 10~20 cm-1 B15~30 cm-1 C 20~30cm-1 D 30cm-1以上

范文四：有机化学试卷及答案(上册B)

广西师范学院课程考试试卷

课程名称: 有机化学(上册) 试卷编号: B 考试时间:120分钟

题号一二三四五六七八总分应得分 5 5 30 20 9 20 6 5 100 实得分评卷人

得分一、命名下列各化合物(有立体异构的要注明构型，每小题1分，共5分)

1、CHCHCHCHCH(CH) 32232

CHCH23

2、 CHCH CHCHCH CH22332

C?C CH3

CHH 3

3、 OH

NO2

4、 CH3

CH 5、 3

OH H

CHCHCH 223

第1页(共8页) 1

得分二、写出下列各化合物的结构式:(每小题1分，共5分) 6、(E)-3,5-二甲基-2-庚烯

7、5-甲基-4-己烯-1-炔

8、(2R，3S)-2,3-二溴戊烷的费歇尔(Fischer)投影式

9、丁烷的对位交叉的纽曼(Newman)式构象

10、2-甲基二环[3.2.1]辛烷

得分三、单项选择题(请把下列各小题正确答案的选项填入下表，每小题2分，共30分)

题号 11 12 13 14 15 16 17 18 答案题号 19 20 21 22 23 24 25 答案

第2页(共8页) 2

11、下列卤代烃:? CH,CHCHCl 、? CHCH=CHCl、? CHCHClCH、 22333? CHCHCHCl进行S1反应，活性由大到小的顺序为 : 322N

A. ?>?>?>? B. ?>?>?>?

C. ?>?>?>? D. ?>?>?>?

12、在亲电取代反应中，反应活性最大的是:

A. B. C. D. CH OH Cl NO 32

13、下列化合物中，存在P—π共轭的是:

A. CH=CHCH=CH B. CHCH=CHCHCl 2232

C. Cl D. CHCl 2

14、下列化合物中，具有芳香性的是:

A. B. C. D.

15、环己烷与之间的相互关系是:

A. 对映异构体 B. 非对映异构体 C. 顺反异构体 D. 构象异构体 16、PhCH=CHCH与HBr反应的主要产物为: 3

CHCH A. PhCHCH B. PhCHCH2323

Br Br

Br C. D. Br CHCHCHCH?CHCH23 3

17、在HSO脱水生成烯烃时，不可能得到的是: 24CHOH 2

A. B. CH3 CH2

CHC. D. 3

18、下列氯代烃和AgNO的醇溶液反应，最先出现沉淀的是: 3

CHCHCl CHClCH 223A. B.

C. D. CHClCH3 Cl CHCH23

3 第3页(共8页)

19、用林德拉(Lindlar)催化剂将炔键烃加氢，得到:

A. Z式烯烃 B. E式烯烃 C. 烷烃 D. E/Z各半的烯烃 20、下列化合物的ABCD四个键中，键长最长的是:

—CH?CH—CH—C?CH CH 32

A B C D

CHH321、与的相互关系是: HBrCHCH253

CHBr25

A. 对映异构体 B. 非对映异构体

C. 构象异构体 D. 相同化合物

COOHCH322、化合物存在的对称因素: HHHH

CHCOOH3

A. 对称中心i B. 对称面σ C. C对称轴 D. 不存在对称因素 2

23、下列化合物的核磁共振谱中，只出现一组峰的是:

A. CHCHCHCl B. CHCHCl 32232

C. CHCHClD. CHClCHCl 32 22

24、为了检查司机是否酒后驾车，采用的呼吸分析仪中装有KCrO +HSO溶22724

液，当司机向分析仪里吹气时，如果分析仪里的溶液变成绿色，这证明该司机

是酒后开车，其原理是:

A. 乙醇被吸收 B. 乙醇被脱水

D. 乙醇被还原 C. 乙醇被氧化

25、与化合物对应的一组核磁共振数据: (CH)CHCHCHBr322

A. , 1.0(单峰,6H)，δ3.4(单峰, 4H) B. ,1.0(三重峰,6H)，δ 2.4(四重峰,4H)

C. ,1.0(双峰,6H), δ1.75(多重峰,1H), δ3.95(双峰,2H), δ4.7(多重峰,1H)

D. δ0.9(双峰,6H), δ1.5(多重峰,1H), δ1.85(多重峰,2H), δ5.3(三重峰,1H)

4 第4页(共8页)

四、完成下列反应( 每个化合物1分，共20分) 得分

HgSO4,H2SO4,,,,,,,,26、CHCHCHC?CH ， HO 3222

27、CH ，浓HSO COOH3 2428、 + NaCN BrCHCl 2

过氧化物,,,,,,29、CH=CH-CHCH + HBr 223

Mg,无水乙醚CHCHOHO?3;?2,,,,,,,,,,,,,,,,,,

30、CHCH=CH + NBS 32

31、CHCHC?CNa + CHCHBr 3232

CH 332、 + HBr 33、CHCHOH + SOCl 322

HNO3;H2SO4,,,,,,,,34、 -CHCH + KMnO 234

FeBr3,,,,,35、 CH + Br 32

36、CHCH=CH-CH=CH + CH=CH-NO 3222

AlCl3 CH 337、 + CHCOCl 3

OH 38、 + HIO4 OH

ONa 39、 + CHI 3

冷，稀NaOH,,,,,,,,40、 + KMnO 4

NH(液)3,,,,,,41、CHCHC?CCH + Na 323

42、(CHCH)CuLi + CHCHCHBr 322322

5 第5页(共8页)

五、用化学方法区别下列各组化合物:(每小题3分，共9分) 得分

43、1-丁醇

2-丁醇

叔丁醇

44、1-氯丙烷

1-氯丙烯

3-氯丙烯

45、苯酚

苯乙烯

苯甲醚

得分六、合成题:(每小题5分，共20分)

46、由苯和乙烯合成2-氯-4-硝基苯甲酸

6 第6页(共8页)

47、用乙烯和乙炔合成(Z)-3-己烯

48、由丙烯合成己烷

49、由环己醇和乙烯合成1-乙基环己烯

7 第7页(共8页)

七、反应历程题(6分) 得分

CH 3 CH3

CH—C—CHCH 50、与HBr反应生成， —C—CHOH 323 CH32

Br CH3

请写出其反应历程:

八、推导结构题(得分 5分)

51、某化合物(A)分子式为CHBr，核磁共振谱显示:δ=2.0处有一个89

二重峰(3H);δ=5.15处有一个四重峰(1H);δ=7.35处有一个多重峰(5H)。

请写出(A)的结构式。

广西师范学院课程考试

试卷答案要点及评分细则

课程名称:有机化学(上册) 编号 B

一、命名下列有机化合物(每小题1分，共5分)

1、2,5-二甲基庚烷 2、(Z)2,5-二甲基-4-辛烯

3、3-硝基-4-溴苯酚 4、3-甲基-1,3-环戊二烯

5、(S)-2-戊醇

二、写出下列各化合物的结构式:(每小题1分，共5分)

6、 7、 CH3 CHHC?CCHCH=C-CH3 23

C=C CHCHCHCH 223 CHH 3

CH3 CH3

H H CH3

Br H H H 8、 9、 Br H CH3

CHCH 23

CH3

10、

三、单项选择题(每小题2分，共30分)

题号 11 12 13 14 15 16 17 18 答案 B D C B D B C B 题号 19 20 21 22 23 24 25 答案 A B A A D C C

四、完成下列反应( 每个化合物1分，共20分)

COOH

26、CHCHCHCOCH 27、 28、 Cl 3223CHCN 2SOH 329、BrCHCHCHCH ; CHCHCHCHMgBr ; 22233222 CHCHCHCHCH CHCH322233

30、CH=CHCHBr 31、CHCHC?CCHCH 22322332、 33、CHCHCl CHCHCHCH32323

Br NO2

35、 34 ;CHBr 3 COOH COOH

COCH3

CHCH 3 36、 37、 3

NO 2

OCH3 38、OHCCHCHCHCHCHO 39、 2222

H CHCH32 OH C=C 40、 41、 OH CHH 3 42、CHCHCHCHCH32223

五、用化学方法区别下列各组化合物:(每小题3分，共9分)

43、 1-丁醇 1小时内无变化

HCl/ZnCl2 10分钟后出现浑浊 2-丁醇

很快出现浑浊并分层叔丁醇

44、1-氯丙烷 × Δ 白色?

AgNO;醇溶液3,,,,,,,, 2-氯丙烯 × ×

3-氯丙烯白色?

45、苯酚蓝紫色

FeCl3,,,,, 苯乙烯 × KMnO 褪色 4

苯甲醚 × ×

六、合成题(根据题意，每题可能有多种解法，这里只作某一合成方法的提示。答案只要合理，都可以给分，根据选择合成线路的不同，每步得分的分值可以不同，每小题5分，共20分)

46、由苯和乙烯合成2-氯-4-硝基苯甲酸

CH=CH +HCl CHCHCl 223

HNO3;H2SO4AlCl3CH CH,,,,,,,,,,,,, + CHCHCl 2332

Cl2;FeCl3 NOCHCH NO CHCH 232232,,,,,,

Cl KMnO4HOOC NO ,,,,,, 2

47、CH=CH + HBr CHCHBr 2232

液氨,,,, CH CH + NaNH NaC?CNa 2

NaC CNa + CHCHBr CHCHC?CCHCH 32223

CHCH CHCH 3223

林德拉催化剂,,,,,,,, CHCHC?CCHCH + H C=C 32232

H H

过氧化物,,,,,, 48、CHCH=CH + HBr CHCHCHBr 32322

2CHCHCHBr + Na CHCHCHCHCHCH 322322223

49、 + KGrO OH O 227

Mg;无水乙醚,,,,,,,, CH=CH + HBr CHCHBr CHCHMgBr 223232

HO2OMgBr O ,,,, + CHCHMgBr 32CHCH 23 OH H2SO4,,,,, CH CH23CHCH23

七、反应历程题(6分)

CH3 CH3 ,HO 2CH—C—CHOH 32+ HCH—C—CHOH 322

CH3 CH3

CHCH3 3 CH3 - CH—C—CH CH—C—CHCH 32323重排 BrCH—C—CHCH 323 CH3 Br

八、推导结构题(5分)

51、 CH—Br

CH 3

范文五：有机化学上册第一章答案

第一章绪论

1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式：

（1）C 3H 8 （2）C 3H 8O （3） C4H 10 答案:1.（1）

H H H H

H H H H （2） H H OH （3） H H H

2、区别键的解离能和键能这两个概念。答案:键的解离能：使1摩尔A-B 双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量。

键能：当A 和B 两个原子（气态）结合生成A-B 分子（气态）时放出的能量。在双原子分子，键的解离能和键能数值相等。

在多原子分子中键的解离能和键能数值不等，同一类的共价键的解离能的平均值为该类共价键的键能。

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

CH 3CHCH 3（1）CH 3CH

CH 3CCH 3C HCH 3 （2）CH 3CH 2Cl （3）NH 2 （4）CH 3CH 2H

（5）（6）CH 3CH 2COOH （7） (8)CH 3C CCH 3 答案: (1)双键（2）卤素（3）羟基（4）羰基（醛基）

（5）羰基（酮基）（6）羧基（7）氨基（8）三键

4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。

答案

5、有机化学的研究主要包括哪几个方面？

答案：研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、和反应历程。

6、下列各化合物哪个有偶极距？画出其方向

（1）Br 2 (2)CH2CI 2 (3)HI (4)CHCI3

(5)CH3OH (6)CH3OCH 3

答案：（1）无偶极距（2）无偶极距（3）有偶极距，方向向右

（4）有偶极距，方向向右（5）有偶极距，方向向右(6)无偶极距

7、一种有机化合物，在燃烧分析中发现含有84﹪的碳[Ar(C)=12.0]和16﹪的氢

[Ar(H)=1.00],这个化合物的分子式可能是

（1）CH 4O (2)C6H 14O 2 (3)C7H 16 (4)C6H 10 (5)C14H 22

答案：（3）

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