96年的老馒头
范文一：[笔记]高中有机化学精要
高中有机化学精要
有机化学中常见误区剖析
1、误认为有机物均易燃烧。如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。
2、误认为二氯甲烷有两种结构。因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。
3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。新戊烷是例外，沸点9.5?，气体。
4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。
5、误认为双键键能小，不稳定，易断裂。其实是双键中只有一个键符合上述条件。
6、误认为烯烃均能使溴水褪色。如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳溶液时却能使其褪色。因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。
7、误认为聚乙烯是纯净物。聚乙烯是混合物，因为它们的相对分子质量不定。
8、误认为乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯快。大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。 9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热，可用启普发生器。由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。
10、误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照(紫外线)条件下也能发生取代。苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。
11、误认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象。虽然二者不反应，但苯能萃取水中的溴，故看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。
12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。 13、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。分馏产物是一定沸点范围内的馏分，因为混合物。
14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。直馏汽油中含有较多的苯的同系物;两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。
15、误认为卤代烃一定能发生消去反应。 16、误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。苯酚是酚类。
17、误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。
18、误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。
19、误认为苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。“酸性强弱”?“酸度大小”。饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。
20、误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知:苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
21、误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水，再把生成的沉淀过滤除去。苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能达到目的。
22、误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，故推断工业制取苦味酸(三硝基苯酚)是通过苯酚的直接硝化制得的。此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。
23、误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。
24、误认为醇一定可发生去氢氧化。本碳为季的醇不能发生去氢氧化，如新戊醇。
25、误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。当羟基与叔碳连接时被氧化成酮，如2,丙醇。
26、误认为醇一定能发生消去反应。甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。
27、误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。
28、误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。
29、误认为凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸，都能使石蕊变红。硬脂酸不能使石蕊变红。
30、误认为能使有机物分子中引进硝基的反应一定是硝化反应。乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。 31、误认为最简式相同但分子结构不同的有机物是同分异构体。例:甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯(CH2O);乙烯、苯(CH)。
32、误认为相对分子质量相同但分子结构不同的有机物一定是同分异构体。例:乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。
33、误认为相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同，这样的有机物一定是同分异构体。例:乙醇和甲酸。 34、误认为分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定是同系
物。例:乙烯与环丙烷。
35、误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛或一定含有醛基。葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛;果糖能发生银镜反应，但它是多羟基酮，不含醛基。 各种官能团的性质
1。卤化烃:官能团，卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃
2。醇:官能团，醇羟基 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化) 3。醛:官能团，醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇
4。酚，官能团，酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化
5。羧酸，官能团，羧基 具有酸性(一般酸性强于碳酸) 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛(注意是“不能”) 能与醇发生酯化反应
6。酯，官能团，酯基 能发生水解得到酸和醇 醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气
醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。
酮:羰基(,C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸:羧基(-COOH);酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳
硝基化合物:硝基(-NO2);
胺:氨基(-NH2). 弱碱性
烯烃:双键(,C=C,)加成反应。
炔烃:三键(-C?C-) 加成反应
醚:醚键(-O-) 可以由醇羟基脱水形成 磺酸:磺基(-SO3H) 酸性，可由浓硫酸取代生成 腈:氰基(-CN)
酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成
注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团
官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。
卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团，官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。
1(决定有机物的种类
有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同。
2(产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。
对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。
3(决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、
-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。
4(影响其它基团的性质
有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。
? 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。 R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应; C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，不能使指示剂变色，能与NaOH反应，不能与Na2CO3反应;
R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。
显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
? 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。
? 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。
由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄
糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。
5(有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。>
高中有机化学知识点总结
1(需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解
(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100?的条件下反应，均可用水浴加热，其优点:温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2(需用温度计的实验有:
(1)、实验室制乙烯(170?) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定
(4)、乙酸乙酯的水解(70,80?) (5)、中和热的测定
(6)制硝基苯(50,60?)
〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。
3(能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4(能发生银镜反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5(能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6(能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7(密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
9(能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10(不溶于水的有机物有:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11(常温下为气体的有机物有:
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12(浓硫酸、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13(能被氧化的物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14(显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
15(能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16(既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17(能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚:
(2)羧酸:
(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解，不加热反应慢，加热反应快) (5)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应:
1(苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; 2(KMnO4酸性溶液的褪色;
3(溴水的褪色;
4(淀粉遇碘单质变蓝色。
5(蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应 一(各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去
(2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2(含有炔氢的炔烃:
(1) 硝酸银，生成炔化银白色沉淀
(2) 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3(小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4(卤代烃:硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5(醇:
(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6(酚或烯醇类化合物:
(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7(羰基化合物:
(1) 鉴别所有的醛酮:2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀;
(2) 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能;
(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能;
(4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。??
8(甲酸:用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9(胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生
反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺:伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10(糖:
(1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀;
(2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
二(例题解析
例1(用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析:上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为:
例2(用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析:上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为:
例3(用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰
基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行:
(1) 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。
(2) 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液)，在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
(3) 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液)，有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。
(4) 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
(5) 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
(6) 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。
例4(用化学方法鉴别甲胺、二甲胺、三甲胺。
分析:上面三种化合物都是脂肪胺，分别为伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氢氧化钠溶液存在下，能与苯磺酰氯发生反应，生成苯磺酰胺。伯胺反应后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上还有一个氢原子，显示弱酸性，能溶于氢氧化钠而生成盐;仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上没有氢原子，不溶于氢氧化钠而呈固体析出;叔胺不发生反应，
因此，可用此反应(兴斯堡反应)鉴别三种化合物。鉴别方法如下:
有机化学规律
一、综观近几年来的高考有机化学试题中有关有机物组成和结构部分的题型，其共同特点是:通过题给某一有机物的化学式(或式量)，结合该有机物性质，对该有机物的结构进行发散性的思维和推理，从而考查“对微观结构的一定想象力”。为此，必须对有机物的化学式(或式量)具有一定的结构化处理的本领，才能从根本上提高自身的“空间想象能力”。
1( 式量相等下的化学式的相互转化关系: 一定式量的有机物若要保持式量不变，可采用以下方法:
(1) 若少1个碳原子，则增加12个氢原子。 (2) 若少1个碳原子，4个氢原子，则增加1个氧原子。
(3) 若少4个碳原子，则增加3个氧原子。 2( 有机物化学式结构化的处理方法 若用CnHmOz (m?2n，2，z?0，m、n ?N，z属非负整数)表示烃或烃的含氧衍生物，则可将其与CnH2n+2Oz(z?0)相比较，若少于两个H原子，则相当于原有机物中有一个C,C，不难发现，有机物CnHmOz分子结构中C,C数目为 个，然后以双键为基准进行以下处理:
(1) 一个C,C相当于一个环。
(2) 一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。
(3) 一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它(见(2))。
(4) 一个羰基相当于一个碳碳双键。 二、有机物结构的推断是高考常见的题型，学习时要掌握以下规律:
1(不饱和键数目的确定
(1) 有机物与H2(或X2)完全加成时，若物质的量之比为1?1，则该有机物含有一个双键;1?2时，则该有机物含有一个叁键或两个双键;1?3时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。
(2) 由不饱和度确定有机物的大致结构: 对于烃类物质CnHm，其不饱和度W, ? C,C:W,1;
? C?C:W,2;
? 环:W,1;
? 苯:W,4;
? 萘:W,7;
? 复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。
2(符合一定碳、氢之比的有机物
C?H,1?1的有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等; C?H,1?2的有:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等;
C?H,1?4的有:甲烷、甲醇、尿素等。 近几年有关推测有机物结构的试题，有这样几种题型:
1(根据加成及其衍变关系推断
这类题目的特点是:通过有机物的性质推断其结构。解此类题目的依据是:烃、醇、醛、羧酸、酯的化学性质，通过知识串联，综合推理，得出有机物的结构简式。具体方法是:? 以加成反应判断有机物结构，用H2、Br2等的量确定分子中不饱和键类型(双键或叁键)和数目;或以碳的四价及加成产物的结构确定不饱和键位置。? 根据有机物的衍变关系推断有机物的结构，要找出衍变关系中的突破口，然后逐层推导得出结论。
2(根据高聚物(或单体)确定单体(或高聚物) 这类题目在前几年高考题中经常出现，其解题依据是:加聚反应和缩
聚反应原理。方法是:按照加聚反应或缩聚反应原理，由高分子的键节，采用逆向思维，反推单体的结构。由加聚反应得到的高分子求单体，只要知道这个高分子的键节，将链节端点的一个价键向括号内作顺次间隔转移，即可得到单体的结构简式; (1) 常见加聚反应的类型有:
? 同一种单体加聚，该单体一般是单烯烃或共轭二烯烃。
? 由不同单体加聚，单体一般为烯烃。 (2) 常见缩聚反应的类型有:
? 酚醛缩聚。
? 氨基酸缩聚。
由高聚物找单体，一般将高聚物主链上的碳原子以偶数个断裂;若按此断裂写不出单体，一般此高聚物为缩聚反应得到的高聚物，要补充消去的小分子物质。
3( 由有机物完全燃烧确定有机物结构 通过完全燃烧有机物，根据CO2和H2O的量，推测有机物的结构，是前几年高考试题的热点题。有以下几种方法。 (1) 有机物分子组成通式的应用
这类题目的特点是:运用有机物分子组成的通式，导出规律。再由规律解题，达到快速准确的目的。
规律1:最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注意:? 含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式;? 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。
规律2:具有相同的相对分子质量的有机物为:? 含有n个碳原子的醇或醚与含有(n,1)个碳原子的同类型羧酸和酯。? 含有n个碳原子的烷烃与含有(n,1)个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。
规律3:由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M) ? 得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原
子数。? 的余数为0或碳原子数?
6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
(2) 有机物燃烧通式的应用
解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。 烃:4CxHy，(4x，y)O2 ? 4xCO2，2yH2O 或CxHy，(x， )O2 ? xCO2， H2O
烃的含氧衍生物:4CxHyOz，(4x，y,2z)O2 ? 4xCO2，2yH2O
或CxHyOz，(x， , )O2 ? xCO2， H2O 由此可得出三条规律:
规律1:耗氧量大小的比较
(1) 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于 的比值大小。比值越大，耗氧量越多。 (2) 等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。
(3) 等物质的量的烃(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时的耗氧量取决于x， , ，其值越大，耗氧量越多。 (4) 等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等)或加成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。 规律2:气态烃(CxHy)在氧气中完全燃烧后(反应前后温度不变且高于100?):
若y,4，V总不变;(有CH4、C2H4、C3H4、C4H4) 若y,4，V总减小，压强减小;(只有乙炔) 若y,4，V总增大，压强增大。
规律3:(1) 相同状况下，有机物燃烧后 ,1 时为醇或烷;
n(CO2)?n(H2O) ,1为符合CnH2nOx的有机物; ,1时为炔烃或苯及其同系物。
(2) 分子中具有相同碳(或氢)原子数的有机物混合，只要混合物总物
质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。
解有机物的结构题一般有两种思维程序: 程序一:有机物的分子式—已知基团的化学式,剩余部分的化学式 ?该有机物的结构简式
结合其它已知条件
程序二:有机物的分子量—已知基团的式量,剩余部分的式量?剩余部分的化学式?推断该有机物的结构简式. 规律2:具有相同的相对分子质量的有机物为:? 含有n个碳原子的醇或醚与含有(n,1)个碳原子的同类型羧酸和酯。? 含有n个碳原子的烷烃与含有(n,1)个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。
规律3:由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M) ? 得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原
子数。? 的余数为0或碳原子数?
6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
一、相似相溶原理
1(极性溶剂(如水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等);
2(非极性溶剂(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非极性物质(大多数有机物、Br2、I2等);
3(含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基(—OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
二、有机物的溶解性与官能团的溶解性
1(官能团的溶解性:
(1)易溶于水的官能团(即亲水基团)有—OH、—CHO、—COOH、—NH2。
(2)难溶于水的官能团(即憎水基团)有:所有的烃基(—CnH2n+1、—CH=CH2、—C6H5等)、卤原子(—X)、硝基(—NO2)等。
2(分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性:
(1)当官能团的个数相同时，随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低;
例如，溶解性:CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>??，一般地，碳原子个数大
于5的醇难溶于水。
(2)当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越大;
例如，溶解性:CH3CH2CH2OH<>
(3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水;
例如，常见的微溶于水的物质有:苯酚 C6H5—OH、苯胺 C6H5—NH2、苯甲酸 C6H5—COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2—OH(上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团);乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3(其中—CH3和—CH2CH3为憎水基团，—COO—为亲水基团)。
(4)由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。
例如，卤代烃 R-X、硝基化合物R-NO2 ，由于其中的烃基R—、卤原子—X和硝基—NO2均为憎水基团，故均难溶于水。
三、液态有机物的密度
1.难溶于水，且密度小于水的有机物
例如，液态烃(乙烷、乙烯、苯、苯的同系物??)，液态酯(乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯??)，一氯卤代烷烃(1-氯乙烷??)，石油产品(汽油、煤油、油脂??)
注:汽油产品分为直馏汽油和裂化汽油(含不饱和烃)。
2.难溶于水，且密度大于水的有机物
例如:四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳
加成反应
加成反应 (addition reaction)
定义*
键。即能在含双键或三键的两个碳原子上各加上一个原子或原子团的反应即为加成反应(多为放热，是烯烃和炔烃的特征反应)。不稳定的环烷烃的开环反应也属于加成反应。?键键能较小，容易断裂形成两个?键，?烯烃或炔烃分子中存在
(1)催化加氢
在Pt、Pd、Ni等催化剂存在下，烯烃和炔烃与氢进行加成反应，生成相应的烷烃，并放出热量，称为氢化热(heat of hydrogenation，1mol不饱和烃氢化时放出的热量)
催化加氢的机理(改变反应途径，降低活化能)* 键的烯、炔加成。?吸附在催化剂上的氢分子生成活泼的氢原子与被催化剂削弱了
氢化热与烯烃的稳定性*
乙烯 丙烯 1,丁烯 顺,2,丁烯 反,2,丁烯 氢化热/kJ?mol,1 -137.2 -125.9 -126.8 -119.7 -115.5
(1)双键碳原子上烷基越多，氢化热越低，烯烃越稳定:
R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2
(2)反式异构体比顺式稳定:
(3)乙炔氢化热为-313.8kJ?mol,1，比乙烯的两倍(-274.4kJ?mol,1)大，故乙炔稳定性小于乙烯。
炔烃加氢的控制*
——使用活性较低的催化剂，可使炔烃加氢停留在烯烃阶段。
——使用不同的催化剂和条件，可控制烯烃的构型:
如使钯/碳酸钙催化剂被少量醋酸铅或喹啉钝化，即得林德拉(Lindlar)催化剂，它催化炔烃加氢成为顺式烯烃;炔烃在液氨中用金属钠或锂还原，能得到反式烯烃:
炔烃催化加氢的意义:*
——定向制备顺式或反式烯烃，从而达到定向合成的目的;
——提高烷烃(由粗汽油变为加氢汽油)或烯烃的含量和质量。
环烷烃的催化加氢*
环烷烃催化加氢后生成烷烃，比较加氢条件知，环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷开环难度依次增加，环的稳定性依次增大。
(2)与卤化氢加成
(a)对称烯烃和炔烃与卤化氢加成 对称烯烃和炔烃与卤化氢进行加成反应，生成相应的卤化物:
HCl?HBr?卤化氢的活性次序:HI
(b)不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成 不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成，可能生成两种产物。(?)为主要产物
范文二：高中有机化学笔记
4. 炔烃(通式： )
分子中含有碳碳三键的不饱和碳氢化合物, 含有两个不饱和度。
①燃烧通式:
②乙炔
分子式: 电子式: 结构式: 结构简式:
结构特点: 乙炔分子中四个原子在一条直线上，碳碳三键和碳氢键键长分别为120pm 和
106pm ；
物理性质：⑴炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似，随着碳原子数的增加而递变，其中碳
原子数小于或等于4的炔烃都是气态炔烃。
⑵无色无味的气体，密度比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 ⑶乙炔含碳量约为92.3％。
化学性质：⑴乙炔中的碳碳三键容易断裂，因而其化学性质较活泼，在适宜的条件下可
发生氧化、加成、聚合等反应。
⑵氧化反应：
a. 乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈黑烟；
b. 乙炔能使高锰酸钾酸性溶液褪色，其氧化产物为CO ?和H ?O 。
⑶加成反应
a. 乙炔能和卤素单质、氢气、氰化氢、卤化烃、水等在适宜的条件下发
生加成反应;
⑷聚合反应
工业上生产乙炔可以用煤作原料，也可以用石油或天然气做原料。
焦炭和石灰在电炉中作用生成碳化钙（又称电石）
碳化钙遇水立即放出乙炔：
由碳化钙制得的乙炔由于含有磷化氢、硫化氢等杂质而有臭气和毒性。
除去H ?S ：
炔烃部分加氢生成烯烃，完全加氢生成烷烃。
邻二卤代烷可以由烯烃与卤素加成得到，而烯烃又可以由醇脱水得到，因此，利用这一系列反应可以将醇或烯烃转变为炔烃：
炔烃的异构是由于碳架不同或三键位置不同而引起的。炔烃也没有顺反异构体。
范文三：高中有机化学笔记---高考必备
有机物命名规则：｛简单的写前面，复杂的写后面｝
{
找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸) 代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。
从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好) 。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。下一步
有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三... ，如：二甲基，其位置以 , 隔开，一起列于取代基前面。}
有机化合物的一般方法与步骤
｛
一般步骤:(1)分离，提纯->(2)元素定量分析确实实验式->(3)测定相对分子质量, 确定分子式->(4)波谱分析，确定结构式
提纯
｛
蒸馏 :提纯液体有机物常用
重结晶（固体）：是将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离
{
结晶化：在化学里面，热的饱和溶液冷却后，溶质以晶体的形式析出，这一过程叫结晶。
}
萃取（液体）：是利用系统中组分在溶剂中有不同的溶解度来分离混合物
的单元操作。即，是利用物质在两种互不相溶（或微溶）的溶剂中溶解度或分配系数的不同，使溶质物质从一种溶剂内转移到另外一种溶剂中的方法。
广泛应用于化学、冶金、食品等工业，通用于石油炼制工业。另外将萃取后
两种互不相溶的液体分开的操作，叫做分液
｝
｛ 求元素原子公式=质量分数/原子相对质量
分子结构鉴定：红外光谱 核磁共震
<>
1. 通常无机物的反应, 一般都具有规律性, 而且反应一般很完全. 用“=”可以直观表现出物质和量的变化。
所以有机化学反应方程式一般不用”=”,而用箭号表示反应过程。>
有机化学反应类型
加成反应：它发生在有双键或三键（不饱和键）的物质中
<能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键、苯环>
方程式例子：
乙烯与氢：CH2=CH2+H2→CH3CH3
乙烯与水：CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH
乙烯与氯化氢：CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl
-----------------------------------------
补充：经加成反应形成高聚物的过程称为加成聚合反应，简称加聚反应。加聚反应的产物大多是聚烯类，常被用作包装材料，如作为塑料的聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯等。
乙烯的加聚反应：实质是乙烯分子间的加成，即在适当的温度、压强和有催化剂的情况下，乙烯双键里的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成为很长的链，生成聚乙烯。
--------------------------------------------------------------------
消除反应：消除反应 elimination reaction 又称脱去反应或消去反应[1] ，是一种有机反应。是指一有机化合物分子和其他物质反应，失去部分原子或官能团（称为离去基）。反应后的分子会产生多键
----------------------------------------------------
《消除反应使反应物分子失去两个基团（见基）或原子，从而提高其不饱和度的反应》 方程式例子：CH3-CH2Br + NaOH --加热, 醇→ CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
-------------------------------------
补充：在许多化学反应里，作为一个整体参加反应，这样的原子基团叫做原子团。原子团是分子中的一部分。在三种或三种以上元素组成的化合物中，其分子常含有某种原子团。
聚合反应：<从大的方面来说, 分为加聚反应（聚合反应）和缩聚反应（缩合反应）。=""> 加聚反应：加聚反应（Addition Polymerization）：即加成聚合反应，一些含有不饱和键(双键、叁键、共轭双键) 的化合物或环状低分子化合物，在催化剂、引发剂或辐射等外加条件作用下，同种单体间相互加成形成新的共价键相连大分子的反应就是加聚
反应。 烯类单体经加成而聚合起来的反应。加聚反应无副产物。高中化学，特别是选修5经常接触。一般我们说的加聚反应指的就是链增长聚合反应
方程式例子：
如:nCH2=CH2→[CH2-CH2]n
若n 与n 不同, 则是化合物
CH2=CH2是单体（小分子）,-CH2-CH2-是链节,n 是聚合度（小分子个数），聚乙烯是高聚物。
向左转|向右转
n 一般成千上万
注：一般公式nCH2=CH2 → [ CH2 - CH2 ]n 的中括号是有横线的，那表明的了不饱和，n 就是表明无数互相连接。
缩聚反应: 缩聚反应，是一类有机化学反应，是具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生有简单分子（如 H2O、HX 、醇等）的化学反应
方程式例子：
｝
有机合成推断
（1） 碳骨架构建
（2） 官能团引入和转化
引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去，醇的消去，炔烃的加成
引入卤原子的三种方法，醇，酚的取代，烯烃，炔烃的加成，苯系物的取代
引入羧基的四种方法，烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解，醛的还原
｝
范文四：[笔记]高中有机化学(四)
《有机化学基础》教案
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 【教学重点】? 蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作
? 通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构
? 确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算 【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍
第一课时
【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。
【学生】阅读课文
【归纳】
1 研究有机化合物的一般步骤和方法
(1)分离、提纯(蒸馏、重结晶、升华、色谱分离);
(2)元素分析(元素定性分析、元素定量分析)??确定实验式; (3)相对分子质量的测定(质谱法)??确定分子式;
(4)分子结构的鉴定(化学法、物理法)。
2 有机物的分离、提纯实验
一、 分离、提纯
1(蒸馏
完成演示【实验1-1】
【实验1-1】注意事项:
(1)安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器(锥形瓶)，即“先上后下”“先头后尾”;拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。
(2)若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
(3)蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
(4)乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶～
物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。 2(重结晶
【思考和交流】
1( P18“学与问”
, 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的;温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
2( 为何要热过滤,
【实验1-2】注意事项:
苯甲酸的重结晶
1)为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。 2)结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。
第二课时
【补充学生实验】山东版山东版《实验化学》第6页“硝酸钾粗品的提纯” 3(萃取
注:该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。 4(色谱法
【学生】阅读“科学视野”
【补充学生实验1】看人教版《实验化学》第17页“纸上层析分离甲基橙和酚酞” 【补充学生实验2】看山东版《实验化学》第14页“菠菜中色素的提取与分离”
第三课时
【引入】
从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。 【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成,
二、 元素分析与相对原子质量的测定
1(元素分析
例如:实验探究:葡萄糖分子中碳、氢元素的检验
图1-1 碳和氢的鉴定 方法而检出。例如:
CHO+24CuO12CO+11HO+24Cu 12221122
实验:取干燥的试样??蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。
结论:若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素;试管口壁出现水滴(让学生思考:如何证明其为水滴,)，则表明试样中有氢元素。 【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。
补充:有机物燃烧的规律归纳
1( 烃完全燃烧前后气体体积的变化
yy完全燃烧的通式:CH ，(x+)OxCO，HO xy22242
(1) 燃烧后温度高于100?时，水为气态:
y ,,,,,VVV1后前4
,V? y,4时，,0，体积不变;
,V? y>4时，>0，体积增大;
,V? y<><0，体积减小。>
(2) 燃烧后温度低于100?时，水为液态:
y ,,,,，VVV1后前4
※ 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而
与氢分子中的碳原子数无关。 例:盛有CH和空气的混和气的试管，其中CH占1/5体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置44
在盛满水的水槽中(去掉试管塞)此时试管中
A(水面上升到试管的1/5体积处;
B(水面上升到试管的一半以上;
C(水面无变化;
D(水面上升。
答案:D
2(烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
yy完全燃烧的通式:CH ，(x+)OxCO，HO xy22242
y(1) 相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+)值越大，则耗氧量越多; 4
y(2) 质量相同的有机物，其含氢百分率(或值)越大，则耗氧量越多; x
(3) 1mol有机物每增加一个CH，耗氧量多1.5mol; 2
(4) 1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol;
xx(5) 质量相同的CH，值越大，则生成的CO越多;若两种烃的值相等，质量相同，则生成的xy2yy
CO和HO均相等。 22
3(碳的质量百分含量c,相同的有机物(最简式可以相同也可以不同)，只要总质量一定，以任意比混合，
完全燃烧后产生的CO的量总是一个定值。 2
4(不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO和HO的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原22
子的原子个数比相等。
2(质谱法
注:该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。
第四课时 三、分子结构的测定
1( 红外光谱
注:该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有
哪些官能团。
2( 核磁共振氢谱
注:了解通过该谱图确定了
(1) 某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子 (2) 有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
范文五：有机化学笔记
有机化学知识复习提纲
基础知识点过关：
▲有机物和有机化学
1、 有机物组成的特点(a)
核心元素为___________，通常还含有_______________________及卤素等非金属元素。 注：并非所有含碳的化合物都为有机物，如CO 、CO 2、H 2CO 3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等。
2、有机物结构特点
(1)碳碳原子间以 _____________结合形成碳链，是有机物结构的基础。
(2)有机物分子间通过___________结合成_____________。
3、 有机物数量特点(a)
有机物的种类繁多，达数百万种，而无机物只有十多万种。产生这种差异的主要原因是：
(1)碳原子含有______价电子，能与其他原子形成____________。
(2)碳链的长度可以不同，碳碳之间的结合方式可以有_____、______、______；碳链可以为长支链，也可以成环状等。
(3)普遍存在____________。
4、 有机物的性质特点(a)
(1)一般难溶于_____，易溶于___________等有机溶剂(相似相溶原理) 。
(2)多数为_______________，不易导电。
(3)多数熔、沸点________。
(4)多数易燃烧、易受热分解(大多数有机物由c 、H 元素组成，极易燃烧；碳链越长越易断裂而分解) 。
5、有机化学反应_____________，多数需要_________________。
▲甲烷
1、甲烷的分子结构(a)
CH 4分子呈正_________结构，键角为________，结构式为__________电子式为_____________
2、甲烷的物理性质(a)
甲烷是一种___________________________________的气体，________溶于水。
小结：常温常压下为气态的有机物：
1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
3、甲烷的化学性质(c)
(1) 取代反应
其化学方程式分别为：__________________________________________
注意：反应足逐步完成的，除了HCl 外，还依次生成4种有机物：____________________ 其中____是气态，_____是高效灭火剂,___是有机溶剂，CH 2Cl 2__(有或无) 同分异构体。 光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应（紫外光）、—CH3+Cl2—CH2Cl （注意在铁催化下取代到苯环上）
小结：取代反应
1、取代反应的概念：__________________________________________
2、常见的取代反应：卤代（2个）、硝化、磺化、酯化、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）、水解（能发生水解的物质：金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br ）、醇钠（CH3CH2ONa ）、酚钠（C6H5ONa ）、羧酸盐（CH3COONa ）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）（（C6H10O5）n ）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等
(2)燃烧反应：CH 4很稳定，在空气中不易被_______，也______使酸性KMn04溶液褪色，但CH 4可以在空气或氧气中燃烧，火焰呈________色。其化学方程式为：_____________________________________________________。
注意：甲烷与空气或氧气按一定比例混合后点燃会发生爆炸，因此点燃甲烷前须检验____。
(3)加热分解：_____________________________________________________（注：反应时要隔绝空气）
4、甲烷的用途与存在
甲烷常用作________________________,存在于_______________________
▲烷烃
1、烷烃概念、通式、分子结构特点(a)
(1)概念：______________________________________________________
(2)结构特点：碳碳原子间以_________结合，且碳碳结合为_______：除碳碳单键以外，碳的其他价键都___________结合，故为饱和结构。
(3)烷烃同系物的通式为_________________________________；
2、物理性质：物理性质：烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生着规律性的变化：
1. 常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。
2. 烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
密度规律：
①p ﹤1的物质：烃、苯及其同系物、汽油、乙醇、乙醛、大部分酯等；
②p ﹥1的物质：CCl 4、C 2H 5Br 、溴苯、硝基苯、液态苯酚、三溴苯酚等
3. 它们的熔沸点由低到高。
熔沸点规律：结构相似的烃，分子量越大，沸点越高；
当分子量相同时，支链越少，沸点越高；
同分异构体的芳香烃及其衍生物的熔沸点，一般为邻位>间位>对位
练习:
1丁烷○22-甲基丙烷○3戊烷○42-甲基丁烷○52,2-二甲基丙烷等物质的沸点的排列○
顺序正确的是______________________
4. 烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂
小结：有机物在水中的溶解性
①不溶于水的有：
大部分烃、卤代烃、含C12个以上的醇、酯、硝基苯、溴苯、TNT 、三溴苯酚、酯、高级脂肪酸、纤维素等；
②微溶于水的：乙炔、苯甲酸等。
③溶于水的有：C 原子数≤11的醇，低级醛、醚、酸，有机钠盐，葡萄糖，蔗糖，麦芽糖等 ④苯酚溶解的特殊性：常温时苯酚在水中溶解度不大，当高于65℃时能跟水以任意比互溶。
3、化学性质：
烷烃性质很稳定，在烷烃的分子里, 碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关, 同甲烷一样, 碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合. 因为C-H 键和C-C 单键相对稳定，难以断裂。除了下面三种反应，烷烃几乎不能进行其他反应。
（3）氧化反应
R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-----------(点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O
所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O 。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO ），甚至炭黑（C ）。
（3）取代反应
R + X2 → RX + HX
（3） 裂化反应
裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。
同系物
(1) 同系物的概念：_________________________________________________。
注：结构相似指的是属同一类物质，有相同的通式即：官能团的种类、数目、位置相同
(2) 其物理性质呈规律性的变化，即：随着分子中_________的增多，熔、沸点______．密度
_____________；烷烃同系物所具有的化学性质与CH 4相似．即：能发生_______反应，具有__________等。
常见四同比较（同位素、同分异构体、同系物、同素异形体）
同分异构体(C) (1) 同分异构体的概念：_____________________________________________
结构特点：分子式相同，相对分子质量相同，最简式相同
(2)常见类型
1. 官能团异构：常见有机物的通式：CnH2n ：烯烃与环烷烃；CnH2n-2：炔烃与二烯烃；
CnH2n+2O：饱和一元醇或醚；CnH2nO ：醛或酮； CnH2nO2：酸酸或酯
2．碳架异构。方法：主链由长到短，支链由整到散
3位置异构。方法：位置由心到边，排布对邻间
练习:请分别写出下列各烃的同分异构体：
1.C 7H 16：__________________________________________________________
2. 分子式为 C4H 10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有____种
3. 分子式为 C3H 6Cl 2 同分异构体有____种(不考虑立体结构)
4. 已知 E的结构简式为
的同分异构体结构简式： E 有多种同分异构体，写出同时符合下列要求的所有E
①既能发生银镜反应，又能与FeCl 3溶液发生显色反应
②苯环上的一氯代物只有一种
取代产物同分异构体的判断-----等效氢法
1. 同一个碳原子上所连的氢等效
2. 同一个碳原子上所连的甲基上的氢等效
3. 同一分子中处于对称位置上的氢等效
(3)性质：
化学性质_____，物理性质____；含支链越多，熔，沸点________，而密度______。
4、有机物的命名(C)
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
有机系统命名 最长碳链作主链， 主链须含官能团； 支链近端为起点， 阿拉伯数依次编；
两条碳链一样长， 支链多的为主链； 主链单独先命名， 支链定位名写前； 相同支链要合并， 不同支链简在前； 两端支链一样远， 编数较小应挑选。
练习
:
▲乙 烯
1、乙烯的结构式、结构简式、分子式(a)
乙烯的结构式：____________、结构简式：____________、分子式：_________
碳碳原子间以_______结合，分子为所有原子____________，（乙烯、甲醛、苯等分子内的所有原子共面）键角为__________。
小结:有机物分子中原子的共线、共面问题（见资料P147三）
2、乙烯的主要用途(a)
乙烯用途主要有：______________；_______________________；______________________；_____________________；__________________等。
3、乙烯的化学性质(c)
（1）加成反应:乙烯可与_____________________________等在适宜条件下发生加成反应：请写出：
乙烯与溴水(或溴的CCl 4溶液) 反应的化学方程式：_________________________现象是：_________ 能使溴水褪色的物质有：
1、
2、
3、
4、 含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） 苯酚等酚类物质（取代） 含醛基物质（氧化） 碱性物质（如NaOH 、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
5、 较强的无机还原剂（如SO2、KI 、FeSO4等）（氧化）
有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 乙烯与H 2的加成反应：_______________________________________
能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等
乙烯与HBr 的加成反应：____________________________________________
乙烯与H 2O 的加成反应：____________________________________________
关于加成反应:
1. 概念：_____________________________________________
2. 常见的加成反应:—CHO （醛基）、—CO —（羰基）及苯的同系物（与H 2的加成) ;C=C（碳碳双键）、—C≡C—（碳碳叁键）（与H 2，H 2O ，X 2，HX 的加成); 苯（与H 2，X 2的加成)
(2)氧化反应：乙烯可使_________________________________(可用鉴别乙烯) 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
1、
2、
3、 含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 含有羟基的化合物如醇和酚类物质 含有醛基的化合物
具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI 、HCl 、H2O2等）
乙烯具可燃性，燃烧时产生________；写出燃烧反应的化学方程式：_____________________ 小结:烃的燃烧规律(见资料P147四)
(4)加聚反应
请写出乙烯加聚反应的化学方程式：_________________________________
发生加聚反应的：含C=C双键的有机物
4、乙烯的实验室制法(b)
（1）原料_________________
（2）实验室制法原理：_______________________________________________
（3）请画出装置：
（4）收集方法是_______________，
（5）检验方法是___________________
（6）如要除去生成的杂质气体：CO 2、SO 2、H 2O(气) ，请设计方案：
注意事1、沸石（暴沸）
2、温度计位置 需用温度计的实验有： 实验室制乙烯（170℃） 、蒸馏 、固体溶解度的测定 、乙酸乙酯的水解（70－80℃） 、中和热的测定 制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3、升高温度要快及控制温度
4、浓硫酸作用（催化剂、脱水剂）
浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水
解
5、乙醇与浓硫酸体积比为1：3项：
5、烯烃的分子结构特点、通式、通性(b)
(1)烯烃的分子结构特点：_______________________________________。
(2)单烯烃的分子通式为_____________________。
(3)烯烃通性：单烯烃同系物的物理性质的变化规律与烷烃相似，而化学性质则与乙烯相似，能发生：__________________________________等反应。
▲乙炔 炔烃
1、乙炔的结构式、结构简式、分子式(a)
（1）碳碳原子以_______结合；分子呈_______型。
（2）乙炔的结构式：_________，结构简式：________；分子式：______，电子式__________ 最简式为CH 的有机物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最简式为CH2O 的有机物：甲醛、乙酸（CH3COOH ）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）
2、乙炔的实验室制法(b)
(1) 原料：_______________
(2) 反应原理：______________________________________
(3) 请画出实验装置：
(4)收集方法：______________________；
(5)检验方法：_______________
(6)请设计除去反应中的一些杂质气体如：PH 3与H 2S 的实验方案
注意事项：
①此反应速度很快，且由于CaC 2溶于水，所以制取时用_____来控制反应的速度；
②将棉花塞在出气口处，以防止_______________________________________
③说明本实验为什么不能用启普发生器制取乙炔的原因：
3、乙炔的物理性质(a)
乙炔俗称______，纯乙炔是______，密度比_____小，微溶于___,易溶于_______。
常见有机物在水中的溶解性
①不溶于水的有：
大部分烃、卤代烃、含C12个以上的醇、酯、硝基苯、溴苯、TNT 、三溴苯酚、酯、高级脂肪酸、纤维素等；
②微溶于水的：乙炔、苯甲酸等。
③溶于水的有：C 原子数≤11的醇，低级醛、醚、酸，有机钠盐，葡萄糖，蔗糖，麦芽糖等 ④苯酚溶解的特殊性：常温时苯酚在水中溶解度不大，当高于65℃时能跟水以任意比互溶
4、乙炔的化学性质(c)
①加成反应：可与_________________加成。请写出下列加成反应的化学方程式：
溴水：__________________________________________________
氢气：__________________________________________________
氯化氢：________________________________________________
写出由氯乙烯合成聚氯乙烯的反应式：_____________________________ 2. ②氧化反应：使_____________褪色；含碳量高，燃烧时火焰明亮，有______。(燃烧产生大
量黑烟的是：C2H2、C6H6)
请写出乙炔燃烧反应的方程式：_____________________________________
小结:有机化学中的氧化反应
1. 燃烧.
2. 使使高锰酸钾酸性溶液及溴水褪色__________________________________
3. 催化氧化__________________________________
4. 被弱氧化剂氧化__________________________________
5、乙炔的用途(a)
______________________________________________________________
6、炔烃的分子结构特点、通式、通性(b)
(1)炔烃的定义：_____________________________________叫炔烃；其分子结构特点：____________________________________________________
(2)炔烃同系物的通式是_______________________。
(3)炔烃的性质通性：物理性质随碳原子的增多，其熔沸点_______，密度_____。化学性质与乙炔相似，发生___________________________________等反应。
▲苯 芳香烃
1、苯分子的结构式(a)
苯分子所有原子共____________碳碳间具有__________________________
其结构式为：__________，简式为______________。
2、苯的物理性质(a)
苯是___________________液体，密度比水_______，不溶于水，易挥发。
小结:有有机物的气味
3、苯的化学性质(c)
(1)取代反应
① 卤代：反应方程式：_____________________________________________。
注意：
Ⅰ、反应时必须用______，而不是浓_______；
Ⅱ、溴苯由于溶解溴而呈现褐色，纯溴苯是______液体, 不溶于水. 反应后应对其净化。 ②硝化：反应方程式：___________________________________________
注意：
Ⅰ、苯要逐滴滴入_______________中，并不断振蔼，使其混合均匀；
Ⅱ、反应中应用_________加热，温度控制在60C ，水浴加热的作用是：一是____________二是：__________________________，三是________________。
Ⅲ、配制混合酸应是：____________________________________________。
(2)加成反应：与H 2加成反应方程式：__________________________________。
(3)氧化反应：苯不能被____________氧化，苯燃烧时产生明亮并带有_______火焰，化学方程式为______________________________________________。
需要水浴加热的实验：制硝基苯（—NO2，60℃）、制苯磺酸（—SO3H ，80℃）制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制Cu （OH ）2悬浊液反应（热水浴）、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴） 0
4、苯的用途(a)____________________________________________________
▲石油、煤
1、石油和煤的主要成分(a)
(1) 石油主要含有______和________两种元素。石油是_______物，是由各种_________、_______、____________等组成。
(2) 煤是由各种____________________________________的混和物。主要含有：______________________等元素。煤的干馏产物有___________________。
(3)石油的分馏是利用_____________进行的, 因此是_______变化.
复习宗旨：扎实、细心、全面、认真、勤动手 实践证明：只读一遍神仙也难以记全 11
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