第九章 脂环烃
第一节 脂环烃的命?名和结构
一、脂环烃的命?名
1.脂环烃命名?的一般规则?
以碳环为母?体、侧链为取代?基,在满足脂环?烃编号规定?的基础上编?号需遵循官?能团最小位?次(如果有的话?)规则和(优先级最低?的)取代基最小?位次原则,按从左至右?先取代基后?母体的顺序?书写脂环烃?的构造式名?称,取代基按优?先级增大的?顺序从左至?右排列。 2.单环烃的命?名
母体名称由?在与其环碳?数相同的开?链化合物名?称前面加上?词头—“环”字组成,编号遵循官?能团最小序?数(如果有的话?)规则和(优先级最低?的)取代基最小?序数规则,按从左至右?先取代基后?母体的顺序?书写单环烃?的构造式名?称,取代基按优?先级增大的?顺序从左至?右排列,存在顺反异?构时将表示?顺反异构的?词头放在构?造式名称的?最前面并用?短线隔开。 3.螺环烃的命?名
母体名称由?在与其环碳?数相同的开?链化合物名?称前面加上?词头—“螺”字和内部由?圆点隔开的?按从小到大?顺序排列的?表示与螺原?子相连的两?个环的碳原?子的数目的?方括号组成?,编号从小环?(如果有的话?)中螺原子旁?边的碳原子?开始经过螺?原子再编大?环,在此基础上?遵循官能团?(如果有的话?)最小序数规?则和(优先级最低?的)取代基最小?序数规则,按从左至右?先取代基后?母体的顺序?书写螺环烃?的构造式名?称,取代基按优?先级增大的?顺序从左至?右排列。螺环烃母体?名称用通式?为:螺[m.n]开链化合物?名称,其中方括号?的数字分别等于两个环??的碳原子数?(
(不包括螺原?子)。 (((
螺原子螺原子
上述两个化?合物可以分?别命名为:2-甲基螺[3.4]-5-辛烯,2-甲基螺[3.4]辛烷。
4.多环烃的命?名
母体名称由?在与其环碳?数相同的开?链化合物名?称前面加上?表示环数的?词头—“某环”和内部由圆?点隔开的按?从大到小顺?序排列的表?示与桥头碳?相连的每一?个桥的碳原?子的数目的?方括号组成?,编号从一个?桥头碳开始?先编最长的?桥至另一桥?头碳再编较?短的桥最后?编最短的桥?,在此基础上?遵循官能团?(如果有的话?)最小序数规?则和(优先级最低?的)取代基最小?序数规则,按从左至右?先取代基后?母体的顺序?书写多环烃?的构造式名?称,取代基按优?先级增大的?顺序从左至?右排列。二环烃母体?名称用通式?为:二环[k.m.n]开链化合物?名称,其中方括号?的数字分(((别?等于三个桥?的碳原子数?(不包括桥头碳原子)?。 (((((
桥头碳一个0碳桥
一个4碳桥
十氢化萘可?以命名为:二环[4.4.0]癸烷。
O
可以命名为?:2,7,7-三甲基二环?[2.2.1]-2-庚酮。
1
第九章 脂环烃
二、脂环烃的结?构
脂环烃的构?造式采用键?线式,环用具有与?成环原子数?相同顶点数?目的正多边?形表示,氢原子可以?省去不写但?杂原子(即除碳氢以?外的原子)必须标出,单线表示单?键,双线表示双?键,三线表示叁?键。例如甲基环?丙烷和环戊?二烯可分别?表示为:
3环烷烃的碳?原子采用S?P成键。环的大小不?同键角也不?同。由偏离正常?键角引起的?张力称为角?张力(Baeye?r张力),由非成键原?子的重叠引?起的张力(或由围绕单?键的旋转而?偏离稳定交?叉式构象引?起的张力)称为扭转张?力(Pitze?r张力),由分子内大?基团引起的?范德华排斥?力称为Pr?elog张?力。
对环烷烃而?言,角张力、扭转张力和?Prelo?g张力越大?环烷烃越不?稳定,因此三元环?中三个碳原?子处于同一?平面,角张力最大?最不稳定而?其它多元环?中碳原子不?在同一平面?,张力较小稳?定性较高,一般三元环?易发生开环?反应,而五元以上?的环难于发?生开环反应。因为环烷烃??燃烧都生成?二氧化碳和?水同时放出?热量,通过比较燃?烧一个CH?的热量可以?判断环张力?的单位放出?2
大小从而?对确定环烷?烃的稳定性?大小,有关数据列?于表9-1中。
表9-1 环烷烃的燃?烧热与环张?力?
环烷烃燃烧热燃烧热(预计值n×CH2单位?张总环张力(CnH2n?) (kJ/mol) 658.6kJ/mol) 力(kJ/mol) (kJ/mol)
3 2091.3 1975.8 38.5 115.5
4 2744.8 2634.4 27.4 110.4
5 3320 3293 5.4 27
6 3951.6 3951.6 0 0
7 4636.8 4610.2 3.8 26.6
8 5308.8 5268.8 5.0 40 ?比较标准,开链体系C?H2的燃烧?热:658.6kJ/mol
由表9-1中的数据?可知三元环?和四元环等?小环化合物?有较大的张?力不稳定而?五员环和六?员环等普通?环化合物比?较稳定因此?五员环和六?员环等普通?环化合物较?易合成。 a.顺反异构和?手性
由于环碳原?子是SP3?杂化的,当环存在取?代基时脂环?化合物可能?有手性以二?取代环丙烷?表示如下:
aHaHaaHaHHaH
aHaHaaaHaHHH
(B)'(A)'(A)(B)(B)(A) (A)(A)?图表示环?平面与参考?面(纸面、黑板面)垂直,对着观察者?的键用粗线?表示其它键?用普通实线?表示,取代基位于?参考面中并?向上下方伸?展;(B)(B)?图表示环?平面处于参?考面(纸面、黑板面)中,指向观察者?的键用楔形?表示,远离观察者线?的键用虚线?表示。 (
b.环烷烃的构?象
任何分子或?多或少地存?在着张力,张力影响分?子的构象,但为了方便?研究通常规?定烷烃的交?叉式构象和?环己烷的椅?式构象无张?力。由于分子内?氢键是一种?稳定效应,当存在分子?内氢键时该?构象就是优?势构象。
2
第九章 脂环烃
一般而言,分子的优势?构象是分子?采取总能量?最低的最稳定构象?。如果在反应?的活化步骤?((((
出现张力能?增加则导致?反应速度降?低这种效应?称为空间位?阻(steri?c hindr?ance),反之如果在?反应的活化?步骤出现张?力能降低则?导致反应速?度升高这种?效应称为空?间加速(steri?c accel?erati?on)。一般而言空?间加速比较?少见。
?环丁烷的构?象
环丁烷以两?种处于快速?转化平衡的?蝶状构象存?在:
HHHH1324HHHHHHHH4231HHHH
在构象转化?过程中一种?一个蝶状构?象碳上的a?键和e键转?变成另一种?蝶状构象相?应碳上的e?键和a键。在上图中对?每一个碳上?的a键氢作?了标记便于?核对。
?环戊烷的构?象
环戊烷具有?流变结构并?以快速转化?平衡的信封?式和半椅式?两种构象存?在:
所谓信封式?是指其中四?个碳原子处?于同一平面?而一个碳原?子在这一平?面之外,半椅式是指?其中三个碳?原子处于同?一平面而其?余两个碳原?子分别在这?一平面的两?边。对于半椅式?构象如果正?对三个碳原?子看过去可?以画成括号?中的式子。
?环己烷的构?象
根据分子模?型可知:环己烷保持?正常键角的?构象有两种?,一种是稳定?的椅式构象?,另一种是不?稳定的船式?构象。在椅式构象?中相邻碳碳?键的氢以交?叉式排列因?此环己烷本?身的椅式构?象是没有张?力的,在船式构象?中不仅两个?桅杆氢之间?存在范德华?斥力而且船?底的两个C?-C键的氢以?重叠式排列?存在扭转张?力因此船式?构象是不稳?定的,在椅式构象?和船式构象?的平衡中椅?式构象占绝?对优势。环己烷的一?种椅式构象?可以快速翻?转成另一种?椅式构象,在构象翻转?过程中每一?个碳上的a?键(C-H键的取向?平行于分子?轴)和e键(C-H键的取向?基本垂直于?分子轴沿分?子的平均平?面)转变成另一?种椅式构象?相应碳上的?e键和a键?。
a
ee
a
在此图中为?了便于核对?,对其中一个?碳上的a键?作了标记它?在翻转中变?成e键,下图更详细?地表示出在?翻转中键的?取向变化以?及键的空间?位置关系。
aaaaae4ea5516e6eeee3ee3e21ae24aeaaaa
环己烷椅式构象间的翻转
?取代环己烷?的构象
取代环己烷?的优势构象?是椅式构象?。由于环上有?取代基两种?椅式构象在?构象翻转平?衡中是不等?量的,如上所述:分子的优势?构象是分子?采取总张力?最低的构象。 ?(
3
第九章 脂环烃
?一取代环己?烷的构象
一取代环己?烷存在如下?构象平衡:
HH
GG
H
HGH
a键向位的?取代基与同?向直立氢之?间存在范德?华斥力
由于取代基?占据a键时?存在取代基?与同向直立?氢之间的范?德华斥力(即所谓的1?,3-二直立键相?互作用)因此取代基?占据e键的?椅式构象是?优势构象,这种现象称?为取代基的?平伏键优势?。 ?二取代环己?烷的构象
根据对不同?取代位置的?二取代环己?烷椅式构象?所进行的1?,3-二直立键相?互作用分析?可以得出如?下结论:
相同取代基?的多取代环?己烷的优势?构象是取代?基占据e键?最多的构象?,不同取代基?的多取代环?己烷的优势?构象是大取?代基占据e?键的构象。这一结论不?适合于有分?子内氢键和?偶极斥力的?分子。
Br
+Br
+BrBr
这是“例外”的一个典型?例子,在这里溴的?偶极斥力产?生的不稳定?抵消了取代?基的平伏键?优势。
二、脂环烃的反?应
除小环化合?物如三员环?外脂环烃的?化学性质与?相应的开链?烃相似。
1.环烷烃与烷?烃相似可进?行自由基取?代反应。
hvBr+ Br2
2.中大环烯烃?能发生与烯?烃类似的加?成反应以及?α位自由基?取代反应(如用NBS?进行溴代)。
Br
BrNBS2BrBPO
Br
3.环状的共轭?二烯能进行?Diels?-Alder?反应生成桥?环化合物。
ClCl+
4.小环化合物?的开环反应?
小环化合物?(特别是三元?环化合物)不稳定可与、HX?H、X2等试剂?作用发生开?环反应,但2
四碳环及?以上的环在?常温不发生?开环反应。
a.催化氢化
4
第九章 脂环烃
Ni+ H2
Ni+ H2 环丙烷用N?i催化氢化?温度80?,环丁烷用N?i催化氢化?温度200??。 b.加卤素与卤?化氢
BrBr+ Br2
Br+ HBr
三元碳环化?合物的断裂?发生在含氢?最多与含氢?最少的C-C键上,取代的环丙?烷与不对称?亲
电试剂如?氢卤酸等反?应时加成产?物符合马氏?规则。
必须注意的?是环丙烷(三员碳环)与烯烃(碳碳双键)的化学性质?既相类似又?有区别,它
不能使高?锰酸钾水溶?液褪色也与?臭氧进行氧化反应?。 ((((
第三节 脂环烃的合?成
1.三元环化合?物的合成
a.利用卡宾对?碳碳双键的?加成反应
hv+ CHN22液相 b.利用Sim?mons-Smith?反应合成
Zn-Cu+ CHI22
Simmo?ns-Smith?反应是立体?专一的顺式?加成不仅产?率高而且条?件温和因而?是实验室合?成环
丙烷衍?生物的好方?法。
2.四元环化合?物的合成
利用[2π+2π]环加成反应?
3.五元环化合?物的合成
a.利用[4π+2π]环加成反应?
b.利用Die?ckman?n二酯缩合?反应(参见酯部分?)
c.利用Rob?inson?缩环反应合?成
Micha?el加成继?而分子内A?ldol的?缩合反应称?为Robi?nson缩?环反应。 4.六元环化合?物的合成
a.利用Tho?rpe-Ziegl?er二腈缩?合反应合成?(参见酯部分?) b.利用Die?ckman?n二酯缩合?反应合成(参见酯部分?) c.利用Die?ls-Alder?反应合成
5.中环化合物?的合成和大?环化合物的?合成
利用Tho?rpe-Ziegl?er二腈缩?合反应合成?和利用二酯?的偶姻缩合?反应合成(参见羧酸衍?生物
部分)。
5
脂环烃的命名和结构[教育]
第九章 脂环烃
第一节 脂环烃的命名和结构
一、脂环烃的命名
1.脂环烃命名的一般规则
以碳环为母体、侧链为取代基,在满足脂环烃编号规定的基础上编号需遵循官能团最小位次(如果有的话)规则和(优先级最低的)取代基最小位次原则,按从左至右先取代基后母体的顺序书写脂环烃的构造式名称,取代基按优先级增大的顺序从左至右排列。
2.单环烃的命名
母体名称由在与其环碳数相同的开链化合物名称前面加上词头—“环”字组成,编号遵循官能团最小序数(如果有的话)规则和(优先级最低的)取代基最小序数规则,按从左至右先取代基后母体的顺序书写单环烃的构造式名称,取代基按优先级增大的顺序从左至右排列,存在顺反异构时将表示顺反异构的词头放在构造式名称的最前面并用短线隔开。
3.螺环烃的命名
母体名称由在与其环碳数相同的开链化合物名称前面加上词头—“螺”字和内部由圆点隔开的按从小到大顺序排列的表示与螺原子相连的两个环的碳原子的数目的方括号组成,编号从小环(如果有的话)中螺原子旁边的碳原子开始经过螺原子再编大环,在此基础上遵循官能团(如果有的话)最小序数规则和(优先级最低的)取代基最小序数规则,按从左至右先取代基后母体的顺序书写螺环烃的构造式名称,取代基按优先级增大的顺序从左至右排列。螺环烃母体名称用通式为:螺[m.n]开链化合物名称,其中方括号的数字分别等于两个环的碳原子数(不包括螺原子)。
螺原子螺原子
上述两个化合物可以分别命名为:2-甲基螺[3.4]-5-辛烯,2-甲基螺[3.4]辛烷。
4.多环烃的命名
母体名称由在与其环碳数相同的开链化合物名称前面加上表示环数的词头—“某环”和内部由圆点隔开的按从大到小顺序排列的表示与桥头碳相连的每一个桥的碳原子的数目的方括号组成,编号从一个桥头碳开始先编最长的桥至另一桥头碳再编较短的桥最后编最短的桥,在此基础上遵循官能团(如果有的话)最小序数规则和(优先级最低的)取代基最小序数规则,按从左至右先取代基后母体的顺序书写多环烃的构造式名称,取代基按优先级增大的顺序从左至右排列。二环烃母体名称用通式为:二环[k.m.n]开链化合物名称,其中方括号的数字分别等于三个桥的碳原子数(不包括桥头碳原子)。
桥头碳一个0碳桥
一个4碳桥
十氢化萘可以命名为:二环[4.4.0]癸烷。
O
可以命名为:2,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚酮。
二、脂环烃的结构
脂环烃的构造式采用键线式,环用具有与成环原子数相同顶点数目的正多边形表示,氢原子可以省去不写但杂原子(即除碳氢以外的原子)必须标出,单线表示单键,双线表示双键,三线表示叁键。例如甲基环丙烷和环戊二烯可分别表示为:
3环烷烃的碳原子采用SP成键。环的大小不同键角也不同。由偏离正常键角引起的张力称为角张力(Baeyer张力),由非成键原子的重叠引起的张力(或由围绕单键的旋转而偏离稳定交叉式构象引起的张力)称为扭转张力(Pitzer张力),由分子内大基团引起的范德华排斥力称为Prelog张力。
对环烷烃而言,角张力、扭转张力和Prelog张力越大环烷烃越不稳定,因此三元环中三个碳原子处于同一平面,角张力最大最不稳定而其它多元环中碳原子不在同一平面,张力较小稳定性较高,一般三元环易发生开环反应,而五元以上的环难于发生开环反应。因为环烷烃燃烧都生成二氧化碳和水同时放出热量,通过比较燃烧一个CH单位放出的热量可以判断环张力的2
大小从而对确定环烷烃的稳定性大小,有关数据列于表9-1中。
表9-1 环烷烃的燃烧热与环张力? 环烷烃单位张力总环张力燃烧热燃烧热(预计值n×CH2
(C(kJ/mol) H) (kJ/mol) 658.6kJ/mol) (kJ/mol) n2n
3 2091.3 1975.8 38.5 115.5
4 2744.8 2634.4 27.4 110.4
5 3320 3293 5.4 27
6 3951.6 3951.6 0 0
7 4636.8 4610.2 3.8 26.6
8 5308.8 5268.8 5.0 40 ?比较标准,开链体系CH的燃烧热:658.6kJ/mol 2
由表9-1中的数据可知三元环和四元环等小环化合物有较大的张力不稳定而五员环和六员环等普通环化合物比较稳定因此五员环和六员环等普通环化合物较易合成。
a.顺反异构和手性
3由于环碳原子是SP杂化的,当环存在取代基时脂环化合物可能有手性以二取代环丙烷表示如下:
aHaHaaHaHHaH
aHaHaaaHaHHH
(B)'(A)'(A)(B)(B)(A) (A)(A)?图表示环平面与参考面(纸面、黑板面)垂直,对着观察者的键用粗线表示其它键用普通实线表示,取代基位于参考面中并向上下方伸展;(B)(B)?图表示环平面处于参考面(纸
面、黑板面)中,指向观察者的键用楔形线表示,远离观察者的键用虚线表示。
b.环烷烃的构象
任何分子或多或少地存在着张力,张力影响分子的构象,但为了方便研究通常规定烷烃的交叉式构象和环己烷的椅式构象无张力。由于分子内氢键是一种稳定效应,当存在分子内氢键时该构象就是优势构象。
一般而言,分子的优势构象是分子采取总能量最低的最稳定构象。如果在反应的活化步骤出现张力能增加则导致反应速度降低这种效应称为空间位阻(steric hindrance),反之如果在反应的活化步骤出现张力能降低则导致反应速度升高这种效应称为空间加速(steric acceleration)。一般而言空间加速比较少见。
?环丁烷的构象
环丁烷以两种处于快速转化平衡的蝶状构象存在:
HHHH1324HHHHHHHH4231HHHH
在构象转化过程中一种一个蝶状构象碳上的a键和e键转变成另一种蝶状构象相应碳上的e键和a键。在上图中对每一个碳上的a键氢作了标记便于核对。 ?环戊烷的构象
环戊烷具有流变结构并以快速转化平衡的信封式和半椅式两种构象存在:
所谓信封式是指其中四个碳原子处于同一平面而一个碳原子在这一平面之外,半椅式是指其中三个碳原子处于同一平面而其余两个碳原子分别在这一平面的两边。对于半椅式构象如果正对三个碳原子看过去可以画成括号中的式子。
?环己烷的构象
根据分子模型可知:环己烷保持正常键角的构象有两种,一种是稳定的椅式构象,另一种是不稳定的船式构象。在椅式构象中相邻碳碳键的氢以交叉式排列因此环己烷本身的椅式构象是没有张力的,在船式构象中不仅两个桅杆氢之间存在范德华斥力而且船底的两个C-C键的氢以重叠式排列存在扭转张力因此船式构象是不稳定的,在椅式构象和船式构象的平衡中椅式构象占绝对优势。环己烷的一种椅式构象可以快速翻转成另一种椅式构象,在构象翻转过程中每一个碳上的a键(C-H键的取向平行于分子轴)和e键(C-H键的取向基本垂直于分子轴沿分子的平均平面)转变成另一种椅式构象相应碳上的e键和a键。
a
ee
a
在此图中为了便于核对,对其中一个碳上的a键作了标记它在翻转中变成e键,下图更详细地表示出在翻转中键的取向变化以及键的空间位置关系。
aaaaae4ea5516e6eeee3ee3e21ae24aeaaaa
环己烷椅式构象间的翻转
?取代环己烷的构象
取代环己烷的优势构象是椅式构象。由于环上有取代基两种椅式构象在构象翻转平衡中是不等量的,如上所述:分子的优势构象是分子采取总张力最低的构象。
?一取代环己烷的构象
一取代环己烷存在如下构象平衡:
HH
GG
H
HGH
a键向位的取代基与同向直立氢之间存在范德华斥力 由于取代基占据a键时存在取代基与同向直立氢之间的范德华斥力(即所谓的1,3-二直立键相互作用)因此取代基占据e键的椅式构象是优势构象,这种现象称为取代基的平伏键优势。
?二取代环己烷的构象
根据对不同取代位置的二取代环己烷椅式构象所进行的1,3-二直立键相互作用分析可以得出如下结论:
相同取代基的多取代环己烷的优势构象是取代基占据e键最多的构象,不同取代基的多取代环己烷的优势构象是大取代基占据e键的构象。这一结论不适合于有分子内氢键和偶极斥力的分子。
Br
+Br
+BrBr
这是“例外”的一个典型例子,在这里溴的偶极斥力产生的不稳定抵消了取代基的平伏键优势。
二、脂环烃的反应
除小环化合物如三员环外脂环烃的化学性质与相应的开链烃相似。 1.环烷烃与烷烃相似可进行自由基取代反应。
hvBr+ Br2
2.中大环烯烃能发生与烯烃类似的加成反应以及α位自由基取代反应(如用NBS进行溴代)。
Br
BrNBS2BrBPO
Br 3.环状的共轭二烯能进行Diels-Alder反应生成桥环化合物。
ClCl+
4.小环化合物的开环反应
小环化合物(特别是三元环化合物)不稳定可与H、HX、X等试剂作用发生开环反应,22但四碳环及以上的环在常温不发生开环反应。 a.催化氢化
Ni+ H2
Ni+ H2 环丙烷用Ni催化氢化温度80?,环丁烷用Ni催化氢化温度200?。
b.加卤素与卤化氢
BrBr+ Br2
Br+ HBr
三元碳环化合物的断裂发生在含氢最多与含氢最少的C-C键上,取代的环丙烷与不对称亲
电试剂如氢卤酸等反应时加成产物符合马氏规则。
必须注意的是环丙烷(三员碳环)与烯烃(碳碳双键)的化学性质既相类似又有区别,它
不能使高锰酸钾水溶液褪色也与臭氧进行氧化反应。
第三节 脂环烃的合成
1.三元环化合物的合成
a.利用卡宾对碳碳双键的加成反应
hv+ CHN22液相 b.利用Simmons-Smith反应合成
Zn-Cu+ CHI22
Simmons-Smith反应是立体专一的顺式加成不仅产率高而且条件温和因而是实验室合成环
丙烷衍生物的好方法。
2.四元环化合物的合成
利用[2π+2π]环加成反应
3.五元环化合物的合成
a.利用[4π+2π]环加成反应
b.利用Dieckmann二酯缩合反应(参见酯部分) c.利用Robinson缩环反应合成
Michael加成继而分子内Aldol的缩合反应称为Robinson缩环反应。 4.六元环化合物的合成
a.利用Thorpe-Ziegler二腈缩合反应合成(参见酯部分) b.利用Dieckmann二酯缩合反应合成(参见酯部分) c.利用Diels-Alder反应合成
5.中环化合物的合成和大环化合物的合成
有机物的结构简式
有机物的名称、分子式和结构简式
编名 称 分子式 结 构 ,简, 式 号
烷 烃 1 甲烷 CH4
2 乙烷 CH26
CH—CH、CHCH、 3333
CH—CH—CH、CHCHCH、 3233233 丙烷 CH38
、 4 正丁烷 CHCH—CH—CH—CH、CHCHCHCH、 410 32233223
2—甲基丙烷 5 CH410 ,异丁烷, 、CH,CH,、 33
CH—CH—CH—CH—CH、CHCHCHCHCH、 32223322236 ,正,戊烷 CH512 CH,CH,CH、 3233
2—甲基丁烷
7 CH,异戊烷, 512
2 ,2—二甲基丙
烷 8 CH512 ,新戊烷,
、C,CH,34
CH—CH—CH—CH—CH—CH、 3222239 正己烷 CH614 CHCHCHCHCHCH、CH,CH,CH、 3222233243
2—甲基戊烷 10 CH614 ,异己烷, 11 3—甲基戊烷 CH614
2 ,3—二甲基丁12 CH614 烷
2 ,2—二甲基丁13 CH614 烷
CH—CH—CH—CH—CH—CH—CH、 322222314 ,正,庚烷 CH716 CHCHCHCHCHCHCH、CH,CH,CH32222233253
2—甲基己烷 15 CH716 ,异庚烷, 16 3—甲基己烷 CH716
2 ,2—二甲基戊17 CH716 烷
3 ,3—二甲基戊18 CH716 烷
2 ,3—二甲基戊19 CH716 烷
2 ,4—二甲基戊20 CH716 烷
2 , 2 ,3—三甲21 CH716 基丁烷
3—乙基戊烷 22 CH716
2,2,4,4—四甲23 CH920 基戊烷
2,3—二甲基—24 CH920 3—乙基戊烷
3 ,3,4—三甲基25 CH920 己烷
2,2,4—三甲基26 CH818 戊烷
2,3,3—三甲基27 CH818 戊烷
2,2,3—三甲基28 CH818 戊烷
2,3,4—三甲基29 CH818 戊烷
环 烷 烃 30 环丙烷 CH 36、 31 环戊烷 CH 510
、 32 环己烷 CH 612
、、 33 甲基环己烷 CH 714
、 34 乙基环己烷 CH 816
顺对二甲基环35 CH 816己烷
反对二甲基环36 CH 816己烷
烯 烃
37 乙烯 CH24 CH,CH、 22
33 丙烯 CHCH—CH,CH、CHCH,CH 36 323234 1—丁烯 CHCH,CH—CH—CH、 48 22335 2—丁烯 CHCH—CH,CH—CH、CHCH,CHCH 48 333336 甲基丙烯 CH48
CH,CH—CH—CH—CH、 222337 1—戊烯 CH510 CH,CHCHCHCH、CH,CH,CH,CH 22232223
CH—CH,CH—CH—CH、 32338 2—戊烯 CH510 CHCH,CHCHCH 323
2—甲基—1—39 CH510 丁烯
3—甲基—1—40 CH510 丁烯
2—甲基—2—41 CH510 丁烯 42 1 ,3—丁二烯 CHCH,CH—CH,CH、CH,CHCH,CH 46 2222
2—甲基—1 ,3
—丁二烯 43 CH58 ,异戊二烯,
2,2,5,5—四甲44 CH1020 基—3—己烯 、
,CH,CCH,CHC,CH, 3333
2,4,4—三甲基45 CH816 —1—戊烯
2,4,4—三甲基46 CH816 —2—戊烯
3—甲基—1,347 CH814 —己二烯
2—甲基—
48 3,2,2—乙基,—CH916
1,3—丁二烯
3,4—二甲基—
49 2—乙基—1—CH918
戊烯
3—乙基—1 ,350 CH712 —戊二烯
51 4—甲基环己烯 CH712
炔 烃
52 乙炔 CHHC?CH、H—C?C—H 22
丙炔 HC?C—CH、CH?CCH 53 CH3334
54 1—丁炔 CHHC?C—CH—CH、CH?CCHCH、 46 232355 2—丁炔 CHCH—C?C—CH、CHC?CCH 46 333356 1—戊炔 CHHC?C—CH—CH—CH、CH?CCHCHCH、 58 22322357 2—戊炔 CHCH—C?C—CH—CH、CHC?CCHCH 58 323323
3—甲基—1—58 CH58 丁炔
3—甲基己—359 CH710 —烯炔
3—乙基戊—360 CH710 —烯炔
芳 香 烃
61 苯 CH66 、、 62 甲苯 CH78
、、CH—CH653 63 乙苯 CH810
、、CH—CH 652564 邻二甲苯 CH810
间二甲苯 65 CH810
66 对二甲苯 CH810 67 间甲乙苯 CH912
戊苯 68 CH1116 CHCH、 65511
69 2—苯基戊烷 CH1116
2—甲基—1—70 CH1116 苯基丁烷
3—甲基—1—71 CH1116 苯基丁烷
2—甲基—3—72 CH1116 苯基丁烷
2,2—二甲基—73 CH1116 1—苯基丙烷 、CHCHC,CH, 65233
74 3—苯基戊烷 CH1116 、CHCH,CHCH,65232 75 苯乙烯 CH88
、、CHCH,CH652 76 苯乙炔 CH86 、CHC,CH 6577 联二苯 CH1210 、CH—CH、,CH,6565652
二苯甲烷 78 CH1212 、CH,CH,2652 79 萘 CH108
80 ,—甲萘 CH1110
81 ,—甲萘 CH1110
82 1,6—二甲萘 CH1212
83 1,5—二甲萘 CH1212
84 ,—乙萘 CH1212
85 ,—乙萘 CH1212
86 蒽 CH1410 87 菲 CH1410 88 并四苯 CH1812 89 并五苯 CH2214
90 CH1610
91 CH2212
卤 代 烃
92 一氯甲烷 CHCl CHCl 33
93 二氯甲烷 CHCl CHCl2222 94 三氯甲烷,氯仿, CHCl CHCl 3395 四氯化碳 CClCCl4 4 96 三碘甲烷,碘仿, CHI CHI 3397 四氟化碳 CFCF 4 498 四溴化碳 CBrCBr 4 499 四碘化碳 CICI 4 4100 氯乙烷 CHCl CHCl、CHCHCl 252532101 溴乙烷 CHBr CHBr、CHCHBr 252532102 氯苯 CHCl 65、CHCl 65103 溴苯 CHBr 65、、CHBr 65104 四氟乙烯 CF CF,CF2422
1,1,2,2—四溴105 CHBr CHBr—CHBr22422 乙烷
106 1,2—二溴乙烯 CHBr BrCH,CHBr 222
107 氯乙烯 CHCl CH,CHCl 232
3,4—二溴—1108 CHBr CH,CH—CHBr—CHBr 46222—丁烯
1,4—二溴—2109 CHBr CHBr—CH,CH—CHBr 46222—丁烯
110 邻氯甲苯 CHCl 77
111 间氯甲苯 CHCl 77
112 对氯甲苯 CHCl 77
2,4,6—三溴甲113 CHBr753 苯
114 苄氯,苯甲氯, CHCl 77
115 4—溴辛烷 CHBr817 、CH,CH,CHBr,CH,CH323223
醇
116 甲醇 CHO CH—OH、CHOH 433117 乙醇 CHO CH—OH、CHOH、CHCHOH 26252532118 1—丙醇 CHO CH—OH、CHOH、CHCHCHOH 383737322
2—丙醇,异丙119 CHO 38醇,
1— 丁醇 H—OH、CHOH、CH,CH,OH C120 CHO 4949323410,正丁醇,
2—丁醇 121 CHO 410,异丁醇,
2—甲基—1—122 CHO 410丙醇
2—甲基—2—123 CHO 410丙醇
、
2,2—二甲基—124 CHO 5121—丙醇
2—甲基—2—125 CHO 512丁醇
、、 126 乙二醇 CHO262 、HOHCCHOH、,CHOH,2222 127 丙三醇 CHO383
、CH,OH,353
2—丁炔—1,4128 CHO462 二醇 129 氨基乙醇 CHNO27
2,2—二甲基—130 CHO 6141—丁醇
3—甲基—1—131 CHO 512丁醇
2—戊醇 132 CHO 512、 133 3—戊醇 CHO 512
134 1,2—丁二醇 CHO41142 135 2—氯乙醇 CHOCl 25 136 苯甲醇,苄醇, CHO 78
137 环丙醇 CHO36 138 对甲基环己醇 CHO 714
139 邻甲基环己醇 CHO 714
醚
140 甲醚 CHO CH—O—CH、CHOCH 263333141 甲乙醚 CHO CH—O—CH、CHOCH、CHOCHCH 38325325323
H—O—CH、CHOCH、 C25252525142 乙醚 CHO 410CHCHOCHCH、,CH,O3223252 143 甲正丙醚 CHO CH—O—CH、CHOCH、CHOCHCHCH 4103373373223
144 甲异丙醚 CHO 410
CHOCH,CH,、 332145 甲苯醚 CHO 718 146 异丙醚 CHO 614、,CH,CHOCH,CH, 3232
环 氧 烷 147 环氧乙烷 CHO 24 148 二氧杂环己烷 CHO 48
149 甲基环氧乙烷 CHO 36
酚
150 苯酚 CHO 66
、
1,2,3—苯三酚 151 CHO663 ,邻苯三酚,
1,3,5—苯三酚 152 CHO663 ,间苯三酚,
2,4,6—三溴苯153 CHObr633 酚
、 154 邻甲苯酚 CHO78
155 间甲酚 CHO78
156 对甲酚 CHO78
2,4,6—三硝基157 CHNO6337 苯酚
醛 和 酮 158 甲醛 CHO 2HCHO、
乙醛 159 CHO 24CHCHO、 3
160 丙醛 CHO CHCHCHO、CHCHO 363225161 丁醛 CHO CHCHCHCHO、CHCHO 4832237
162 2—甲基丙醛 CHO 48、,CH,CHCHO 32163 3—丁羟醛 CHO482 164 乙二醛 CHO222 、、,CHO,2 165 丙酮 CHO 36、、
,CH,CO、CHCOCH3233 166 丁酮 CHO 48、CHCOCHCH323 167 丙二烯酮 CO32
O,C,C,C,O、
邻乙酰基苯乙168 醛
羧 酸
169 甲酸 CHO22 HCOOH、、 170 乙酸 CHO242 CHCOOH、 3
171 丙酸 CHO362 CHCHCOOH、CHCOOH、 3225172 丁酸 CHOCHCHCHCOOH、CHCOOH 482 32237173 甲基丙酸 CHO482 、,CH,CHCOOH 32174 硬脂酸 CHO18362 CHCOOH、 1735
175 软脂酸 CHO16322 CHCOOH、 1531
油酸 176 CHOCHCOOH 18342 1733
、、 177 苯甲酸 CHO762
CHCOOH、 65
178 苯正丙酸 CHO9102
、CHCHCHCOOH 6522179 乙二酸 CHO224 、、
,COOH,、HOOC—COOH 2
180 丙二酸 CHO344
、HOOC—CH—COOH、CH,COOH,222 181 丁二酸 CHO464 、HOOC,CH,COOH、,CHCOOH,2222 182 顺丁烯二酸 CHO444
183 反丁烯二酸 CHO444 184 邻苯二甲酸 CHO864
185 间苯二甲酸 CHO864
186 对苯二甲酸 CHO864 187 甲,酸,酐 CHO,HCO,O 223 2188 乙酐 CHO463 、,CHCO,O 32
乳酸 189 CHO363 ,,—羟基丙酸, 、
,—羟基丙酸 190 CHO363
2,2—二甲基丙191 CHO4102 酸
、,CH,CCOOH 33
3—甲基戊—4192 CHO6122 —烯酸 193 邻羟基苯甲酸 CHO763 194 对羟基苯甲酸 CHO763
、
间羟基苯甲酸 195 CHO763
对羟基苯—2—196 CHO983 丙烯酸
间羟基羧基苯197 CHO884 甲醇
酯
198 甲酸甲酯 CHOHCOOCH、242 3 199 甲酸乙酯 CHOHCOOCH、HCOOCHCH362 2523
乙酸甲酯 200 CHO362 、CHCOOCH33 201 乙酸乙酯 CHO、 482
CHCOOCH、CHCOOCHCH325323 202 甲酸正丙酯 CHOHCOOCH、HCOOCHCHCH482 37223 203 甲酸异丙酯 CHO482
、、HCOOCH,CH,32
甲酸新戊酯、
204 甲酸,2,2—二甲CHO6122
基,丙酯 、HCOOCHC,CH, 233
甲酸—2—甲基205 CHO6122 丁酯
206 甲酸异戊酯 CHO6122 、HCOO,CH,CH,CH,2232 207 对乙酸甲苯酯 CHO9102
丙酸甲酯 CHCHCOOCH、CHCOOCH208 CHO323253 482
对羟基苯甲酸209 CHO883 甲酯
2,2—二甲基丙
210 酸甲酯、 CHO6122
新戊酸甲酯 、,CH,COOCH333 211 硬脂酸甘油酯 CHO571106
、,CHCOO,CH173535 212 软脂酸甘油酯 CHO511706
、,CHCOO,CH 153135213 油脂酸甘油酯 CHO571046
、,CHCOO,CH 173335214 苯甲酸甲酯 CHO882 、CHCOOCH653 215 硝酸乙酯 CHNO CHONO、CHCHONO 253252322
3—羟基丙酸正216 CHO6123 丙酯 、HO,CH,COO,CH,CH22223
2—羟基丙酸正217 CHO6123 丙酯 218 丙二酸二乙酯 CHO7124
、CHOOC—CH—COOCH25225
2—丁酮酸异丁219 CHO8143 酯 220 乙酸对甲酚酯 CHO9102 221 甲酸氯甲,醇,酯 CHOCl 232 222 异戊酸异戊酯 CHO10202 、
,CH,CHCOO,CH,CH,CH, 32232
乙二酸乙二,醇,223 CHO444 酯
三硝酸甘油酯 224 CHNO3539 ,硝化甘油,
硝 基 化 合 物
225 硝基苯 CHNO652 、、CH—NO 652226 硝基甲烷 CHNOCH—NO、CHNO 32 3232227 硝基乙烷 CHNOCH—NO、CHNO、CHCHNO 252 252252322
2,4,6—三硝基228 CHNO7536 甲苯,TNT,
229 ,—硝基萘 CHNO1072
230 ,—硝基萘 CHNO1072
1,8—二硝基萘 231 CHNO10624
232 1,5—二硝基萘 CHNO10624
糖 类 233 葡萄糖 CHO6126
、CHOH,CHOH,CHO 24234 果糖 CHOCHOH,CHOH,COCHOH 6126 232235 蔗糖 CHOCHO122211 122211 236 麦芽糖 CHOCHO122211 122211 237 淀粉 ,CHO,,CHO, 6115n 122211n238 纤维素 ,CHO,6115n
、[CHO,OH,] 6723n
氨 基 酸
甘氨酸 239 CHNO252 ,氨基乙酸,
丙氨酸 240 CHNO372 ,—氨基丙酸
苯丙氨酸
241 ,—氨基—,—CHNO8112
苯基丙酸
谷氨酸 242 CHNO594 ,—氨基戊二酸
高 分 子 化 合 物 243 聚乙烯 ,CH,24n 244 聚丙烯 ,CH,36n
245 聚氯乙烯 ,CHCl,23n
246 聚苯乙烯 ,CH,88n
、
有机玻璃,聚甲247 ,CHO,582n 基丙烯酸甲酯,
、
聚丙烯腈 248 ,CHCN,23n ,人造羊毛,
聚四氟乙烯 249 ,CF,24n ,塑料王, 250 酚醛塑料,电木, ,CHO,76n
251 脲醛塑料,电玉, ,CHNO,42n
252 环氧树脂 ,CHO,19203n
聚对苯二甲酸
253 乙二醇酯 ,CHO,10103n ,涤纶、的确良,
聚己内酰胺 254 ,CHNO,611n ,绵纶,
聚乙烯醇缩甲
255 醛 ,CHO,582n ,维尼纶,
256 丁苯橡胶 ,CH,1214n
257 顺丁橡胶 ,CH,46n 258 氯丁橡胶 ,CHCl,45n 259 丁腈橡胶 ,CHCN,79n
260 聚硫橡胶 ,CHS,244n 261 硅橡胶 ,CHSiO,26n
262 丁基橡胶
异戊橡胶 263 ,CH,58n ,合成天然橡胶, 264 聚乳酸 ,CHO,332n 265 聚丙酸甲酯 ,CHO,462n
266 聚丙酸正丁酯 ,CHO,7122n
267 聚乙丙丁酯 ,CH,918n
268 人造象牙 ,CHO,2n 289 聚环氧乙烷 ,CHO,24n 290 聚乙炔 ,CH,22n 291 ,CH,916n
292 戊苯橡胶 ,CH,1316n
293 ,CH,1010n
294 ,CH,1010n
295 Nomex纤维 ,CHNO,141022n
296 ,CHO,15166n
其 它 297 二恶英 ,CHOCl,12424n
298 维生素C ,CHO,686n
299 立方烷 ,CH,88n
2,3,4—三羟基
苯甲酸—2,3—300 ,CHO,14109n 二羟基—5—羧
基苯,酚,酯 301 苯磺酸 CHSO663
302 对氨基苯磺酸 CHNSO1093
303 吗啡 CHNO17173
304 葡萄糖二酸 CHO6108
三硝酸纤维素305 ,CHNO,6739n 酯
丙二酰氯 306 CHOCl3222
307 丙二酰胺 CHNO3622
3,7—二甲基—308 CHO1016 2,6—辛二烯醛
三聚甲醛 309 CHO363
310 氨基树脂 CHN666
苯 的结构简式是
苯 的结构简式是 ----1----或 ----2----,苯分子中, 6个碳原子连接成 ---3----结构, 碳原子间的化学键是一种 -------4--------的特殊的共价键, 6个碳原子和 6个氢原子完全等价, 人们称苯的这种特殊结构为 ----5------。把苯倒入盛满水的试管中震荡,静止后发现 --------6---------,说明苯的密度比水 ----7------, ----8-----溶于水。若在上述试管中加入少量碘水震荡, 静止,又发现 --9----,说明苯是很好的 ---10---剂。
1. 如图片中下方
2. 一个 ,中间一个圆
3. 平面
4. 既不同于碳碳单键也不同于
5.
6. 溶液分层,苯在上层
7. 小
8. 不
9. 溶液分层,上层显紫色
10. 非极性溶
环己烷 的结构简式
苯的结构简式是
的结构简式?是----1----或----2----,苯分子中,6个碳原子?连接成---3----结构,碳原子间的?化学键是一?种-------4--------的特殊的共?价键,6个碳原子?和6个氢原?子完全等价?,人们称苯的?这种特殊结?构为----5------。把苯倒入盛?满水的试管?中震荡,静止后发现?--------6---------,说明苯的密?度比水----7------,----8-----溶于水。若在上述试?管中加入少?量碘水震荡?,静止,又发现--9----,说明苯是很?好的---10---剂。
1.如图片中下?方
2.一个正六边形,中间一个圆?
3.平面正六边形
4.既不同于碳?碳单键也不?同于碳碳双键
5.大π键
6.溶液分层,苯在上层
7.小
8.不
9.溶液分层,上层显紫色?
10.非极性溶
环己烷 的结构简式?