同分异构现象_范文大全网

【教学理念】

著名化学家门捷列夫曾说:“科学的种子,是为了人民的收获而生长的。”结合现代教学理念, 高中化学课堂教学要围绕 “收获者” 即学生为中心展开, 体现 “以学生为主体,教师为主导”的教学理念。

基于以上思想, 本节教学设计将充分体现学生的主体性, 积极性引导学生参与到教学当中,让学生亲历科学探究过程,从而学会学习、乐于学习。

【教材分析】

本节课选自苏教版化学必修 2专题 1第三单元第二节同分异构现象。是学生学习了“原子核外电子排布与元素周期律”和“微粒之间的相互作用力”之后,进一步对物质微观结构的认识和学习。本节课以 C4H10的分子结构模型为切入点通过学生动手了解分子的结构, 从而引入同分异构现象和同分异构体。同时本节课也为学生在后面学习有机物知识奠定了基础。

【学情分析】

学生在前面的单元学习中已经对物质的微观结构有了一定的了解, 初步掌握了从微观结构去分析物质, 这对本节课的学习减轻了一定的难度, 但从思维结构上看, 该年龄段的学生思维敏捷, 活跃。但抽象思维能力薄弱。对同分异构体的空间结构比较陌生, 因此教师应充分抓住学生的好奇心, 积极引导学生认真分析, 归纳总结,多创造机会让学生积极参与发挥他们的主动性,加强过程与方法的培养, 使其养成良好的思维方法,并内化为自己终生受用的方法。

【教学目标】

知识与技能:

1.掌握同分异构现象和同分异构体的概念。

2.掌握同位素同分异构体,同素异形体的区别

过程与方法:

1、学会从微观结构去观察物质

2、学会用类比的方法去构建新的知识体系

情感态度与价值观:

1、通过小组合作,培养团队合作精神

2、通过动手实验,培养动手能力。

【教学重难点】

重点:同分异构体和同分异构现象的概念,同位素,同分异构体,同素异形体三者的区别

难点:同分异构体种类数量的判断。

【教法阐述】

奥苏贝尔说过:“以其所知,喻其未知,使其知之”。在教学过程中教师将运用讲授、引导、探究、启发等多种教学方法,并辅助多媒体教学,将大量时间留给学生, 培养学生思维的发散性和灵活性。学生将积极性地运用已有的知识经验去主动地进行有意义的学习,通过小组讨论、多人合作突出重点、突破难点。【教学资源】

多媒体:教师自制 PPT

【课型】新授课

【课时】一课时

【教学过程】

环节一创设情景导入新课

【创设情景】我们知道人类已发现的元素仅 100多种, 而这些种类有限的元素却构成数千万种不同的物质。通过上节课的学习, 同学们已经了解了形成这种现象的其中一个原因:同素异形现象。那我们来稍微回顾下

【教师提问】什么是同素异形体?

【学生回答】同种元素形成的不同单质互称同素异形体。

【教师提问】那同学们能不能举几种例子?

【学生回答】金刚石和石墨,氧气和臭氧

【教师活动】看来同学们回去都有好好的复习。今天我们就继续上节课的内容, 继续探讨形成这个现象的其他因素。

【教师活动】首先我们来看几张图片,同学们有没有觉得熟悉,不错,就是小时侯玩的七巧板。七块不同颜色和形状的小板可以拼出各种各样美丽的图案, 比如:兔子, 树木。既然同一副七巧板可以拼出不同的图案, 如果我们把每个小板换成一个原子,那相同分子式的化合物可以是不同的物质吗?同学们分组讨论下【学生活动】…

【教师活动】那我们举个例子来验证这个问题。就以分子式 C4H10为例, 同学们可以先用小球模型搭建化合物的结构模型。然后根据模型画出结构式。。

【学生活动】…

【教师活动】同学们都写出来了吗?现在我们来讨论下分子式为 C4H10有几种结构。

环节二合作交流探求新知

【教师活动】同学们都画出了两种分子式 C4H10的结构, 一种是四个碳原子在一条直线上,呈直链状,称为正丁烷。另一种则是三个碳原子在一条直线上,另一个碳连接在分支上,呈支链状,我们称为异丁烷。说到烷,我们稍微来了解下什么是烷。在有机化合物中, 碳原子都以碳碳单键相连, 其余的价键均用于与氢原子结合,我们称为烷烃。比如我们写的正丁烷和异丁烷都是烷烃。

【教师活动】这两种物质虽然都叫丁烷, 但在结构上却是不一样, 这就就决定了他们性质的不同,那么我们来看下这两种物质有什么不同之处,

【多媒体展示】正丁烷与异丁烷的性质差异

【教师活动】同学们根据表格的数据,归纳下两者性质有何不同。

【学生归纳】熔沸点不同,密度也不同,

【教师活动】对,在这里,就有一个判断碳原子数相同的烷烃沸点大小的规律, 支链数越多,沸点越低。

【教师活动】通过这个例子我们可以发现有些化合物虽然分子式组成相同, 但性质上却有着差异。这些分子式相同的化合物有不同的分子结构, 例如 C4H10就有两种分子结构。我们就把化合物具有相同的分子式, 但具有不同结构的现象称为同分异构现象, 而分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。同分异构, 我们通过字面也可以这样理解:同即相同,分即分子式,异即不同,构即结构。所以同分异构可以理解为相同分子式不同的结构。那接下来我们做几道习题来增强对定义的理解。

【多媒体展示】习题

【师生互动】校对习题

【教师提问】通过刚才两道习题的练习, 我想大家对同分异构体的概念理解更深

了一步。在有机化合物中同分异构现象是普遍存在,这也就是为什么有机化合物种类繁多的原因之一。同时也解释了仅 100多种元素,却构成数千万种不同的物质这种现象。

环节三活学活用探求新知

【教师活动】刚才我们用了 C4H10作为例子, 现在我们再增加一种元素, 以分子式为 C2H6O 的化合物为例。它的同分异构体的性质又如何呢?同学们根据这两个模型画出它们的结构式

【学生活动】…

【教师活动】

【教师活动】那同学们来看下这张图表,总结下这两种物质的性质差别。

【多媒体展示】 C2H6O 的同分异构体

【学生活动】沸点不同

【教师活动】对, 氧原子在两个碳边上的化合物我们称为乙醇, 对于乙醇你们应该不陌生, 它的俗名就是酒精。而氧原子在两个碳原子中间的我们称之为二甲醚。对与醚我们以后在有机物的学习会了解到。乙醇分子与乙醇分子之间因为有氢键的作用, 所以沸点比二甲醚要大。通过这张表格我们也可以发现同分异构体可以是不同种类的物质, C4H10的两种同分异构体都是烷,如果形象一点我们可以说正丁烷和异丁烷的关系可以是黑猫和白猫的关系 , 化学性质相似,而 C2H6O 的两种同分异构体一种是醇,另一种是醚,可以说一种是牛,另一种是羊,化学性质有很大的差别。乙醇和二甲醚是两种不同种类的物质。从这里我们也知道同分异构体导致了有机物种类的繁多, 当然有机物种类繁多还有其他各种原因。我们稍微了解下。

【多媒体展示】有机物种类繁多的原因

环节四课后小结复习巩固

【教师活动】同学们,这节课我们学习了什么内容?一起来回忆下

【学生回答】…

【教师补充】那结合上节课的学习内容, 我们来对比下同位素, 同素异形体和同分异构体这三种化学概念的差别。

【学生回答】…

【多媒体展示】

【教师活动】布置作业,课堂练习。

【板书设计】

同分异构现象

一.同分异构

1.同分异构现象

定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象举例 :C4H10

2.同分异构体

定义:分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体

举例 :正丁烷与异丁烷

二.同位素,同素异形体和同分异构体区别

【教学反思】

这节课总体上感觉上的还可以, 可以脱离教案, 上台也不是很紧张。但是上课的

内容较少, 需要有待增加拓展知识。对于一些专业知识讲解的不是很清楚, 要多加思考和练习。课堂气氛也不是活跃,需要增加一些幽默,提高师生互动成分。最重要的是上课声音不够洪亮,需要加大声音。

同分异构现象

黄艺苑(09.04.01)

【教学目标】知识技能

1、以同分异构现象为例，认识物质的多样性与微观结构有关系。 2、以正丁烷和异丁烷、乙醇和二甲醚为例，认识有机物的同分异构现象过程与方法

1、运用活动与探究方法，学习正丁烷和异丁烷的同分异构现象

2、运用三维空间结构模型，学习正丁烷、异丁烷、乙醇和二甲醚的结构知识

3、利用碳的成键特点与成键方式的知识，理解组成相同的分子由于原子间的成键方式、排列顺序不同可以形成不同的物质。

4、让学生自己尝试连接丁烷的分子结构球棍模型，体验和感知同分异构现象。情感、态度和价值观

认识“物质的结构决定性质，性质体现结构”这一观点。学生依照碳原子成键的可能方式动手实验，探究原子的不同连接方式和连接顺序，观察原子在分子中的空间位置，将会对分子的空间结构、同分异构现象和同分异构体产生深刻的印象。

【教学重点】以正丁烷和异丁烷、乙醇和二甲醚为例，认识由于微观结构不同而导致的同分异构现象【教材处理】

本部分最大的教学难点在于例证的不足，因为学生尚未系统地学习有机知识，当然也就无法有效地书写同分异构体。故在此部分为判断同分异构体的习得。【教学难点】各种同分异构现象【教学过程】

[复习回顾]1、1H和1H为什么关系?（同位素，体现在质子数相同）

2、氧气和臭氧是什么关系?（同素异形体，体现在元素相同） 3、Fe2O3和Fe3O4的组成元素完全相同，它们是同素异形体吗？

（同素异形体的定义是什么？常见的同素异形体有哪些？）

[过渡]：通过上节课的学习我们知道物质世界丰富多彩的一个原因是同种元素能形成不同的单质。

同种元素形成的单质不一定是同一种物质，那么分子式相同的物质一定是同一种物质吗?

[提问]：依据碳原子和氢原子的价键规律，请你思考一下你可以拼成几种分子式符合C4H10的结构？请用

结构式表达出来。（可不填满也可再加）

[学生活动]：提供4个碳原子和10个氢原子，还有一些短棍，动手将4个碳原子和10个氢原子连接起来

搭成一个C4H10分子。

[师生互动]：纠错（可能错误：H与H相连，C与C之间连接成了双键，碳原子周围不是4个键等多种

情形）。

[小结]：得到丁烷的两个正确模型和两种结构式。（投影，检查有无满足价键。） [讨论]：对比两种丁烷的模型和结构式，有何异同？

[小结]：分子式相同，但是空间结构不同。

提出概念——同分异构现象和同分异构体。（把握概念）

[提问]：两种丁烷空间结构不同，那么性质是否不同？ [阅读]：见教材P21表1-9

[强调]：结构决定性质

[强化]：再来看看另一个例子：C2H6O [学生活动]：制作C2H6O可能的结构模型 [展示模型]：（略）

[书写结构式]：有两种同分异构体，它们之间性质存在差异：沸点为78℃和-23℃。

[讲述]：同分异构现象在有机物中是普遍存在的，这是有机化合物种类繁多的原因之一。大家回忆一下，在我们学习共价键时学习了碳原子之间不同的连接方式，那么现在能不能总结一下有机物种类繁多的原因是什么呢？

学生讨论回答最后教师小结

[小结]（1）有机物中可以含一个碳原子，也可成千上万个碳原子。

（2）碳原子之间可有单键、双键、三键，有链状也有环状结构。（3）大量存在同分异构现象。

[设疑]：现在你能辨别几种物质之间是不是互为同分异构体了呢？ [例题]下列说法正确的是：（CuO和SO3 ，C2H6和CH2O）

A．相对分子质量相同的物质是同一种物质

B．相对分子质量相同的不同有机物一定为同分异构体 C．金刚石和石墨是同分异构体

D．分子式相同的不同种有机物，一定是同分异构体

[强调]“同分异构体”的“分”是分子式，不是相对分子质量！

[幻灯]思考：

和是同分异构体吗？

通过实物投影，得出它们是观察角度不同的同一种物质。

画在纸平面上的结构式，是不能反映出分子中原子在空间的伸展方向，只能凭自己的想象。因此平时要有意识的锻炼自己的空间想象能力。

[延伸]科学家发现铂的两种化合物a和b，两者的结构式分别为：

NH3

3Cl

NH3

（a） (b)

a（反式）有抗癌作用，而b(顺式)没有，两者的关系为（）

A.同一种物质 B.同分异构体 C.同位素 D.同素异形体 E.都不是

[学生回答]略

[讲述]结构决定性质，性质体现结构。由此得出①a、b是同分异构体，②铂的两种化合物是平面结构③有机化合物中存在同分异构现象，无机化合物中同样也存在同分异构现象。 [小结]物质世界丰富多彩原因很多： 1、同种元素有不同的核素――同位素；

2、同种元素可以形成不同的单质――同素异形现象；

3、同种元素可以和不同的元素形成不同的化合物：氯化钠、氢氧化钠； 4、同种元素可以与其它同种元素形成比例不同的化合物：氧化钠、过氧化钠； 5、分子式相同的化合物存在同分异构现象。

这里我们要重点区分同位素、同素异形体、同分异构体三个概念。 [小结]概念辨析：“三同”比别

[练习1]有下列各组物质：

A、水银和汞

H3C

CH3

12B、6

C和C C、红磷、白磷 D、金刚石与石墨E、

136

CH3

和

F、氯水和液氯

（1）互为同位素的是________ （2）互为同分异构体的是________ （3）互为同素异形体的是________ （4）属于同一物质的是________

[练习2]下列化学式中，只表示一种纯净物的是( )

A. C B.CH4 C.C2H6O D.C4H10

【板书设计】

同分异构现象

一、同分异构现象二、同分异构体

同分异构现象

二、同分异构现象

有机化合物的同分异构现象与碳原子的成键特点和成键方式有关。同分异构现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。

有机化合物的分子结构包括三个层次，即构造、构型、构象。

构造是指有机物分子中各原子或原子团之间的结合顺序或排列顺序；构型是指有机物分子中的各个原子或原子团在空间的排列方式；构象是指在有机物分子中，由于围绕单键旋转而产生的原子或原子团在空间的不同排列形象。

（一）构造异构构造异构就是指那些具有相同的分子式，而分子中的原子或原子团相互结合的顺序不同而产生的异构现象。构造异构主要有碳链异构、位置异构与官能团异构。

① 碳链异构由于碳链骨架不同而产生的异构现象。例如：

与环己烷甲基环戊烷

② 位置异构由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。例如： CH3CH2CH2CH2OH 与CH3CH2CHCH3OH 1-丁醇 2-丁醇

邻溴甲苯间溴甲苯对溴甲苯

或2-溴甲苯或3-溴甲苯或4-溴甲苯③ 官能团异构具有相同的分子组成，由于官能团不同而产生的异构现象，例如：

具有相同分子式的烯烃与环烷烃之间也存在异构现象：

CH3CH=CH2 （丙烯）与

环丙烷

（二）构型异构

构型异构是指分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同

而产生的异构现象，有顺反异构和对映异构两类。 1、顺反异构

烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳链异构外，还有由于双键的位置不同引起的位置异构、分子式相同化合类别不同引起的官能团异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。

例如：丁烷只有正丁烷和异丁烷两个异构体，而丁烯就有三个异构体：

CH32

CH3

CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯双键位置异构碳架异构

由于双键不能自由旋转又产生了另一个异构现象--顺反异构，如：2-丁烯有两个：

CH3

CH3CH3

顺-2-丁烯反-2-丁烯单烯烃的分子通式为CnH2n，它与环烷烃（通式为CnH2n）互为同分异构体，如丁烯和环丁烷（甲基环丙烷）互为同分异构体。

若两个双键碳原子上有相同的原子或原子团时（如abC=Cab、abC=Cac），可用顺-反命名法命名。相同的两个原子或基团分别位于C=C同侧，叫顺式；相同的两个原子或基团分别位于C=C两侧（异侧），叫反式。例如：

HH3CH3C

CH2CH3HH

反-2-戊烯顺-2-戊烯

CH2CH3H

顺-反命名法有局限性，只适用于简单化合物。如果双键两端碳原子上连接四个不同的原子或原子团，顺反异构体命名法就有局限了。需要用“顺序规则”，分别比较、确定每个双键碳原子上连接的两个原子或原子团，哪一个为“较优”原子、原子团，双键的两个碳原子分别连接的“较优”原子或原子团位于双键同侧的称为Z型（Z是德文Zusammen的缩写，意为“在一起”），位于双键两侧的称为E型（E是德文Entgegen的缩写，意为“相反”）。例如：

Cl优于H，I优于Br，较优原子Cl、I位于双键同侧，为Z型

（Z）-1-氯-2-溴-2-碘乙烯

较优原子Cl、I位于双键两侧，为E型

（E）-1-氯-2-溴-2-碘乙烯

Z、E命名法是普遍适用的顺反异构体命名法。

反-2-甲基-2-戊烯顺-2-甲基-2-戊烯

或（Z）-2-甲基-2-戊烯或（E）-2-甲基-2-戊烯

顺反命名法与Z、E命名法是依据不同原则制定的命名方法，它们之间没有对应的关系。 2、对映异构

大量事实表明，物质的分子结构与手性有关。

如果把左手放在一面镜子前，可以观察到镜子里的镜像与右手完全一样。所以，左手和右手具有互为实物与镜像的关系，两者不能重合。因此，把这种物体与其镜像不能完全重合的性质称为手性。

手

图左手的镜像是右手

图左手和右手不能重合

左手镜子

右

手性不仅是某些宏观物质的特性，有些微观分子也具有手性，这种互为实物与其镜像不能重合的分子称为手性分子。凡是手性分子，必有互为镜像关系的两种构型，如左旋乳酸和右旋乳酸。这种构造相同，构型不同，互为实物与镜像关系而不重合的立体异构体叫做对映异构体，简称对映体。对映体是成对存在的，它们的旋光能力（旋转角度）相同，但旋光方向相反。

H3C

HHCH3

（+）- 乳酸（—）- 乳酸

图乳酸两种构型的透视式

为了表示旋光异构体的不同构型，需要对手性分子进行标记，R、S标记法是普遍使用的一种构型标记方法。该法是根据手性碳原子所连4个原子或基团在空间的排列来标记的，其具体方法如下：

① 根据次序规则，将手性碳原子上所连4个原子或基团（a,b,c,d）按优先次序排列；并设a＞b＞c＞d。

② 将次序最小的原子或基团（d）放在距离观察者视线最远处，并令其和手性碳原子及眼睛三者成一条直线，这时其他3个原子或基团则分布在距离眼睛最近的同一平面上；

③ 按优先次序观察其他3个原子或基团的排列顺序，如果a→b→c按顺时针排列，该化合物的构型称为R型；如果a→b→c按逆时针排列，则称为S型。

a→b→c顺时针 a→b→c逆时针

R型 S型

图2 R、S标记法

对于一个给定的费歇尔投影式，可以按下述方法标记其构型：当按次序规则排列最小的原子或基团d处于投影式的竖线上时，如果其他3个原子或基团a→b→c为顺时针方向，则此投影式代表的构型为R型；反之，a→b→c为逆时针方向排列，则为S型。例如：

图投影式的标记（a＞b＞c＞d）

CH32

R-2-丁醇 S-2-丁醇

当按次序规则排列最小的原子或基团d处于投影式的横线上时，如果其他3个原子或基团a→b→c为顺时针方向，则此投影式代表的构型为S型；反之，a→b→c为逆时针方向排列，则为R型。

例如：

OH2

2OH

R-甘油醇 S-甘油醇

需要说明的是，R、S标记法只表示光学异构体的不同构型，与旋光方向无必然联系。

同分异构现象

第六章对映异构

我们这一章就来讨论一下立体异构中的对映异构现象。

这是立体化学的基本内容,比较抽象。这些内容会贯穿于后面的各个章节, 希望能够引起大家足够的重视,多花些时间,掌握最基本的立体化学知识。对映异构又称为旋光异构或光学异构,它与化合物的旋光性有关,旋光性是一种特殊的物理性质。下面我们就先了解一下光的性质与物质的旋光性。第一节物质的旋光性

一、平面偏振光和旋光性

光波是一种电磁波,它的振动方向与其前进的方向垂直。

普通光中有各种波长的电磁波, 它们在空间各个不同的平面上振动。这个图中,中心圆点 “O” ,表示垂直于纸平面光的前进方向,双箭头表示光的可能振动方向。

如果将普通光线通过一个 Nicol 棱晶, 它好象一个栅栏, 只允许与棱晶晶轴平行平面上振动的光线透过。这种通过 Nicol 棱晶的光线叫做平面偏振光,简称偏振光。

1. 平面偏振光

2. 旋光性

若把偏振光透过一些物质(液体或溶液),如乳酸、葡萄糖等,能使偏振光的振动平面旋转一定的角度 (α)。

这种能使偏振光振动平面旋转的性质,称为物质的旋光性。

把右旋体和左旋体进行等量混合,它们对偏振光的作用就会相互抵消,没有旋光性。把这种混合物称为外消旋体,外消旋体一般用(±)号来表示。

外消旋体和相应的左旋或右旋体, 除了旋光性能不同外, 其他物理性质也有差异。

如:(+)乳酸 m.p. 53°C, (±)乳酸 m.p. 18°C

对映体的构形用四面体书写很不方便,一般用 “Fischer 投影式 ” 表示。二、构型表示方法

“Fischer 投影式 ” 就是将立体模型投影到纸平面上得到的。

1、投影方法:把与手性碳原子结合的横向两个键摆向自己, 把竖立的两个键摆向纸平面后; 还有一个原则:一般将含碳原子的原子团放在竖立键的方向,同时把命名时编号最小的碳原子,放在上端;然后,将固定的分子模型中各个原子或原子团投影到纸平面上。

在投影式中, 两条直线的垂直交点相当于手性碳原子, 横线相连的两个原子或原子团, 相当于原来面对自己的基团, 竖线相连的原子或基团相当于伸向纸平面后的基团。

2、使用投影式时,应该注意:

第一①投影式是不能离开纸平面而翻转的, 因为这样会改变手性碳原子周围各原子或原子团的空间关系;

第二②投影式不能在纸平面上旋转 90°,可以在纸平面上旋转 180°。

“Fischer 投影式 ” 是用平面形式代表分子的三维空间立体结构。所以在书写时,必须严格按照规定来表示分子构型。要记住:使用投影式时,可以在纸平面上转动 180°或其倍数, 不能在纸平面上转动 90°或 270°, 也不能离开纸平面翻转, 否则构型会发生改变。

上面讲解了构型的表示方法, 但是有些物质存在对映体, 一对对映体中就有 2种构型不同的异构体,就必须有一定的标记方法,怎么进行标记呢?

三、构型的标记

构型的标记方法主要有两种,即相对构型和绝对构型。相对构型是以甘油醛的构型为参照标准而确定的构型表示方法 , 写为 D/L型。在没有其他系统命名之前 , 人们规定甘油醛分子中的 -OH 基团在 Fischer 式右边的构型, 称为 D 型甘油醛,反之为 L 型甘油醛。

2OH

OH CHO CH 2OH H HO

CHO

D-(+)-甘油醛

L- (-)-甘油醛

当进行化学反应时, 如果与手性中心相连的键不断裂 , 则化合物的构型就不会改变 , 由此演变而来的一系列化合物构型与其原来的化合物相同。这样得来的化合物的构型称为相对构型。

[O][H]

D-(+)-甘油醛

D-(-)-甘油酸 D-(-)-乳酸

2OH

OH CHO 3

COOH 2OH

OH COOH

当今, 相对构型在糖类和氨基酸的研究中仍然非常有用, 但是它有一定的局限性, 很多旋光性物质无法用 D/L表示。 IUPAC 规定了绝对构型 , 即 R/S命名法, 它能反应分子中多个原子或基团在空间排列的真实情况。可以通过 X -晶体衍射进行测量。

R , S 的命名原则:A. C*的四个基团按 “ 次序规则 ” 从大至小排列:a >b > c > d ;

B. 最小基团置于视线最远处;

C. 按 a→b→c 顺时针排列,则为 R 型, 按 a→b→c 逆时针排列,则为 S 型

S R

a → b → c 顺时针 R 型

2) 、不同构型式中手性碳的 R , S 标定方法

A: 楔形式中:遵循“最小基团离眼远, R 顺时, S 反”。解释:C*的四个基团按 “ 次序规则 ” 从大至小排列:a >b > c > d ; B. 最小基团置于视线最远处;

C. a→b→c 顺时针排列为 R 型, a→b→c 逆时针排列为 S 型

B Fischer 投影式:遵循“小上下,顺 R 向;小左右,逆 R 向“的规则。解释: 若最小基团在竖直线上,则其他基团按由大到小为顺时针排列,为 R 构型,反之为 S 构型;若最小基团在左右位置,即横线上,按顺,反时针方向所得到的构型与实际构型相反, 即分别为 S 构型,反之为 R 构型。

例如:R CH 3CH CH 3

3) 2

3还有一种方式: 赤式和苏式。人们规定:两个手性中心碳原子上,分别连有两组相同基团的 Cabx — Caby 型化合物,如果用 Fisher 式表示,相同基团在同边的为赤式,不在同边的为苏式。

例如:表示碳水化合物赤藓糖和苏阿糖具有如下结构式:

222

赤藓糖苏阿糖

大家可以看出,这种方法局限性是很大的。我们分析一下,这三种表示方法中,哪个最常用?

回答:R , S 标定方法最常用,大家做重点掌握。

我们知道, 在复杂化合物中, 手性碳原子不止一个, 下面分别看一下不同手性碳原子数目化合物的对映异构,首先来看含两个手性碳原子化合物的对映异构:

第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构

含两个手性碳原子的化合物有两种形式, 一种是含两个不相同手性碳原子的化合物,另一种是含两个相同手性碳原子的化合物。

我们下面分别看一下。这两种情况下的对映异构:

一、含两个不相同手性碳原子的化合物

在这类化合物中,两个手性碳原子所连的四个基团是不完全相同的。

我们知道含有一个手性碳原子的化合物,有一对对映异构体,那么含有两个手性碳原子的化合物有几个对映异构体呢?

理论推导证明:当分子中含有 n 个不相同的手性碳原子时,就可以有 2n 个对映异构体, 它们可以组成 2n-1个外消旋体。如果分子中含有相同的手性碳原子, 其对映异构体的数目小于 2n 。所以它们是两对对映异构体。两对对映异构体之间是非对映异构体,如:I 和 III 或者 I 和 IV 等等。非对映异构体之间不论是物理性质还是化学性质, 都不相同。但是由于它们属于同类化合物, 所以化学性质有些相似。

2Ⅰ

Ⅳ

Ⅲ

Ⅱ

二、含有两个相同手性碳原子的化合物

在这类化合物中,两个手性碳原子所连的四个基团是完全相同的,如:酒石酸:

酒石酸分子中两个手性碳原子都和 H , OH , -COOH

, 四个基团相连接,

它也可写出四个构型的 Fischer 投影式:

Ⅰ和Ⅱ是对映体,它们等量混合可以组成外消旋体。

Ⅲ和 Ⅳ也呈镜象关系,似乎也是对映体,但如果把Ⅲ在纸平面上旋转 180°后即得到Ⅳ,因此它们实际上是同一个物质。

从化合物Ⅲ的构型看,如果在下列投影式虚线处放一镜面,那么分子上半部分正好是下半部分的镜象,说明这个分子内有一对称面。

像这种由于分子内含有相同的手性碳原子,分子的两个半部分互为物体与镜象关系, 从而使分子内部旋光性相互抵消的非光学活性化合物称为内消旋体, 用 meso 表示。

因此酒石酸仅有三种异构体,即右旋体、左旋体和内消旋体。

内消旋体酒石酸和左旋或右旋体之间不呈镜象关系,属非对映体。

内消旋体和外消旋体虽然都不具有旋光性,但它们有着本质的不同,内消旋体是一种纯物质,它不能象外消旋体那样可以分离成具有旋光性的两种物质。第五节不含手性碳原子化合物的对映异构

在有机化合物中,大部分旋光物质都含有一个或多个手性碳原子,但在有些具有旋光物质的分子中, 并不含手性碳原子, 如丙二烯型化合物, 单键旋转受阻碍的联苯型旋光化合物等。

一、丙二烯型化合物

如果丙二烯两端碳原子上,分别连接两个不同的基团时:

由于所连接的四个取代基,平均分布在相互垂直的两个平面上,整个分子没有对称面和对称中心,具有手性。如:

2, 3-戊二烯的对映异构体

如果在任何一端或两端的碳原子上连有相同的取代基,这些化合物都具有对称面,因此不具旋光性。

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物

在联苯分子中,两个苯环可以围绕中间单键旋转,如果在苯环中的邻位上, 也就是 2, 2’ , 6, 6’ 位置上引入体积相当大的取代基(-NO 2, -COOH 等),则两个苯环饶单键旋转就要受到阻碍, 从而导致它们不能处在同一平面上, 必须互成一定的角度。

当苯环邻位上连接的两个体积较大的取代基不相同时,整个分子就没有对称面或对称中心,就可能有手性。

若在一个或两个苯环上所连的两个取代基是相同的,这个分子就有对称面, 没有旋光性。

三、螺环等其它不含手性碳化合物的对映异构

分子不具有对称面和对称中心,(螺环类)有手性,有对映体。

分子扭曲型化合物,分子不具有对称面和对称中心,有手性,有对映体。多个苯环组成的螺芳烃由于环的拥挤,导致 A 环和 B 环不能共平面,其中之一必然向外跷起来,这种情况也会产生互不重合的镜象异构体。

请大家课下自学第七节外消旋体的拆分

同分异构现象教案

同分异构现象

【教学过程】

【教师活动】首先我们来看几张图片，同学们有没有觉得熟悉，不错，就是小时侯玩的七巧板。七块不同颜色和形状的小板可以拼出各种各样美丽的图案，比如：猫，狗，鸟等。同一副七巧板可以拼出不同的图案，如果我们把每个小板换成一个原子，那相同分子式的化合物可以是不同的物质吗？

【教师活动】那我们一起来验证这个问题。现在老师拿着一个模型，黑色的表示碳原子，红色的表示氢原子，看老师如何变魔术，把它拼成另一种不同的物质【教师活动】好，大家仔细观察这两种物质，完成下列表格前面四项

【教师活动】同学们都画出了两种分子的结构，下面我们来书写一下他们的结构简式，在书写结构简式的时候可以省略单键，但是为了我们方便氢气可见，我们一般都保留碳碳单键。那么这两种物质，我们得怎么称呼它呢？在此，老师介绍一种习惯命名法，我们已经学习过甲烷了，甲烷中只有一个碳原子，那假如有两个碳原子，其他键均与氢原子相连，我们就叫它乙烷，依次类推，C 原子数从1-10，分别用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸表示，C 原子数超过10，直接根据碳原子数命名，如C 16H 34称为十六烷。回到我们题中来，这种物质有4个C 原子，那是不是称它为丁烷，但是这两种物质的结构又不一样，我们还得加以区分。

看到第一种物质，四个碳原子在一条直线上，呈直链状，在丁烷前面加一个“正”，称它为“正丁烷”，而第二种物质我们找到一条直链后还有一条支链的，我们前面加一个“异”，称它为异丁烷。支链上挂着的基团称之为甲基，甲基也就是甲烷中去掉一个氢的剩余部分，同样的道理，我们可以写出乙基CH 3CH 2—

【教师活动】两种物质结构不同，这就决定了他们性质的不同，那么我们来看下这两种物质有在性质上有什么不同之处，

【多媒体展示】正丁烷与异丁烷的沸点不同，在这里，就有一个规律，假如碳原子数相同，支链数越多，沸点越低。

【教师活动】通过这个例子我们可以发现有些化合物虽然分子式组成相同，但是结构和性质上却有着差异。我们把化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象，而分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。下面我们具体以C 5H 12为例，来写写看它的同分异构体 1. 首先我们写出最长的一条链，得到CH 3称之为“正戊烷”

2. 然后摘下一个甲基，在剩余部分找出对称轴，把甲基从对称轴开始插，依次向左移动，但是不能移到端位C 原子上（注意对称轴两端的C 原子所处的位置相同）

CH 3

CH 2

CH 3

CH 2CH 2CH 2

CH 3，5

个碳，

这样我们就得到，称之为“异戊烷”

3. 重复上述步骤，继续摘下一个甲基，把甲基插在对称轴处，得到

CH 3

，这种物质有两条支链，我们在前面加“新”，所以将它命

名为“新戊烷”

【练习】写出C 5H 14的同分异构体，并对其命名。

【教师活动】在这里大家有没有发现习惯命名法已经不适用了？那么我们要学习一种新的命名法——系统命名法 1. 首先我们写出最长的一条链，得到CH 3

CH 2

CH 3，

这条链我们称之为主链，主链上有六个碳，所以称它为己烷。

2. 然后摘下一个甲基，找出对称轴，插在对称轴中间，得到

CH 3

CH 2

CH 3

CH 2

CH 3

, 在这个分子中找到一条最长的链，即主链，

对主链上的碳标号，碳的标号要从靠近支链的一端开始标，甲基挂在3号碳上，主链上有5个碳，所以我们就把它命名为3-甲基戊烷。

CH 3

CH 2CH 2CH 3

3. 然后把甲基向左移，得到命名为2-甲基戊烷。

(注意不能移到顶端的C 原子上，注意等效C)

CH 3

4. 再摘下一只甲基，连在中间的两个C 原子上，得到

CH 3

CH 2

CH 3

和

, 前者左右两边对称，一个甲基在2号碳上，一个在3

号碳上，主链上有四个碳，所以把它命名为2,3-二甲基丁烷，注意数字之间用“，”隔开，数字与文字之间用“-”隔开。后者碳链从左往右编号，两个甲基都在2号碳上，所以命名为2,2-二甲基丁烷。

【教师活动】以上我们从C 4H 10，到C 5H 12，再到C 6H 14，这类物质我们都称之为烷烃，下面我们来看一下烷烃的定义

烷烃：碳原子以碳碳单键相连，其余的价键均用于与氢原子结合，达到“饱和”的一类化合物

条件：全为单键，只含碳氢。当碳碳之间都以单键形式连接的状态我们称之为饱和状态。

去掉第一个条件，只含碳氢的化合物称之为烃，在烃中碳碳之间可以以单键，双键，叁键的形式存在

【学生活动】观察几种烷烃的结构式和结构简式，写出它们的分子式，可以发现什么规律？【教师活动】

1. 烷烃的通式C n H 2n+2，n 表示碳原子数，

2. 各种烷烃分子结构相似，在组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，所以在性质上也相似，这些结构组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物成为同系物。既然烷烃的结构相似，那么它们都跟甲烷一样，都能发生燃烧反应，也都能发生取代反应。

【教师活动】学习了同分异构体和同系物，加上我们以前学过的与同位素，同素异形体，我们来做一个比较

【练习】有下列各组物质:

①126C 与 136C ② 金刚石与石墨 ③ C5H10和C7H16 ④

CH 3

CH 2

CH 3

和H 3C

CH 3

（1）互为同位素的是

（2）互为同素异形体的是（3）互为同分异构体的是（4）互为同系物的是

【教师活动】在有机化合物中同分异构现象是普遍存在，这也就是为什么有机化合物种类繁多的原因之一。同时也解释了仅100多种元素，却构成数千万种不同的物质这种现象。在今后的学习中，我们还会学到更多的同分异构体。

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同分异构现象

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