溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验的改进及验证结果

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乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验的改进及验证结果

摘要高中化学乙烯性质实验过程中，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验设计不严谨，笔者分析了原因，作了实验验证，并提出了切实可行的改进措施。

关键词乙烯溴的四氯化碳溶液褪色实验

高中化学(人教版)“乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色”的实验中说:“把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，可以看到溴的红棕色很快褪去，说明乙烯与溴发生了反应”，在实际操作过程中，若将由乙醇和浓硫酸加热反应产生的乙烯直接通入溴的四氯化碳溶液中，确有以上现象发生，但得出的结论:“乙烯与溴发生了反应”却并无说服力。原因是:由副反应产生的杂质二氧化硫和水蒸气也能与溴反应而使它褪色，原理是:SO2+2H2O+Br 2=H2SO4+2HBr。若将除去SO2和H2O等杂质后的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，却很难有褪色现象的发生。

1 实验原理分析

乙烯和溴的反应实质为离子型的亲电加成反应，乙烯的双键受极性物质的诱导，使π电子云发生极化，双键两端的一个碳原子带微正电荷，另一带微负电荷，。同样，Br 2在接近双键时，在π电子云的影响下也发生极化:。

由于带微正电荷的溴原子较带微负电荷的溴原子更不稳定，所以，带微正电荷的溴原子(Br δ，-)首先向带微负电荷的碳原子(C δ,-)进攻，形成溴离子中间体:

CH2Br。

显然，溴和乙烯的加成反应，如果没有极性物质的影响，反应很难进行。把干燥的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，不易起反应。但加入水等极性试剂，反应立即开始,1,。2 改进方案设想

(1)旧教材用溴水，新教材用溴的四氯化碳溶液是为了避免发生副反应，如:CH2=CH2+Br 2+H2O?CH2Br-CH2OH+HBr等。而用新教材的方法又不能排除SO2和H2O的干扰，设想综合2种方法——在溴的四氯化碳溶液中滴加很少量

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验的改进及验证结果摘要高中化学乙烯性质实验过程中，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验设计不严谨，笔者分析了原因，作了实验验证，并提出了切实可行的改进措施。关键词乙烯溴的四氯化碳溶液褪色实验高中化学(人教版)“…

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乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验的改进及验证结果

作者：袁鸿志

化学教育 2009年03期

　　高中化学（人教版）“乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色”的实验中说：“把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，可以看到溴的红棕色很快褪去，说明乙烯与溴发生了反应”，在实际操作过程中，若将由乙醇和浓硫酸加热反应产生的乙烯直接通入溴的四氯化碳溶液中，确有以上现象发生，但得出的结论：“乙烯与溴发生了反应”却并无说服力。原因是：由副反应产生的杂质二氧化硫和水蒸气也能与溴反应而使它褪色，原理是：。若将除去和等杂质后的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，却很难有褪色现象的发生。

　　一、实验原理分析

　　乙烯和溴的反应实质为离子型的亲电加成反应，乙烯的双键受极性物质的诱导，使π电子云发生极化，双键两端的一个碳原子带微正电荷，另一带微负电荷，。同样，在接近双键时，在π电子云的影响下也发生极化：。

　　由于带微正电荷的溴原子较带微负电荷的溴原子更不稳定，所以，带微正电荷的溴原子首先向带微负电荷的碳原子进攻，形成溴离子中间体：

　　溴离子中间体

　　然后，溴负离子从反面进攻溴离子中间体生成二溴乙烷：

　　显然，溴和乙烯的加成反应，如果没有极性物质的影响，反应很难进行。把干燥的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，不易起反应。但加入水等极性试剂，反应立即开始[1]。

　　二、改进方案设想

　　(1)旧教材用溴水，新教材用溴的四氯化碳溶液是为了避免发生副反应，如：等。而用新教材的方法又不能排除和的干扰，设想综合2种方法——在溴的四氯化碳溶液中滴加很少量的水既可避免大量以上副反应的发生对实验结论的干扰，又可以使加成反应迅速发生。

　　(2)平底烧瓶与石棉网的接触面积比圆底烧瓶要大得多，受热应更快。如果浓硫酸与乙醇混合液升温更快，这样可以尽可能减少其他副反应的发生，所以使用平底烧瓶更好。

　　三、对比实验验证过程

　　(1)溴的四氯化碳溶液滴加水与不滴加水的对比实验。如图1（见63页）：

　　实验对比说明，若按人教版配套教师用书所述试剂用量2倍制乙烯，制得气体后同时通入2支试管，左边试管内片刻后褪色，右边试管内长时间颜色不褪。

　　图1 实验装置图

　　(2)使用同一酒精灯、同一温度计，用量筒量取等体积混合液用同样的方法加热，多次测量当温度计示数从室温到达170℃时所耗时间，然后计算平均值，使用平底烧瓶比使用圆底烧瓶要少耗1/3左右的时间。

　　四、进一步的方案设想和实验验证

　　设想：水的密度比四氯化碳的小得多，故滴入后会浮于其上。乙烯气体通入时，气流必须先使溴与少量水充分混合极化后再引发与乙烯的加成反应，需耗一定时间，故现象为“片刻后褪色”。若用滴有水的同浓度溴的苯溶液，由于水的密度比苯大，沉于管底，气流冲入时混合更迅速，反应应更快。

　　验证：取同样浓度的溴的四氯化碳溶液和溴的苯溶液（溴与四氯化碳、苯体积比相同）均滴加2滴水，利用上述装置制得气体进行多次对比实验，滴有水的溴的苯溶液褪色更快，效果更好。

　　注：溴都易溶于四氯化碳或苯溶液，由于取同浓度的溶液，基本保证了溴在四氯化碳或苯溶液的溶解性相同。

　　五、改进后的实验操作及装置图

　　(1)将装置如图2连接好，检查气密性，装好药品；

　　图2 实验装置图

　　(2)点燃酒精灯，使平底烧瓶中混合液温度迅速升至170℃左右；

　　(3)将产生的气体通入已滴有2～3滴水的溴的苯溶液的试管中，就可以看到红棕色很快完全褪去。

　　六、实验注意事项

　　滴加的水2～3滴即可，不要太多，否则可能还是会发生以下主要副反应：，而发生褪色现象影响实验结论的得出。其余注意事项与教师用书说明相同。

作者介绍：袁鸿志，四川遂宁市第一中学(629000)。

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验的改进及验证结果

摘要高中化学乙烯性质实验过程中，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验设计不严谨，笔者分析了原因，作了实验验证，并提出了切实可行的改进措施。

关键词乙烯溴的四氯化碳溶液褪色实验

高中化学（人教版）“乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色”的实验中说：“把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，可以看到溴的红棕色很快褪去，说明乙烯与溴发生了反应”，在实际操作过程中，若将由乙醇和浓硫酸加热反应产生的乙烯直接通入溴的四氯化碳溶液中，确有以上现象发生，但得出的结论：“乙烯与溴发生了反应”却并无说服力。原因是：由副反应产生的杂质二氧化硫和水蒸气也能与溴反应而使它褪色，原理是：SO2+2H2O+Br2=H2SO4+2HBr。若将除去SO2和H2O等杂质后的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，却很难有褪色现象的发生。

1 实验原理分析

乙烯和溴的反应实质为离子型的亲电加成反应，乙烯的双键受极性物质的诱导，使π电子云发生极化，双键两端的一个碳原子带微正电荷，另一带微负电荷，。同样，Br2在接近双键时，在π电子云的影响下也发生极化：。

由于带微正电荷的溴原子较带微负电荷的溴原子更不稳定，所以，带微正电荷的溴原子（Brδ＋-）首先向带微负电荷的碳原子（Cδ－-）进攻，形成溴离子中间体：

CH2Br。

显然，溴和乙烯的加成反应，如果没有极性物质的影响，反应很难进行。把干燥的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，不易起反应。但加入水等极性试剂，反应立即开始［1］。2 改进方案设想

(1)旧教材用溴水，新教材用溴的四氯化碳溶液是为了避免发生副反应，如：CH2=CH2+Br2+H2O→CH2Br-CH2OH+HBr等。而用新教材的方法又不能排除SO2和H2O的干扰，设想综合2种方法——在溴的四氯化碳溶液中滴加很少量

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验的改进设想-人教版[原创]

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验的改进设想

及实验验证结果

摘要:高中化学乙烯性质实验过程中，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验设计不严谨，笔者分析了原因，作了实验验证，并提出了切实可行的改进措施。

关键词:乙烯;实验;改进;装置

高中化学(人教版)“乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色”的实验中说:“把乙烯通入盛有溴的四氯化碳的试管中，可以看到溴的红棕色很快褪去，说明乙烯与溴发生了反应”，在实际操作过程中，若将由乙醇和浓硫酸加热反应产生的乙烯直接通入溴的四氯化碳溶液中，确有以上现象发生，但得出的结论:“乙烯与溴发生了反应”却并无说服力。原因是:由副反应产生的杂质二氧化硫和水蒸气也能与溴反应而使它褪色，原理是:

SO+2HO+Br=HSO+2HBr。 22224

若将除去SO和HO等杂质后的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，却很难有22

褪色现象的发生。

1 实验原理分析:

乙烯和溴的反应实质为离子型的亲电加成反应，乙烯的双键受极性物质的诱导，使π电子云发生极化，双键两端的一个碳原子带微正电荷，另一带微负电荷。

同样，Br在接近双键时，在π电子云的影响下也发生极化: 2

由于带微正电荷的溴质子较带微负电荷的溴原子更不稳定，所以，带微正电δ，δ,荷的溴原子(Br)首先向带微负电荷的碳原子(C)进攻，形成溴离子中间体:

溴离子

然后，溴负离子从反面进攻溴离子生成二溴乙烷:

总反应:

CH,CH，Br—?CHBr,CHBr 22222

显然，溴和乙烯的加成反应，如果没有极性物质的影响，反应很难进行。把干燥的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，不易起反应。但加入水等极性试剂，反应

[1] 立即开始。

2 改进方案设想:

(1)旧教材用溴水，新教材用溴的四氯化碳溶液是为了避免发生副反应，如:

Br+HO+CH=CH?CHBr-CHOH+HBr 222222

等。而用新教材的方法又不能排除SO和HO的干扰，设想综合两种方法——22

在溴的四氯化碳溶液中滴加很少量的水既可避免大量以上副反应的发生对实验结论的干扰，又可以使加成反应迅速发生。

(2)平底烧瓶与石棉网的接触面积比圆底烧瓶要大得多，受热应更快。欲使浓硫酸与乙醇混合液升温更快，这样可以尽可能减少其它副反应的发生，使用平底烧瓶更好。

2 对比实验验证过程:

(1)溴的四氯化碳溶液滴加水与不滴加水的对比实验。如图:

实验对比说明，若按人教版配套教师用书

所述用量两倍制乙烯，制得气体后同时通

入两支试管，左边试管内片刻后褪色，右

边试管内长时间颜色不褪。

(2)使用同一酒精灯、同一温度计，用

量筒量取等体积混合液用同样的方法加

热，多次测量当温度计示数从室温到达

?刻度时所耗时间，然后计算平均值，170

使用平底烤瓶比使用圆底烧瓶要少耗1/3

左右的时间。

3 进一步的方案设想和实验验证:

设想:水的密度比四氯化碳的小得多，故滴入后会浮于其上。乙烯气体通入时，气流必须先使溴与少量水充分混合极化后再引发与乙烯的加成反应，需耗一定时间，故现象为“片刻后褪色”。若用滴有水的同浓度溴的苯溶液，由于水的密度比苯大，沉于管底，气流冲入时混合更迅速，反应应更快。

验证:取同样浓度的溴的四氯化碳溶液和溴的苯溶液(溴与四氯化碳、苯体积比相同)均滴加2滴水，利用上述装置制得气体进行多次对比实验，滴有水的溴的苯溶液褪色更快，效果更好。

4 改进后的实验操作及装置图:

(1)将装置如图连接好，检查气密性，装好

药品;

(2)点燃酒精灯，使平底烧瓶中混合液温度

迅速升至170?左右;

(3)将产生的气体通入已滴有2——3滴水的

溴的苯溶液的试管中，就可以看到红棕色很快完

全褪去。

5 实验注意事项:

滴加的水2——3滴即可，不要太多，否则可能还是会发生以下主要副反应:

Br+HO+CH=CH?CHBr-CHOH+HBr 222222

而发生褪色现象影响实验结论的得出。其余注意事项同教师用书说明。

参考文献:

[1]谷亨杰～吴泳～丁金昌.有机化学[M].北京:高等教育出版社～1990

,联系方式:电话: 027-86964319

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验的改进及验证结果

袁鸿志

【专题名称】中学化学教与学

【专题号】G37

【复印期号】2009年03期

【原文出处】《化学教育》(京)2008年11期第62,63页

【作者简介】袁鸿志，四川遂宁市第一中学(629000)。

【内容提要】高中化学乙烯性质实验过程中，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验设计不严谨，笔者分析了原因，作了实验验证，并提出了切实可行的改进措施。

【关键词】乙烯/溴的四氯化碳溶液/褪色实验

。若将除去和等杂质后的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，却很难有褪色现象的发生。

一、实验原理分析

乙烯和溴的反应实质为离子型的亲电加成反应，乙烯的双键受极性物质的诱导，使π电子云发生极化，双键两端的一个碳原子带微正电荷，另一带微负电荷，。同样，在接近双键时，在π电子云的影响下也发生极化:

。

由于带微正电荷的溴原子较带微负电荷的溴原子更不稳定，所以，带微正电荷的溴原子首先向带微负电荷的碳原子进攻，形成溴离子中间体:

溴离子中间体

然后，溴负离子从反面进攻溴离子中间体生成二溴乙烷:

二、改进方案设想

(1)旧教材用溴水，新教材用溴的四氯化碳溶液是为了避免发生副反应，如:

等。而用新教材的方法又不能排除

和的干扰，设想综合2种方法——在溴的四氯化碳溶液中滴加很少量的水既可避免大量以上副反应的发生对实验结论的干扰，又可以使加成反应迅速发生。

三、对比实验验证过程

(1)溴的四氯化碳溶液滴加水与不滴加水的对比实验。如图1(见63页):

实验对比说明，若按人教版配套教师用书所述试剂用量2倍制乙烯，制得气体后同时通入2支试管，左边试管内片刻后褪色，右边试管内长时间颜色不褪。

图1 实验装置图

(2)使用同一酒精灯、同一温度计，用量筒量取等体积混合液用同样的方法加热，多次测量当温度计示数从室温到达170?时所耗时间，然后计算平均值，使用平底烧瓶比使用圆底烧瓶要少耗1/3左右的时间。

四、进一步的方案设想和实验验证

注:溴都易溶于四氯化碳或苯溶液，由于取同浓度的溶液，基本保证了溴在四氯化碳或苯溶液的溶解性相同。

五、改进后的实验操作及装置图

(1)将装置如图2连接好，检查气密性，装好药品;

图2 实验装置图

(2)点燃酒精灯，使平底烧瓶中混合液温度迅速升至170?左右;

(3)将产生的气体通入已滴有2,3滴水的溴的苯溶液的试管中，就可以看到红棕色很快完全褪去。

六、实验注意事项

滴加的水2,3滴即可，不要太多，否则可能还是会发生以下主要副反应:

，而发生褪色现象影响实验结论的得出。其余注意事项与教师用书说明相同。

【参考文献】 [1]谷亨杰，吴泳，丁金昌.有机化学.北京:高等教育出版社，1990.^NU1DA20091028

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