烟碱又名尼古丁，是一种无色至淡黄色透明油状液体，是烟草中含氮生物碱的主 成分，在烟叶中的含量为1～3%。它迅速溶于水及酒精中，通过口、鼻、气管黏膜，很容被人吸收。粘在皮表面的尼古丁，可“渗”入人体内。香烟中的尼古丁对的致死量是50～70毫克，相当于20～25香烟尼古丁的含。如果将一支雪茄或三支香烟的尼古丁一次注入的静脉,3～5分钟人即可死亡。对昆虫具

目录 烟碱简介 烟碱的功作用： 烟碱的用法用量： 烟碱的注意事项： 烟

烟碱简介

一种吡啶型生物碱，分子式C10H14N2。俗称尼古丁（nicotine ）。存在于烟草属经济植物。无色挥发性液体，有刺激臭，熔点－79℃，沸246.7℃(745毫米汞柱) ，相对密度1.0097（20／4℃），旋光度 －169°。水蒸气蒸馏。空气中易发生变质。易溶于水、乙醇、乙、氯石油醚。烟碱能与各种无机酸（

酸）和有机酸（如酒石酸、苦味酸 ）生成结晶的盐和双盐 ，其中双苦味酸盐的熔点278℃，常用来鉴别烟碱。烟碱与二氧化汞生成结晶形复合物，此

烟碱的功用作用：

对心血管系统表现为：心率加快、血压

烟碱的用法用量：

由于本毒性

烟碱的注意事项：

由于本毒性较大，无临床应用价值，成人在体内到达40-60mg 可急性致死，而每支卷烟约含烟20-30mg 。此外有多其他有毒物。长时间吸烟可严重损伤人体健康，并导致上瘾。同时肺癌发病与吸烟密切相关；烟尚可诱发慢性咽炎、呼吸道疾病、血管疾病、某些消化道疾病和头痛、失、视害等神经系统障碍，故应大力

烟碱的质量指标：

比重 1.005-1.015

炽灼残

折光率 1.527-1.529

烟碱化学式

沸点 246-247oC

含量 ≥98%

干燥失

比旋度 -159.0 ~ -170.0

烟碱在烟草中含量平均为4％，它在植物中以柠檬酸盐或苹酸盐形式存在，提取时常以灰或烧碱处理。工业上利用制烟的废料以简便的水蒸气蒸馏制得。烟碱对动物和人类有较强毒性，过去曾一度作艺上的杀虫剂，目已为较优的药代替。烟碱经氧化可得烟酸（吡-3-羧酸），即抗糙皮病的维

尼古丁本身具有毒性，尼古丁的小白鼠半致死量LD50口服为50～60mg/kg。在以国家标准公布的《危险货物名表》（GB12268）中“烟碱（尼古丁）”、“碱化物和制剂”是61868号危险化学品。在公安部、国家安全生产督管理总局等八部、联合制订的《剧毒化学品录》（2002）中，“烟碱（尼古丁）”被列入第109号“毒化品”。目前，每支滤嘴卷烟燃烧后，

一般为1mg 左右，低烟碱卷烟每支释量可低达0.2mg ，这样的低剂量不至于对人体健康产影响。但中等剂的烟碱能使人呼吸加快、血管张和呕吐明显加剧，大剂量的烟碱可引起震颤和痉挛。重度吸烟者吸入多的烟碱后，表现为短暂的呼吸增和血压上升等。因此，括HOFFMANN 名单、加拿大政府名和FCTC 管制名单中都尼古丁列烟草中的有害成。截止到目前，综合国际上的研究结果，尼丁对人体的健康风险主要表现在： （1）可造成血压升高、心跳加快、心律不并诱心脏病； （2）尼古丁损害支气管粘膜，气管炎； （3）尼古丁毒害脑胞，可使吸烟者出现中枢神经系统症状，恶化相关疾病症状； （4）尼古丁可促癌的形； （5）丁对孕妇和婴儿造成危害。 (6)尼古丁可使手术后的患者切口出，

焦油又称煤膏，是煤干馏过程得到的一种色或黑褐粘稠状液体，具有特殊的臭味，可燃并有腐蚀性。是一种高芳香度的碳氢化

焦油的产生

焦油是煤炭在焦化过程中产生的。产量约占装炉煤的3%~4%在常温常压下其产品呈黑色粘稠状，密度通常在0.95-1.10g./cm3之间，闪点100℃具有特殊臭味，焦油又称煤焦油。 焦油的各组分性质有别，但质相近组分较多，需要先用蒸馏方切取各种馏，使酚、萘、蒽等欲提取的单组分产品浓缩集中到相应中去，再进一步利用物理和化学方法进行分离： 170℃的分为轻油;170～210℃的馏要为酚油；210～230℃的馏分主要为萘油；230～300℃的馏分主要为洗油；280～360℃的馏主要为一蒽油；二蒽油馏分馏点为310℃，馏出50％

焦油的用途

煤焦油含有上万种成分，其中很多机物是生产塑、合成纤维、染料、橡胶、医药、耐高温材料等的重要料，因此煤焦化工业以其不可替代性在21世煤

焦油的分类

煤焦油分为高温煤焦油和低温煤焦： 高温馏（即焦化）得到的焦油称高温煤焦油，低温干馏得到的焦油称低温煤焦油。两者的组成和性质不，

编辑本段焦油误区

低焦油不等于低危害

2008年是奥运年，国家提出了“无烟奥运”的口号。然而，就有关部门大力控的同时，烟草市场上用于促销的概念香烟也层出不穷，低焦油香烟就是其中最为行的一种。那么，低焦油的香烟真低吗？专家对此提出

低焦油只是宣传手段

专家认为，低焦油现在已经成为了某些卷企业的宣传手段，“它 焦油背后的意思是，这烟是低害或者无害，消费者可以放心选用。”实际上，焦油对于人的危害是非常恐怖的。据介绍，焦油是卷烟中有机质在缺氧条件下不完全燃烧产生的，焦油是多种烃类及烃氧化、化物和氮化物的复杂混合物。烟焦油中99.4%的物质是害的，0.2%是致癌的引剂，0.4%是癌的协同剂。目前认为中的焦油是最严重的有害物，这就是为么香烟盒都标出焦油含量的缘故。焦油中环烃的含量最多，且都具有强烈的致癌作用，并芘、二苯吡、二苯蒽，这些物进入人体后，可诱导人体组织中的芳烃羟化酶，这种酶能把多环芳烃代谢为可以与DNA 分子发生共合的致癌物。专家们估计，每日30支烟，相当于每年300次X 射胸透的射

焦油只能算危害之一

通过走访市场可能看出，卷烟企业都在绕着焦油含量打健康牌，那么，是不是去除了香烟里的焦油吸烟就没有危害了？ 疾病控制专商晓娟认为，从实际情况看，

“因为低焦的香烟给吸烟者的心理暗就是危害小，多吸一点没什么问题，而他们不知道，同样吸一支不同的，吸入的有害物质是有大差别的。” 国家疾病控制中心控烟办公室副主任姜垣教也认为，很多烟民认为低焦油含的香烟相对安全，种法是误的，“低焦油含量的香烟没有降低烟对身体带来伤害，在种情况下，有可能增加烟民的吸烟总量。” 姜授认为，烟草里有四千多种物质，油只是其中一种，“除了焦油，其他有物质仍会对吸烟者造成巨大的威胁。” “而事实上，吸烟有害健是毋庸置疑的。”商晓娟说。世界卫生组织将吸烟列为全球性流行病，并确烟草目前对人康的最大威胁。再次提醒广大民，关爱健康，相信科学，健的诀是不

苦菜对尼古丁中毒小鼠血清乙酰胆碱含量的影响

苦菜对尼古丁中毒

小鼠血清乙

,,,,张玉芬 文韩丽萍王 颉

( ,071001)河北农业大学河北

: 。摘 要探讨苦菜对尼古丁中毒小鼠血乙酰胆碱含量的影响过观察小鼠中症状选择尼古丁溶液皮下注射剂 ,,,, 量测定灌后不同时间尼古丁中毒小血清乙酰胆碱含量确定取血时间以灌后鼠血清乙酰胆碱含

。,比较不同部位及不同处理的苦菜品对尼古丁中毒小鼠的影响结果显示小鼠皮下注射尼古丁溶液较适宜的量 6mg / kg; 45min 11% ,为 尼古丁中毒小鼠灌胃苦菜汁 时血乙酰胆碱含量降低 与尼古丁组空白组之间差异均著 ( p , 0.05) ,45min ; 45min 选择 为胃后取血时间尼古丁中毒小鼠灌胃苦菜根汁或叶 血清乙酰胆碱含量分别降低 14% 、17% ,( p , 0.05 ) ; 与尼古丁组和空白组之间差异均 尼古丁中毒小鼠灌胃干苦提取物或鲜苦菜提取物 45min 13% 、16% ,( p , 0.05) 。,清乙酰胆碱含量分别降低 与古丁组和空白组之间差异均显结表明苦

,, 尼古丁中毒小鼠出现的血清酰胆含量升高有明显的抑制作用可减轻小鼠尼古丁急性中毒所产

,60 。%且有效成存于苦菜全株各部分有效成分可用 乙醇

: ,,关键

The effects of Ieris chinxensis( Thunb.) Nakai

on acetylcholine content in nicotine poisoning mouse

ZHANG Yu, fen,ZHAO Wen,HAN Li, ping,WANG Jie,SHI Tong, tong

( Agricultural University of Hebei,Baoding 071001,China)

( Thunb.) Nakai on acetylcholine content in nicotine poisoning Abstract: To investigate the effects of Ieris chinxensis

mouse.Selected subcutaneous injection nicotine dose by observing the symptom of mouse,serum acetylcholine content was measured at different time after orally administration to select blood obtain time,serum acetylcholine content were taken as index to contrast orally administration different part or different managed Ieris chinxensis ( Thunb.) Nakai.The results showed that more appropriate subcutaneous injection nicotine dose was 6mg / kg.After orally administration Ieris chinxensis( Thunb.) Nakai juice,serum acetylcholine content of nicotine poisoning mouse

reduce 11%.Sample group had a significant difference( p , 0.05 ) to nicotine group and control group at 45min, select 45min as the blood obtain time. After orally administration Ieris chinxensis ( Thunb.) Nakai rootjuice and leafjuice,serum acetylcholine content of nicotine poisoning mouse reduce 14% and 17% . Sample groups had a significant difference( p , 0.05) to nicotine group and control group at 45min.After orally administration extractive of dry and fresh Ieris chinxensis( Thunb.) Nakai,serum acetylcholine content of nicotine poisoning mouse reduce 13% and 16%.Sample groups had a significant difference( p , 0.05 ) to nicotine group and control group at 45min. The results indicated that Ieris chinxensis( Thunb.) Nakai cold markedly recede the acetylcholine releasing and reduce

the nicotinic symptoms of mouse,the active ingredient exist in every part of the plant and could be extracted by

60% ethanol solution.

Key words: Ieris chinxensis( Thunb.) Nakai; nicotine; acetylcholine

: TS201.4 : A : 1002,0306( 2014) 03,0336,04中图分类号文献标识码

、、、、、。、 Ieris chinxensis( Thunb.) Nakai 解毒消炎凉 血止 痛消 肿抗 肿瘤等效苦菜 苦菜 又名山苦菜,1,。 史悠 苦菜含有丰富 ,,、,在国分布广泛野资源丰富食用药用历中华苦荬菜是菊苦荬菜属植物,3,6,。 ,,的营养成分生理活性物质具有较高的营养久化学成分及药理用复杂,2,,7,,,,、和保健作用也是一种药食源的植 赵云玲等以生理盐水为对照对烟碱中毒

、、白鼠和家兔分别用苦菜干口服液注射

。: ( 1987,) ,,,: 。对烟碱中毒兔和小白鼠具有明显的救作用通 作者简张玉芬女硕士研究方向农产品加工及贮藏 ,; 验初步证了苦菜的抗烟碱作用许 光 : ( 31071580) 。基金项目国自科学基金面上项目

336

,8,,、。 鸿尝试用苦菜治家畜烟中毒取得了较好的疗 经组织捣碎匀浆机尼龙纱布过滤

。,45in 1.2.2。 1.2.4m 摘眼取血制备血清同 的症 。,胃后但是这些研究只是通过对动物烟碱中毒 菜提取物对尼古丁中毒小血清乙酰胆碱 ,状进行简单察实并没有任何客观指标的研、32 。, 只小鼠随机分为尼古丁组干提物 究乙酰胆碱是一种重要的经递质尼 古丁作用 含量的影响。8 只小干苦菜提取 ( nACh,s) ,、,急性给予尼古丁 组鲜提物组和空白组每于碱型乙酰胆碱受、( ) 干为新鲜苦菜空冷冻干燥中药粉碎 ,nACh,s αβ亚型和 α亚型 功能性上突 物4 2 7 引起2 + 50g,1 ? 8 60% ,,Ca 加入 乙醇 按料液比内流增突触递增强从 ,,机粉碎成粉取触前膜去极化增强,9,,。 ? 1h,40。,液超声提取 旋转蒸发去乙后所剩液体因此本研究以小鼠血清乙 而促进神经递质释放( ) 50g, 鲜提物为新鲜苦菜料液比 鲜苦菜取物,酰胆碱的作为观察指标探索苦菜对尼古丁中,?860% 1h,40? 。 乙醇溶液超声提取 蒸发 入毒的拮抗作

。 1.2.3。 所 剩 液 体各 处 理 同 在 灌 胃 后 去乙醇1 材料与法 。,min 1.2.2。摘眼球取血备血同 451.1 材料与仪器 1.2.5 指标测定方法 血清酰胆碱含量测定方法 ( 18,22g) 雄性昆明种小鼠京康生科技 。按照试剂盒说明书进,; 苦菜 采自河北农业大西校区经北 有限公司,1.2.6 ? s x数 据 处 方 法 数 据 均 以 珋表 采 用 农业大学生命科学学院植物学系大领师鉴定为 PSS 17.0 数据分析软对据进行单因素方差分 SIeris chinxensis ( Thunb.) 苦 荬 菜 属 植 物 苦 菊科,0.05。析显著性水平设为 Nakai; 99% 尼古丁 陕西弘生物技有限公

2 结果与分析 ; ( Ach) 乙酰胆碱测定试剂盒 南京建成

。; 2.1 无水乙醇 天津市进化工有限公司 鼠尼古丁中剂量选择 研究所,。JJ, 2小鼠注尼古丁后迅速出现中毒症状注射 组织捣碎匀浆机

,( 0.12mg / mL) ; ; ,E_ 后自发活动先小幅 台式高速机 德国艾本德股份公司低剂量尼古丁液公司,,、A ; Thero 少只 在小范围活 动并 出 现 挠 头 m旋 转 蒸 发 仪 上亚荣生化仪器 厂,52度增加后,; 0.3g / L mmScientific Thero fisher scientific 注射 古丁后小鼠 m全波长酶标仪 美国 、起

,,。 速 增 加然后减少至下不动并 现 翘 公司活动先迅、 眼间隔性抽搐等 、、、、1.2 尾呼吸困难头

,; 0.6mg / mL 注射尼丁溶液后

1 。,。3 3 0.12、0.3、0.6mg / mL 似但重新开始活动时间和第一次进食时间如 组每组 只分别注 为0.3mg / mL 0.6mg / mL 和 ,。0.1mL /10g?bw,的尼丁溶液注射量均为 察鼠 所示由观察结果可见注射,,古丁溶液中毒症状明显虑灌胃消时间选 、、中毒躯体症状重新开始活动时间注射第次进 。0.6mg / mL 为皮下注射剂量 择 。食时间1.2.2 苦菜对尼古丁中毒小鼠的血清乙酰含量 1 表 小鼠尼古丁毒症状 、120 只小鼠随机分为尼古丁组苦菜汁组和 Table 1 Symptoms of nicotine poisoning in mouse

,,40 5 空白组每组 只又按时点分为 组每组每个时 尼古丁注射剂量 重新开始活动时间 第一次进时间 。8 只小尼丁组和苦菜汁组背部下注射 间点( mg / mL) ( min) ( min) ,0.6mg / mL 0.9%的古丁溶液空白组背部皮下注射 0.12 , 21 ? 4 ,0.1mL /10g?bw。氯化钠注射液注射剂量为 每只小 0.3 41 ? 8 47 ? 4 ,, 鼠注射后马上灌胃尼丁和空白组灌胃自来水0.6 84 ? 6 91 ? 7 0.2mL /10g?bw。 ,苦菜汁组灌胃苦菜汁灌胃剂量均为100g 100L m 加自来 经组 2.2 苦菜汁对尼古丁毒小鼠血清乙酰胆碱含量的 菜为全株新

组小鼠 、。影响 织捣碎匀浆机尼龙纱布过滤所

。5、15、30、45、60min 分别摘眼球取血血液 。,,1 结果如图 所示与组相比给药后尼古 丁组在灌胃后,4? ,3500r / min 15min, 后 离 心 离 血 清 分固,和苦组小血清乙酰胆碱含量明显升高并 随时延。,28? 冰箱冷冻存待测 5、 15、30、 。长而降到正常水平尼古丁灌胃后1.2.3 in,9 、33 、14 、m%%%苦菜不同部对尼古毒小鼠血清乙酰胆 别 高 出 空 白

、32 只小鼠随分为尼古丁苦菜 32% ,5、15、30、45min 与 方差分析结果表明在灌

。8 只小鼠空白组背 ( p , 0.05 ) ; 、,苦菜组小鼠 叶组苦菜根组空组每组空白组相比均有显著性差异,0.9% 氯化钠注射液其余三组均背部皮 部皮注射,清乙酰胆碱含量在前与尼古组趋势相但 ,0.6mg / mL 射 的 尼 丁 溶 液注 射 量 为 45min 时小清乙 酰胆碱含量低于尼古丁 下注在.1mL /10g?bw。,注射后即刻灌胃尼古丁组和空白组 11 ,( p , 0.05) ,%0与尼古丁组有显著差

45min ; 60min 作为后续实验的取血时间在 ,,灌胃自来水其他灌相应的苦菜样品灌胃量均 灌胃后0.2mL /10g?bw。100g 加自 苦菜叶汁为新鲜菜叶,。 时三组小鼠清乙酰胆碱含量之间无显著性差异为、100mL 经组捣碎匀浆机尼龙纱布过滤得 来水实验结果表明苦菜尼古丁中毒小鼠现的血清 100g 100mL 加自来水 。 液苦汁为新鲜苦菜根。乙酰胆碱含量升高有定

337

p , . (005)。著性差异实验结果表明干苦菜

鲜苦菜提取物都对尼古丁毒小出现的血清乙酰 。胆碱含量升高有

1 图 苦菜对尼丁中毒小鼠血清乙酰胆碱含量

Fig.1 The effect of Ieris chinxensis( Thunb.)

Nakai juice on serum acetylcholine content in mouse

: “* ”( p , 0.05) 。注 3 与空白组比差异显著图 苦菜提取物对尼古丁中毒 小鼠

的影响2.3 苦菜同部位对尼古丁中毒小鼠血清

Fig.3 The effect of extractive from Ieris chinxensis( Thunb.) 含量的影响Nakai on serum acetylcholine content in mouse 。,2 45min 如图 所示在灌胃后 时

30% ,2.2 结果 与3 结论 小鼠清乙酰胆碱含量高出空白组,10,,古丁可引起机体乙酰胆碱释放增 加 而 继,。,相近说明小鼠已与尼古丁组相比在灌胃后 ,min 时菜叶组和苦菜根组小鼠乙酰碱含量明 引起支 。,出现中毒症状当机体受尼古丁作用时可45。 高于空白组方差分析结果表明苦菜叶 ( 包 ,显降低但配横纹肌的运动神经末和交神经节纤维) 等胆碱能神经发生 组和苦菜组尼古丁组小鼠血乙酰胆碱含量之 括肾上腺髓质的感神经( p , 0.05 ) ,且苦菜叶组和苦菜根组 体 ,,,奋但乙酰胆碱蓄积过多时则将转为麻痹具间有显著性差异( 紧张减退特 与空白组小鼠清乙酰胆碱含量之有显性差异 ,,表现为肌纤维性震颤血压上升肌 p , . (005),苦菜根组与苦菜叶组之间无显著性异 ) 、。脉搏频数减少等这与本实验中尼古 别是呼吸肌( p , 0.05) 。实验结果表明苦菜的根叶都对尼丁中 。丁中观察结果相符,7, ,赵云玲等以存活率标证苦菜作成的口 。毒小鼠出现的血清乙碱含升高有一定抑制

,服制剂对烟碱中毒家兔和小鼠口服用具有明,8,,、、显的解救作用许光鸿通过牛猪狗

病例说明用苦菜治动物烟碱中毒可取得较

。果本研究与其不之处在于用小鼠血清乙

, 含量为指标评价了苦菜对尼古丁毒的解毒作用,性毒的影响提供定参考而且比较了苦菜根和 ,实验中小鼠中而未死亡为研究苦菜对古丁慢,,叶的解毒作用针对效

,,了真空冷冻干燥苦菜效果良好为以后的苦菜研究 2 图 苦菜不同部位对尼古丁中毒 小鼠血清乙酰胆碱含量的影响。以及苦的开发利用奠定了一定的础,本研究结果表明尼 古丁中毒灌苦菜及 Fig.2 The effect of different part of Ieris chinxensis( Thunb.) ,,其提取物后血清乙酰胆碱含显著低表明菜 : Nakai on serum acetylcholine content in mouse 注 ,可拮尼古丁对小鼠毒且有效成分存在于苦菜“* ”( p , 0.05) , “”Δ与尼古丁组比差异显著,全株部分真空冷干燥可以很好保存苦菜有 。( p , 0.05) ,3 同 图与空白组比差异显著,。,60% 效分有成分可用 乙醇溶液提取但是结 2.4 菜提取物对尼古丁中毒小鼠血清乙酰胆碱含 果还显示各样品组血清乙酰胆碱含量空白组仍明 量的影响,显偏说明苦对急性尼古丁中动的解毒能。,3 45min 结果如图 所在灌后 时尼古丁组 。,力有限因此本研果提示菜对尼古丁

35% ,2.2 和 与。小鼠血清乙酰胆碱含量高出空白组中毒有一定拮作用但究竟是苦菜中的何种成 ,。, .3 结果相近说 明小鼠已毒与古丁组相比,, 用作 机 理 如 何都还需要进行深入研 2分在起作,45min 时苦 菜干提物组和鲜物组小鼠 。,,究而且是否可对尼古丁瘾进行干预也将 在灌胃后,。血清乙酰胆碱含明显但 高于空白组方差 。是我们下

分析结果表明苦菜干提物和苦菜鲜提物组与尼古 参考文献 ( p , ,1,.( ) ,M,. 河北植物志第三卷石家 北植物志编辑委员会丁组小鼠血清酰胆含量之间有显著性异0.05) ,且菜干提取物组和苦菜鲜提取物组组与 ,1991: 209,210.河北科学术出版社 :庄( p , 白组小鼠血清乙胆碱含量之间有显著性差异( 342 )下转第 0.05) , 苦菜干提取物组和苦菜鲜提物

, cience and Technology,2010,21( 4) : 181,189. 氨基酸含量明显下降这可能是

酵过程中氨基酸被转化成了其它的有

,193 % 种不同盐浓度的腌制

过 ( 1) : 1,11. 。,浓度的样品中氨基酸下降的幅度

,,9,Peng A C,Geisman J ,. Lipid and fatty , acid composition 腌加工后麻竹笋鲜和制样中呈味氨基酸的,含量和组成比例发生了变化这可能与腌

。的风味变化有密切的关系 ,J,.Journal of Food Science,1976,41( 4) : 859,862.

7在麻竹笋鲜样和腌制样中都检测到 种必需氨 ,10,Javier F,Lipez ,,ejano L,et al. utritional coposition of ANm

( ) ,,除色氨酸外与新鲜麻竹笋相比腌制麻竹笋 commercial pickled garlic ,J,. European Food ,esearch and 基酸,EAA / TAA 显著增加说明经过制加工对麻竹

。,11,Panda S H,Panda S,Sivakumar P S,et al.Anthocyanin, rich 中蛋白质

sweet potato lacto , pickle: production,nutritional and proximate 参考文献 composition,J,. International Journal of Food Science and ,1,Bhatt B P,Singh K,Singh A. Nutritional values of some Technology,2009,44( 3) : 445,455.

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,3,Nirmala C,David E,Sharma M L. Changes in nutrient ,14,,,.杜书岳喜庆武俊瑞 等 自然发酵酸菜游离氨基酸的分 components during ageing of emerging juvenile bamboo shoots ,J,.,2013,39( 2) : 174,176.析食品与发酵工

58( 8) ,612,618. affecting protein and amino acid contents in rice ,J,. ,ice ,4,Park E J,Jhon D Y. The antioxidant,angiotensin converting Science,2011,18( 3) : 187,195.

nzye inhibition activity,and phenolic copounds of baboo emmm,16,rdo . Flavour foration by aino acid catabolis,J,. AYmmmshoot extracts,J,. LWT, Food Science and Technology,2010,43 Biotechnology Advances,2006,24( 2) : 238,242. ( 4) ,655,659. ,17,,,,. 徐圣友曹万宋曰钦等 不品种竹笋蛋白质与氨 ,5,,Chongtham N,Bisht M S,Haorongbam S.Nutritional properties J,.,2005,26( 7) : 222,227.

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檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾

J,.( 11) : 1706,1708.,,2011,34中药材 ,2,S Zhang,M Zhao,L Bai,et al. Bioactive guaianolides from

,7,,.,J,. 赵云玲李华渊 siyekucai( Ixeris chinensis) ,J,.Journal of Natural Products,2006, 中华苦菜抗烟碱作用研

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,2008,17( 2) : 88,92.,4,.Ashraf Taha Khalil,Ya, Ching Shen,Jih, Hwa Guh,et al.Two 物依赖性杂志 New Sesquiterpene Lactones from Ixeris chinensis,J,. Chemical ,10,Enrique L M,Ochoa,Sean M O’Shea1.Concomitant Protein and Pharmaceutical Bulletin,2005,53( 1) : 15,17. Phosphorylation and Endogenous Acetylcholine ,elease Induced ,5,,,,.树军梁晓艳杨梅等 黄花中华苦荬菜化成分研 by Nicotine: Dependency on Neuronal Nicotinic ,eceptors and ,J,.2012,47( 1) : 26,29.究中国药学杂志 Desensitization,J,.Cellular and Molecular Neurobiology,1994,14 ,6,,,,.金吕梁晓艳等 白花中华苦荬菜化学成分研

烟碱(尼古丁)

50mg/次

第十五章

杂环化合物

一 定义:含有杂原子(

五元环 如

六元环

如

单环

稠环

如 H

H

杂环化合物

第一节

分类与命名

H H H 吲哚

喹啉

吡啶

吡喃

嘧啶

吡嗪

呋喃

吡咯

噻吩

咪唑 吡唑

噻唑

三 命名与编号:2多个原子:依 O → S → NH → N 顺序

α、β… … 标定。

1

2

5

1

2

5

1

2

5

1

2

56

3使数字之和最小; 2,3,4,5-

4,5-二氢咪唑

H

α

ββα

1

只有一个杂原

特例

8

1

嘌呤

23

异喹啉

6

10

吖啶

(~蒽)

8

1

2

3

4

5

6

7

喋啶

第二节

五元杂环

一 五元单环:

H

1结构特点:-H

多π芳香体系,

。 2物理性质

H

31℃ 84℃ 131℃ (可形

A. 水溶性:孤对子参

π5

6H

第二节

五元杂环

一 五元单环

1

结构特点:

-H

多π芳香

6H H

2物理性质

? 呋喃:存在于松木焦油中,无色体,b.p.31.4℃,有 氯仿气味,遇盐酸浸湿的松木片呈 绿 色(

? 噻吩:与苯共存于煤焦油中,无有特殊气味液, b.p.84.2℃,与苯的沸点近,不易用蒸馏法离 。噻吩与吲 哚醌在硫酸作用下发生蓝色反应,

? 吡咯:存在于煤焦油和骨焦中,无色有特气味的液 体,b.p.130-131℃,有弱的苯胺气味,其蒸气遇盐酸浸 湿的松木片呈

? 水溶性:孤对电参

H

31℃ 84℃ 131℃ (可形

3化学性质

吡咯 >呋喃 >噻吩

苯

>>3.1

亲电取代反应

H

+4I 2

H

四碘吡咯 (伤口消毒剂 )

+H 2SO 4

3H

α-噻吩磺酸

(用途:

反应活性:α>β

如

2

3

(傅 -克反应 )

3.2加成反应

氢化

四氢吡咯

四氢呋

Diels-Alder 反应

H

+2H 2

200H

+

2H 2

外式 exo10+1

4

内式 endo90%

3.3吡咯的酸碱性

a . N

b . N-H 键

比较碱性:

H H < pka="">

K

+H 2O +

吡咯钾

H

2

3

3

H 2

(二乙胺 ) 11.0

≈

4衍生物

? 呋喃衍生物 ------糠醛(α-呋喃甲醛) 鉴别:

Cannizzaro 反应

深红色

性质:具醛

+Ph-NH 2

2OH +

糠醇

糠酸

? 吡咯衍生物

含有卟吩环化合物实例:叶绿素、血红素、维生素 B 12。

卟吩(旧称

) 口 口 口 口

叶绿素

维生素 B

12

钴

血红素

? 噻吩衍生物

浓硫酸

+靛红 蓝

5呋喃、

? 呋喃衍生物 ------糠醛(α-呋喃甲醛) 鉴别:

Cannizzaro 反应

深红色

性质:具醛

+Ph-NH 2

2OH +

糠醇

糠酸

二 吲哚

苯并五元稠

1性

反应活性:

H

特点:1

2产物以 3-位为主。

如:

+

+Br 2

(主 )

2活泼

不活泼

三 唑类:含有两个原,其中一个是 N 原子 的

1概述

A. =N原子:吸电子。

B. 上

H H 咪唑

噻唑 吡唑 口

唑

恶 口 唑

恶 异

2水溶性:N 上含对

难溶 易溶

3碱性:N

如:

H H H

pKa 2.57.20.4

>

5芳香性:N 吸子,环稳定性增强,环

4酸性

>

H

H 3H

N 吸电子, N-H 键易断。如:

6咪唑的结构与功能

δ-

δ+给出质子

接受质子

特点:既可给出质子,又可接受质子,与水相,在生 物体内可以传递质子。其 pKa 值接近生理 pH

H 2 2

如:组氨酸

1

2

3

45

第三节 六元杂环

一 吡啶

1结构

特点:

a N 上的

b N 上 p 轨道以 1e 参与

c 共轭电子

相当于 NO

2

。

比较

:缺π芳香环

:供电子 :吸电子, ~NO 2

2溶解性:

烃基 R :易溶于有机溶剂

孤对电子:

是与水、油均能混溶

HCl 盐酸吡啶

含孤对电子:弱碱

碱性

叔胺

+RX

R X

-

+

(1) N 原子的性质

(2) 亲电取代:吡

2

21%

3H 71%33%

反应活性

H

>

>

芳香性

H

(3) 亲核取

2

对比:

+

2

+-δ-

NaOH,H O +

-

NH δ-H-NH 2

δ+δ-

(4) 氧化与还原

氧化

-

γ-吡啶甲酸 (吡啶比苯难氧化。 )

氢化

六氢吡

H

二 喹啉 :存在于焦

水溶液, 100℃

H

2

+氧化

还原

亲电取代

苯并吡啶

1

2

34

67

8

2亲核取代

喹啉合成法(Skraup 法)

2 +HO-CH 22-OH KNH , 二甲苯, 100℃ H

+-

烟碱,尼古丁

烟草中尼古丁

摘 要：微型化验是指“以微量的试剂，在微型化的仪器装置中进行的实验”，它体现了当今“尽量少试剂获取所需的化学信息”的思想。本文在探讨利用微型化学仪来提取烟草

关键词：烟碱；

Abstract: miniature chemistry experiment means "with small amounts of reagents, in miniaturized instrumentation unit conducted experiments," which reflects the current "In as little as an agent to obtain chemical information required" thinking. This article focuses explore the use of micro-chemical equipment to extract the nicotine in tobacco

Keywords: nicotine; tobacco; extraction; miniature

1. 前言

烟又名野烟、相思草、返魂、仁草、角草、烟酒、金丝醺、贪报草、延命、穿草、土烟草、鸡脚下红等，基原为茄科植物烟草的叶。主要化成份为生物碱约占1-9％及芸香甙、有机酸（苹酸、柠檬酸）、脂肪、树脂、无机质。尚γ—谷甾醇葡萄糖甙、环木波醇。烟叶生物碱共分离出14种，其中12种的结构已经定，以烟碱（nicotine ）、毒藜碱、去氢毒藜碱等较为主要[1]。烟碱的药物作用： 烟是一种生理兴奋剂, 烟碱可外周和中枢神经系统的烟碱胆碱合, 能激活多种神经学通道, 刺激脑产生兴奋, 提高注意力, 降低虑感和紧张反应, 而烟碱在人体内被代谢,

多戒烟药如碱皮剂等药物中均含有烟碱。医药上治疗某些疾病, 如用烟碱酒石酸盐, 可降低高血压

2. 材料与方法

2.1材料与仪器

原料：烟草（市售）

试剂：5％ NaOH 溶液，乙醚，甲醇，苦味酸（2，4，6三硝基苯酚）固体，5％稀硫酸，精密PH 试纸

仪器：微型化学仪器；HH-S 型水浴锅；SHB-ⅢA 循环水式多用真空泵；电子分析天平；SG-350W-2002A 型多功能品加工机；45目分筛；电热恒

2.2实验过程

2.2.1

烟草→干燥箱烘干→用SG-350W-2002A 型多功能食品加

2.2.2

2.2.3实验内容

方法一：

准确称取3.0000g 烟草末，用滤纸包扎成圆柱状，放入脂肪提取抽出筒中，在50ml 瓶中入约25ml5％NaOH 液，然后按照索氏提装置的方

约时40分钟），吸5-6次停止加热。将提用25ml 乙醚进行萃取，共萃取三次，弃去水层，合并乙醚萃取液，减压回收乙醚，残留物加入1mL 水，溶解留物，再加4mL 甲醇，混合后过，在滤液中入苦味酸至饱和，此时二苦味酸尼古丁立即以浅黄色沉淀析出，过滤抽，称取。取二苦味酸尼古丁粗品置于小烧杯中，加入50％乙醇（V/V），直至体刚好溶解，置析

方法二：

准称取3.0000g 烟草末，用滤包扎成圆柱状，入肪提取抽出中，在50mL 烧瓶中加入约25mL 乙醚溶液，然后按照索氏提取装置的方法组装好仪器，用电热器加热（大约用时40分钟），虹吸5-6次后停加热。此时有大量的焦油、胶质及它高沸点生物碱等质也被提取出来，用5％稀硫酸进行反萃，烟碱进入水相，烟焦油、质等杂质留在有机相中，此时将溶液的pH 值调整为11，再用乙醚进行萃取，此时机相中主要是碱和其它生物，常压

注：如果要得烟碱纯品，也可以将烟碱粗品再减压蒸馏，收集160-170℃/4.0-6.5kPa

3. 结果与讨论

烟碱分子式为C10H14N2，结构式为

分子量为162.23，为无色或黄色油液体，易吸潮，置露空气或日光逐渐变成棕色。可随水蒸气挥发。0.05克分浓度溶液PH=10.2，沸点为247℃。在60℃下可与水混合，易于乙醇、氯仿、乙醚、石油醚、油类。烟碱急性毒与氰化物相似。尼

注意：①在进回乙醚过程中要严格控制反应温度，否则将出现倒吸现象。 ②实验得到的产品能长久敞开放置

3.1结论

本实验通过采用微型化学实验

尼古丁的测定

环境中的化学

检验香烟中的有

背景知识

吸烟者吸入香烟过程，是香烟在不完烧过程中发生一系

成的化学反应，形成新的物质，其化学分很复杂，其中主要有毒物质为尼古丁（烟碱）、烟焦油、一氧化碳、氢氰酸、氨及香化合物一系列毒物质。烟草点燃的烟雾由两部分组成，其中体部分，占92体和一定量的一化碳及微量的癌、促癌、纤毛毒物

（nicotine ）分子

原理

丁能与HgCl 2溶液反应生成白色沉，从而测出香烟中尼

用头滴管从烧杯中入10ml95%酒精，放入干燥在点燃香。将香烟的过滤嘴插入玻璃导管中，用洗耳球模拟吸烟的过程，然后拨出而放掉吸入的烟尘，如此往复。到三支香烟时，酒精溶液逐渐变成色，最后变成褐色。取一只小试管，倒入2ml 褐色液体，滴入1—2滴氯化汞溶液，立即生成白色沉淀，说有尼古丁存在上述实验带过滤嘴香烟与普通香烟做样实验对比，实验果表，其烟雾有明显区别，明过滤

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