范文一:★链状烷烃两头的两个碳原子形成C-C单键
第三章 环 烷 烃 (Cycloalkanes) 概述:
链状烷烃两头的两个碳原子形成C-C单键,即形成环状结构,把这种结构的烷烃叫环烷烃。这类化合物又称脂环化合物。它们在性质上与链状烷烃相似。
单环环烷烃通式:CnH2n 与烯烃互为异构体 环烷烃的性质与烷烃相似。 一 环烷烃的分类、命名和异构 (Classifying, nomenclature and isomerism of cycloalkanes) 1 分类
单环体系 小环:3,4个碳原子
普通环:5,7个碳原子。
中环:8,11个碳原子
大环:12个以上碳原子
多环体系 螺环:两个环公用一个碳原子,公用的碳叫螺碳
桥环:两个环公用两个或两个以上碳原子 2 异构
包括:构造异构、顺反异构
顺反异构:构造式相同,分子中原子在空间的排列方式不同。由于环的存在,使C-C键不能旋转而引起的。
例:C5H10的环烷烃异构
CHCHCHH333
HHHCH3 3 命名
1). 单环环烷烃
规则:
?. 确定母体:环某烷(由环中总碳数确定)。
?. 编号:若环上有取代基,编号尽可能小。若有不同取代基,要用较小的数字,表示较小取代基的位置。
?. 书写同烷烃。
?. 对于顺反异构体:
顺式(cis):相同基团在平面的同侧。
反式(trans):相同基团在平面的两侧。
例:
1-甲基-2-乙基环戊烷
1-甲基-4-异丙基环己烷
HCHCHCH333
CHHHH3
1 顺-1,2-二甲基环丙烷 反- 1,3-二甲基环戊烷
1
CHCH32CH(CH)32
- 反-1-乙基-3-异丙基环戊烷 2). 多环烃
螺环烃:
?. 确定母体:螺某烷(由螺环中总碳数确定)。
?. 编号:先编小环后编大环。从小环中和螺碳相邻的碳开始编号,使取代基位次最小。
?. 写法:
位次 (半字线) 取代基名称 螺[a . b]某烷
取代基位置 相同的取代除螺碳外每个环中的
用阿拉伯数基合并起碳原子数。
字,数字间来,用一、a 为小环中的,b 为
用逗号隔开 二、三 表示 大环中的。 例:
415
6327 螺[2 . 4]庚烷
81472
635 1,6-二甲基螺[3 . 4]辛烷
桥环烃:
?. 确定母体:几环某烷(由桥环中总碳数确定)。
?. 环数的确定:把桥环烃变为链烃,打开几次,就是几元环。 ? .编号:先编大桥后编小桥,从桥头碳开始编,使取代基位次最小。 ?. 写法:
位次 (半字线) 取代基名称 几环[a.b.c]某烷
取代基位置 相同的取代除桥头碳外每个桥中的
用阿拉伯数基合并起来,碳原子数。
字,数字间用用一、二、三 由大桥到小桥
逗号隔开 表示
例:
HC3
CHCHCHCHCCH2322
CH)CH(CH23
CHCHCH22 1,9-二甲基-3-乙基二环[4.2.1]壬烷
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
2
Cl
Cl 7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷 二 环烷烃的物理性质和化学反应 (Physical properties and chemical reactions of
cycloalkanes)
1 物理性质
同烷烃相似,不溶于水,比重比水小,沸点比相应烷烃略高。 2 化学反应
1). 取代反应
hνBr+HBr2Br+
机理:自由基机理
取代反应一般在五、六元环上易发生。
2). 加成反应
小环易发生加成反应。
?. 加H2
NiCHCHCHH+232340?
NiCHCHCHCH3223H+2100?
PtCHCHCHCHCHH+322232300?
由上面反应条件可以看出,小环发生加成反应活性大。
?. 加X2
室温CHCHBr+BrCHBr2222
室温Br不发生加成反应+2
Br
Br+2
Br
?. 加HX
CHCHICH+HI223
CHCHCHCH+HI323
I
(主)
不对称环丙烷加 HX 的规律:
?. 开环位置:在含氢最多与含氢最少的两个碳之间。
?. 氢加在含氢较多的碳原子上。
3
CH3
+CHCHHBrCHC33
BrCH3
主
3).氧化反应
环丙烷与烯烃既类似又有区别,它有抗氧化能力,不使KMnO4水溶液褪色,可用此区别:环丙烷和不饱和烃。
O
O2+
OO 三 环烷烃的稳定性(Stability of cycloalkanes)
为什么三元环不稳定易发生加成,
为什么五元环、六元环较稳定不易发生开环加成,而易发生取代, 1 拜尔张力学说要点
?.形成环的碳原子都在同一平面上,并排成正多边形。
?.正常C-C键之间夹角为109.5?,环中C-C键之间夹角为了保持109.5?,环中的键角要扩张或压缩,从而产生张力。
?.键角变形程度越大,张力越大。
?.张力使环的稳定性降低,张力越大,环的反应性越大。
例:
偏转角度环内键之间夹角
1o/o/o(10928,60)=2444o602
1oo/o/o90(10928,90)=9442
1o/o/oo(10928,108)=0441082
1o/o/oo(10928,120)=,5161202
由上面计算可知:a. 环戊烷、环己烷偏转角度最小,也最稳定。
b. 环丙烷的键角偏转大于环丁烷,因此环丙烷反应活性大于环丁烷。
拜尔张力学说的不足之处:由拜尔张力学说,比六元环大的环都有偏转角,并且环越大,偏转角越大,张力越大。这一推论不正确。这是由于张力学说前提不合理,即环中碳原子在同一平面内不合理。拜尔张力学说存在于小环中。
2 燃烧热和环烷烃的稳定性
燃烧热:纯粹的化合物完全燃烧所放出的热。
化合物的燃烧热越大,化合物越不稳定。
从《有机化学》高等教育出版社(第二版)胡宏纹 主编 上册 P50 表 3.2 单环环烷烃(CH)n的燃烧热kJ mol-1(298K) 可看出:小环:三元、四元环张力很大。普通环:2
五、六、七环张力很小。中环:8,11环,张力较普通环大。大环:n,12,几乎无张力。
4
3 张力和张力能
有机化合物中能产生张力的因素有4种:
非键作用 键长变化 键角变化 扭转角变化
非键合张力能Enb 键张力能El 角张力能Eθ 扭转角张力能Eφ
以范德华半径为两个用化学键连接分子中由于几何原分子中由于扭转角
准,当两个原子或的原子核之间的距因要使键角的大小变化所引起的张
原子团相互靠近的离等于平衡键长偏离平衡位置时,力。
距离小于两者的范时,能量最低。分所引起的张力。
德华半径之和时,子中由于几何原
产生的张力。 因,必须使某一个
键伸长或缩短,能
量都随之升高。
例:顺交叉式丁烷构象,由于两个甲基的非键作用,相互排斥,不稳定。
例:三元环、四元环由于键角变为60?、 90?,所以有一种角张力,不稳定,易发生加成反应。
例:扭转角变化时,C-C键、C-H键相互靠近,有一种扭转角张力。 四 环烷烃的构象 (Conformation of Cycloalkanes) 1 环己烷的构象
概述:环己烷的构象也有无数种,现讨论几种典型的构象。
5
1). 椅式
645碳1、2、4、5在同一平面上,是椅座。
碳1、5、6在同一平面上,是椅背。2碳2、3、4在同一平面上,是椅腿。31
C3 C:三重对称轴。即绕此轴旋转120?或其倍数,得到的构型与原来的构型一样。 3
椅式C-H键的分类:
aC6个直立键:3个朝上,3个朝下。都叫 键。平行于 轴。3
6
e109?286个平伏键:3个朝上,3个朝下。都叫 键,与直立键成 。
结论:
?.椅式是环己烷的最稳定的构象,在各种构象的平衡混合物中,椅式占99.9%。
因为在椅式构象中,相邻两个碳原子上C-H键都处于交叉式。四种张力能为零。 ?.室温下环己烷分子由于热运动,可以从一个椅式经过环的翻转,成为另一个椅式构象。
465453
213126 ?.椅式构象用纽曼投影式表示 (从C3朝C4看,C1朝C6看)。
HH
462HH
31
HH5
HH
2). 船式
6
34碳1、2、4、5在同一平面上,碳3、6在平面的同侧。5
21
C1和C2及C4和C5上的基团都处于重叠式Eφ?0
C3和C6上的两个C-H离得较近,互相排斥,使得Enb?0、El?0、Eθ?0,所以内能高,不稳定。
3).扭船式
3
62将船式构象扭动,使3、6两个碳错开,C3和C6上的两个C-H斥力减小,5
4因此扭船式能量低于船式,但比椅式高。1
4). 半椅式
6
534内能最高,5个碳原子在一个平面上。21 5). 环己烷四种典型构象的能量关系图
7
半椅式 E 船式
扭船式
椅式
2 取代环己烷的构象
1). 一取代环己烷的构象
结论:一取代环己烷最稳定构象是取代基在e键上。
例:
HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH95%5%
CH(CH)32
CH(CH)323%97%
C(CH)33
C(CH)33
, 99.9%
从上述三个实验事实可看出:取代基体积越大, e取代占的比例越大。
2). 多取代环己烷的构象
结论:?. 多取代环己烷, e取代基最多的构象最稳定。
?. 多取代环己烷, 体积较大的取代基为e型的构象最稳定。
例1:写出顺-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象。
CH3CH3
CHCH33(ae) (ae)
例2:写出反-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象。
8
CH3
CH3CHCH33(ee)稳定 (aa)
从例1和例2可看出:对于1, 2取代反式较顺式稳定。
例3:写出顺-1,3-二甲基环己烷的最稳定构象。
CH3CH3 ee
例4:写出反-1,3-二甲基环己烷的最稳定构象。
CH3
CH3ae
从例3和例4可看出:对于1,3取代顺式较反式稳定。
同理可推出:对于1,4取代反式较顺式稳定。
练习:写出
CH3
CH3
CH3
最稳定构象。
解:
练习:写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象。
解:
C(CH)33CH3
CH3练习:写出最稳定构象。CHCH23
解:
CH3
CHCH23
练习:写出1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象。
解:
HC3C(CH)33
H
H最稳定构象。练习:写出
CH3
C(CH)33
9
解:
(HC)C33CH3 五 多环烃的构象 (Polycyclic alkanes) 1 十氢萘
[H]
有两种异构体:
H
或顺十氢萘
H
H
或反十氢萘
H 稳定构象:
(ae)(ae) 顺十氢萘
(ee) 反十氢萘不能翻转
结论:十氢萘最稳定的构象是反式。
2 菲烷
[H]
菲烷菲 有多种异构体:例:
多环烃中,含椅式最多的构象为最稳定的构象。
稳定构象:
10
11
3 金刚烷
熔点高,引入一个取代基后,熔点大幅度降低。
Cl(Br)
hν+Cl(Br)22
12
六 环烷烃的合成 (Synthesis of Cycloalkanes) 1 武慈合成
CHBr2NaCH2
BrCH2
BrCH2Na
BrCH2
2芳香化合物的催化氢化
H2
?,Pt
基本要求:
了解环烷烃的物理性质。掌握异构、顺反异构及命名。理解直立键和平伏键、椅式和船式的概念。掌握环己烷及取代环己烷的构象。了解其它环烷烃的构象。掌握环烷烃加氢、加溴化氢和溴代、去氢反应。了解张力学说。
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范文二:链状烷烃两头的两个碳原子形成C-C单键
Cycloalkanes 概述:
链状烷烃两头的两个碳原子形成C-C单键,即形成环状结构,把这种结构的烷烃叫环
烷烃。这类化合物又称脂环化合物。它们在性质上与链状烷烃相似。
单环环烷烃通式:CnH2n 与烯烃互为异构体 环烷烃的性质与烷烃相似。
Classifying, nomenclature and isomerism of cycloalkanes 1
单环体系 小环:3~4个碳原子
普通环:5~7个碳原子。
中环:8~11个碳原子
大环:12个以上碳原子
多环体系 螺环:两个环公用一个碳原子,公用的碳叫螺碳
桥环:两个环公用两个或两个以上碳原子 2
包括:构造异构、顺反异构
顺反异构:构造式相同,分子中原子在空间的排列方式不同。由于环的存在,使C-C键不能旋转而引起的。
例:C5H10的环烷烃异构
CHCHCHH333
HHHCH3
3
1). 单环环烷烃
规则:
?. 确定母体:环某烷(由环中总碳数确定)。
?. 编号:若环上有取代基,编号尽可能小。若有不同取代基,要用较小的数字,表示较
小取代基的位置。
?. 书写同烷烃。
?. 对于顺反异构体:
顺式(cis):相同基团在平面的同侧。
反式(trans):相同基团在平面的两侧。
例:
1-甲基-2-乙基环戊烷
1-甲基-4-异丙基环己烷
HCHCHCH333
CHHHH3
1 顺-1,2-二甲基环丙烷 反- 1,3-二甲基环戊烷
1
CHCH32CH(CH)32
- 反-1-乙基-3-异丙基环戊烷 2). 多环烃
螺环烃:
?. 确定母体:螺某烷(由螺环中总碳数确定)。
?. 编号:先编小环后编大环。从小环中和螺碳相邻的碳开始编号,使取代基位次最小。
?. 写法:
位次 (半字线) 取代基名称 螺[a . b]某烷
取代基位置 相同的取代除螺碳外每个环中的
用阿拉伯数基合并起碳原子数。
字,数字间来,用一、a 为小环中的,b 为
用逗号隔开 二、三 表示 大环中的。 例:
415
6327 螺[2 . 4]庚烷
81472
635 1,6-二甲基螺[3 . 4]辛烷
桥环烃:
?. 确定母体:几环某烷(由桥环中总碳数确定)。
?. 环数的确定:把桥环烃变为链烃,打开几次,就是几元环。 ? .编号:先编大桥后编小桥,从桥头碳开始编,使取代基位次最小。 ?. 写法:
位次 (半字线) 取代基名称 几环[a.b.c]某烷
取代基位置 相同的取代除桥头碳外每个桥中的
用阿拉伯数基合并起来,碳原子数。
字,数字间用用一、二、三 由大桥到小桥
逗号隔开 表示
例:
CH3
CHCHCHCHCCH2322
CHCH(CH)23
CHCHCH22 1,9-二甲基-3-乙基二环[4.2.1]壬烷
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
2
Cl
Cl 7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷
(Physical properties and chemical reactions of
cycloalkanes)
1
同烷烃相似,不溶于水,比重比水小,沸点比相应烷烃略高。 2
1). 取代反应
hνBr+HBr2Br+
机理:自由基机理
取代反应一般在五、六元环上易发生。
2). 加成反应
小环易发生加成反应。
?. 加H2
NiCHCHCHH+232340?
NiCHCHCHCH3223H+2100?
PtCHCHCHCHCHH+322232300?
由上面反应条件可以看出,小环发生加成反应活性大。
?. 加X2
室温CHCHBrBrCH+Br2222
室温Br不发生加成反应+2
Br
Br+2Br
?. 加HX
CHCHICH+HI223
CHCHCHCH+HI323
I
(主)
不对称环丙烷加 HX 的规律:
?. 开环位置:在含氢最多与含氢最少的两个碳之间。
?. 氢加在含氢较多的碳原子上。
3
CH3
+HBrCHCCHCH33
BrCH3
主
3).氧化反应
环丙烷与烯烃既类似又有区别,它有抗氧化能力,不使KMnO4水溶液褪色,可用此区别:环丙烷和不饱和烃。
O
O2+
OO
(Stability of cycloalkanes)
为什么三元环不稳定易发生加成?
为什么五元环、六元环较稳定不易发生开环加成,而易发生取代? 1
?.形成环的碳原子都在同一平面上,并排成正多边形。
?.正常C-C键之间夹角为109.5?,环中C-C键之间夹角为了保持109.5?,环中的键角要扩张或压缩,从而产生张力。
?.键角变形程度越大,张力越大。
?.张力使环的稳定性降低,张力越大,环的反应性越大。
例:
偏转角度环内键之间夹角
1o/o/o(10928-60)=2444o602
1oo/o/o90(10928-90)=9442
1o/o/oo(10928-108)=0441082
1o/o/oo28-120)=-516(1091202
由上面计算可知:a. 环戊烷、环己烷偏转角度最小,也最稳定。
b. 环丙烷的键角偏转大于环丁烷,因此环丙烷反应活性大于环丁烷。
拜尔张力学说的不足之处:由拜尔张力学说,比六元环大的环都有偏转角,并且环越大,
偏转角越大,张力越大。这一推论不正确。这是由于张力学说前提不合理,即环中碳原子在
同一平面内不合理。拜尔张力学说存在于小环中。
2
燃烧热:纯粹的化合物完全燃烧所放出的热。
化合物的燃烧热越大,化合物越不稳定。
从《有机化学》高等教育出版社(第二版)胡宏纹 主编 上册 P50 表 3.2 单环
环烷烃(CH)n的燃烧热kJ mol-1(298K) 可看出:小环:三元、四元环张力很大。普通环:2
五、六、七环张力很小。中环:8~11环,张力较普通环大。大环:n>12,几乎无张力。
4
3
有机化合物中能产生张力的因素有4种:
非键作用 键长变化 键角变化 扭转角变化
非键合张力能Enb 键张力能El 角张力能Eθ 扭转角张力能Eφ
以范德华半径为两个用化学键连接分子中由于几何原分子中由于扭转角
准,当两个原子或的原子核之间的距因要使键角的大小变化所引起的张
原子团相互靠近的离等于平衡键长偏离平衡位置时,力。
距离小于两者的范时,能量最低。分所引起的张力。
德华半径之和时,子中由于几何原
产生的张力。 因,必须使某一个
键伸长或缩短,能
量都随之升高。
例:顺交叉式丁烷构象,由于两个甲基的非键作用,相互排斥,不稳定。
例:三元环、四元环由于键角变为60?、 90?,所以有一种角张力,不稳定,易发生
加成反应。
例:扭转角变化时,C-C键、C-H键相互靠近,有一种扭转角张力。
(Conformation of Cycloalkanes)
1
概述:环己烷的构象也有无数种,现讨论几种典型的构象。
5
1). 椅式
645碳1、2、4、5在同一平面上,是椅座。
碳1、5、6在同一平面上,是椅背。2碳2、3、4在同一平面上,是椅腿。31
C3
C:三重对称轴。即绕此轴旋转120?或其倍数,得到的构型与原来的构型一样。 3
椅式C-H键的分类:
aC6个直立键:3个朝上,3个朝下。都叫 键。平行于 轴。3
6
e109?286个平伏键:3个朝上,3个朝下。都叫 键,与直立键成 。
结论:
?.椅式是环己烷的最稳定的构象,在各种构象的平衡混合物中,椅式占99.9%。
因为在椅式构象中,相邻两个碳原子上C-H键都处于交叉式。四种张力能为零。 ?.室温下环己烷分子由于热运动,可以从一个椅式经过环的翻转,成为另一个椅式构象。
465453
213126 ?.椅式构象用纽曼投影式表示 (从C3朝C4看,C1朝C6看)。
HH
462HH
31
HH5
HH
2). 船式
6
34碳1、2、4、5在同一平面上,碳3、6在平面的同侧。5
21
C1和C2及C4和C5上的基团都处于重叠式Eφ?0
C3和C6上的两个C-H离得较近,互相排斥,使得Enb?0、El?0、Eθ?0,所以内能高,不稳定。
3).扭船式
362将船式构象扭动,使3、6两个碳错开,C3和C6上的两个C-H斥力减小,54因此扭船式能量低于船式,但比椅式高。1
4). 半椅式
6
534内能最高,5个碳原子在一个平面上。21 5). 环己烷四种典型构象的能量关系图
7
半椅式 E
船式
扭船式
椅式
2
1). 一取代环己烷的构象
结论:一取代环己烷最稳定构象是取代基在e键上。
例:
HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH95%5%
CH(CH)32
CH(CH)323%97%
C(CH)33
C(CH)33
> 99.9%
从上述三个实验事实可看出:取代基体积越大, e取代占的比例越大。
2). 多取代环己烷的构象
结论:?. 多取代环己烷, e取代基最多的构象最稳定。
?. 多取代环己烷, 体积较大的取代基为e型的构象最稳定。
例1:写出顺-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象。
CH3CH3
CHCH33(ae) (ae)
例2:写出反-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象。
8
CH3
CH3CHCH33(ee)稳定 (aa)
从例1和例2可看出:对于1, 2取代反式较顺式稳定。
例3:写出顺-1,3-二甲基环己烷的最稳定构象。
CH3 CH3ee
例4:写出反-1,3-二甲基环己烷的最稳定构象。
CH3
CH3ae
从例3和例4可看出:对于1,3取代顺式较反式稳定。
同理可推出:对于1,4取代反式较顺式稳定。
练习:写出
CH3
CH3
CH3
最稳定构象。
解:
练习:写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象。
解:
C(CH)33CH3
CH3练习:写出最稳定构象。CHCH23
解:
CH3
CHCH23
练习:写出1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象。
解:
HC3C(CH)33
H
H最稳定构象。练习:写出
CH3
C(CH)33
9
解:
(HC)C33CH3
(Polycyclic alkanes)
1
[H]
有两种异构体:
H
或顺十氢萘
H
H
或反十氢萘
H 稳定构象:
(ae)(ae) 顺十氢萘
(ee) 反十氢萘不能翻转
结论:十氢萘最稳定的构象是反式。
2
[H]
菲烷菲 有多种异构体:例:
多环烃中,含椅式最多的构象为最稳定的构象。
稳定构象:
10
11
3
熔点高,引入一个取代基后,熔点大幅度降低。
Cl(Br)
hν+Cl(Br)22
12
(Synthesis of Cycloalkanes)
1
CHBr2NaCH2
CHBr2
CHBr2Na
CHBr2
2
H2
?,Pt
基本要求:
了解环烷烃的物理性质。掌握异构、顺反异构及命名。理解直立键和平伏键、椅式和船
式的概念。掌握环己烷及取代环己烷的构象。了解其它环烷烃的构象。掌握环烷烃加氢、加
溴化氢和溴代、去氢反应。了解张力学说。
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范文三:1课时:碳原子的结构特点_表示和空间构型 课件
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新课标人教版选修五有机化学基础有机物中碳原子的结构特点结构特点第一章认识有机化合物2015年4月8日星期三
一、 有机物中碳原子的成键特点碳原子在元素周期表中位于第周期族;你知道吗,二?A 碳原子中含有键。个价电子, 可以跟其它原子形成条共价44说明 价电子:是原子在参与化学反应时能够用于成键的电子, 是原子核外跟元素化合价有关的电子。在主族元素中, 价电子数就是最外层电子数.
请你去寻找~4个碳原子相互结合可能有多 少种方式,12345678
1、 碳原子含有4个价电子, 可以跟其它原子形成4条共价键。小结:2、 碳原子间能相互结合成共价键( 单键、 双键、 叁键……) 可以形成碳链, 也可以形成碳环。
109o28ˊ甲烷分子的模型(CH4)C HHHH球棍模型比例模型(反映原子相对大小)(表示原子在空间的伸展方向,又能表示原子成键方式)
109o28ˊ60oCH4P4
乙烷分子的模型小结: 当碳原子与4个原子以单键相连时,碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。
乙烯分子的模型(C2H4)约120oC, CHHHH球棍模型比例模型小结:
当碳原子形成碳碳双键时, 双键上的碳原子以及与之直接相连的4个原子处于同一平面上。
和双键之间的独特的键。苯环上的碳碳键是介于单键苯分子中的键角为120?
乙炔分子的模型(C2H2)180oH—C?C—H球棍模型比例模型小结:
当碳原子形成碳碳叁键时, 叁键上的碳原子以及与之直接相连的2个原子处于同一直线上。
甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空间构型键角空间各原子的位置2C和2H在同一直线上109o28ˊ4H位于正四面体的四个顶点, C在正四面体的中心120o2C和4H在同一平面上正四面体平面型直线型180o
碳原子的成键方式与空间构型四面体型空间构型分子成键方式C平面型直线型C, CC?C
1、 当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时, 形成双键的原子以及与之直形成双键时, 形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。二、 碳原子成键方式规律:3、 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时, 形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
音乐剧猫 http://www.66one.net/zuowen48033/ 昆虫记读后感 http://www.66one.net/zuowen46802/
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关于铁凝的作文 http://www.66one.net/list/%CC%FA%C4%FD/ 放牛班的春天观后感 http://www.66one.net/zuowen47420/ 练习 : T1-3C1、 正已烷的碳链呈()A、 直线形B、 正四面体CH3CH3 CH2CH2 CH2CH2 C、 锯齿形D、 有支链的直线形CH3 CH2 CH2
2、 下列关于CH3—CH, CH—C?C—CF3分子的结构叙述正确的是A、 6个碳原子有可能都在一条直线上B、 6个碳原子不可能都在一条直线上C、 6个碳原子一定都在同一平面上C、 6个碳原子一定都在同一平面上D、 6个碳原子不可能都在同一平面上()BC
CC—C?C—C FFFHH1C23456CH3—CH, CH—C?C—CF3HHH1
A、 CH2, CH—CN3、 已知—CN是直线型结构, 下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是()32133441122CB、 CH2, CH—CH, CH2231|C、 CH2, C—CH, CH25CH34
4、 烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为以双键或叁键方式成键的碳原子称为原子。碳原子;不饱和碳饱和1122334466554、 找出 下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子练习:T4B、 CH2, CH—CNA、 CH3—CH, CH—C?C—CF3 321|5C、 CH2, C—CH, CH2 CH33412
有机物结构的表示方法1、 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况(2、 结构简式——结构式的缩减形式(
结构简式结构简式:C HC H3C HC H2C HC H2C HC H2C HC H3CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式:分子式:C5H12C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3或或
CCCHHHHCHHHH结构式:分子式:C4H8CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3结构简式:或
CCOOHHHH结构式:分子式:C2H4O2CH3COOHCH3COOH结构简式:或
OCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HH结构式:分子式:C6H12O6CH2COHOH OH OHHCHCHCHCHOH结构简式:
一、 书写结构简式的注意要点1、 表示原子间形成单键的‘—’可以省略.2 、 C=C、省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为 CHO COOH写为-CHO, -COOH.C?C中的双键和叁键不能3、 准确表示分子中原子成键的情况.如: 乙醇的结构简式CH3CH2OH, HO-CH2CH3,而不能写成OHCH2CH3。
二、 键线式:1.定义: 表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团, 用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况, 每个拐点和终点均表示一个碳原子。C H3C H2C H2C H2C H3
CH2CHCH2CH3分子式:C4H8键线式:
CH3COOH分子式:C2H4O2O, H键线式:
书写键线式时应注意事项:1、 一般表示2个以上碳原子的有机物;2、 只忽略C-H键、 其余的化学键不能忽略,必须表示出C=C、 C? C键和其它官能团;3、 除碳氢原子不标注, 其余原子必须标注(含羟基、 醛基和羧基等官能团中氢原子) ;4、 计算分子式时不能忘记起点、 末端的碳原子。
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关于铁凝的作文 http://www.66one.net/list/%CC%FA%C4%FD/ 放牛班的春天观后感 http://www.66one.net/zuowen47420/ 问题解决写出下列物质的键线式:CH3CH2C00H
小结结构式、 结构简式以及键线式之间的关系为短线替换省略短线电子式结构式结构简式共有电子对双键、 叁键保留略略去碳氢元元素符号键线式
下列有机物分子的表示方法与相对应物质的分子式不正确的是( )C
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范文四:1有机物中碳原子的成键特点与有机物的机构表示方法
陕西宜川中学高2014届化学选修五普通班学案1
有机物的中碳原子的成键特点与结构的表示方法
主编人:白莹 审核: 审批: 周次2 课时1 班级 第 小组 姓名 组评 师评 【学习目标】
1. 能知道碳原子的成键特点及甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的组成和空间构型; 2. 会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构。
【学习重点】碳原子的成键特点;用结构式、结构简式和键线式来表示有机化合物的结构 【学习难点】碳原子的成键方式与分子空间构型的关系;键线式表示有机物的结构 【知识框图】
碳原子的成键类型与分子构型的关系
饱和碳原子与不饱和碳原子 四种典型分子的空间构型 结构式 有机物结构的表示方法结构简式 键线式 【自主学习,探究基础知识】
知识点一 有机物碳原子成键特点与分子构型的关系 1. 请写出有机化合物碳原子的成键特点。
2. 填表
练1. 下列有机物分子中,所有原子一定在同一平面内的是 ( )
知识点二 用结构式、结构简式、键线式表示有机物的结构 阅读课本22页“观察与思考”、23页“信息提示”,观察有机物的表示方法。 1、由于存在现象,同一化学式可能会有多种结构,因此在化学上常用 、 或 来表示有机物的分子结构。 2. 键线式只要求写出,每个和碳原子,每一条线段代表一个 。
3. 结构式是用所有原子和键价来表示物质结构的式子;结构简式是指将结构式中表示共价单
饱和烃 汽油是从石油中提炼出来的,是由有机化合物组成的混合物。汽油中的化合物大多是烃。烃是一类只由碳原子和氢原子组成的有机化合物。其中,碳碳之间以单键连接而成的烃叫做饱和烃。
键的短线省略,只保留碳碳双键和叁键的式子。 练2. 请写出结构简式以及键线式书写的注意事项。
【交流讨论,赢在互助】
★★2.甲烷是正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是( ) .CH 3Cl 不存在同分异构体 .CHCl 3不存在同分异构体
B .CH 2Cl 2不存在同分异构体
D .CH 4中四个价键的键长和键角都相等
3. 课本23页“问题解决”;28页第1题,第2题;课本38页第1题,第2题。
陕西宜川中学高2014届化学选修五普通班学案1
【拓展训练,升华知识、锻炼技能】
★1. 请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。
【课后反思】请整理本节课你所学到的知识、规律或方法:
★★2.请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。
H
H
H H
、
H H H H
H
Br
H H
O
Br
、C 、
★★★3.请写出下列有机物分子的分子式:
⑴ ; ⑵ ;
Cl
⑶ ⑷;
(5)
O
; (6)
。
范文五:1课时:碳原子的结构特点_表示和空间构型 课件
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1课时:碳原子的结构特点_表示和空间构型 课件
新课标人教版选修五有机化学基础有机物中碳原子的结构特点结构特点第一章认识有机化合物2015年4月8日星期三
一、 有机物中碳原子的成键特点碳原子在元素周期表中位于第周期族;你知道吗,二?A 碳原子中含有键。个价电子, 可以跟其它原子形成条共价44说明 价电子:是原子在参与化学反应时能够用于成键的电子, 是原子核外跟元素化合价有关的电子。在主族元素中, 价电子数就是最外层电子数.
请你去寻找~4个碳原子相互结合可能有多 少种方式,12345678
1、 碳原子含有4个价电子, 可以跟其它原子形成4条共价键。小结:2、 碳原子间能相互结合成共价键( 单键、 双键、 叁键……) 可以形成碳链, 也可以形成碳环。
109o28ˊ甲烷分子的模型(CH4)C HHHH球棍模型比例模型(反映原子相对大小)(表示原子在空间的伸展方向,又能表示原子成键方式)
109o28ˊ60oCH4P4
乙烷分子的模型小结: 当碳原子与4个原子以单键相连时,碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。
乙烯分子的模型(C2H4)约120oC, CHHHH球棍模型比例模型小结:
当碳原子形成碳碳双键时, 双键上的碳原子以及与之直接相连的4个原子处于同一平面上。
和双键之间的独特的键。苯环上的碳碳键是介于单键苯分子中的键角为120?
乙炔分子的模型(C2H2)180oH—C?C—H球棍模型比例模型小结:
当碳原子形成碳碳叁键时, 叁键上的碳原子以及与之直接相连的2个原子处于同一直线上。
甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空间构型键角空间各原子的位置2C和2H在同一直线上109o28ˊ4H位于正四面体的四个顶点, C在正四面体的中心120o2C和4H在同一平面上正四面体平面型直线型180o
碳原子的成键方式与空间构型四面体型空间构型分子成键方式C平面型直线型C, CC?C
1、 当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时, 形成双键的原子以及与之直形成双键时, 形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。二、 碳原子成键方式规律:3、 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时, 形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
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练习 : T1-3C1、 正已烷的碳链呈()A、 直线形B、 正四面体CH3CH3 CH2CH2 CH2CH2 C、 锯齿形D、 有支链的直线形CH3 CH2 CH2
2、 下列关于CH3—CH, CH—C?C—CF3分子的结构叙述正确的是A、 6个碳原子有可能都在一条直线上B、 6个碳原子不可能都在一条直线上C、 6个碳原子一定都在同一平面上C、 6个碳原子一定都在同一平面上D、 6个碳原子不可能都在同一平面上()BC
CC—C?C—C FFFHH1C23456CH3—CH, CH—C?C—CF3HHH1
A、 CH2, CH—CN3、 已知—CN是直线型结构, 下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是()32133441122CB、 CH2, CH—CH, CH2231|C、 CH2, C—CH, CH25CH34
4、 烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为以双键或叁键方式成键的碳原子称为原子。碳原子;不饱和碳饱和1122334466554、 找出 下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子练习:T4B、 CH2, CH—CNA、 CH3—CH, CH—C?C—CF3 321|5C、 CH2, C—CH, CH2 CH33412
有机物结构的表示方法1、 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况(2、 结构简式——结构式的缩减形式(
结构简式结构简式:C HC H3C HC H2C HC H2C HC H2C HC H3CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式:分子式:C5H12C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3或或
CCCHHHHCHHHH结构式:分子式:C4H8CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3结构简式:或
CCOOHHHH结构式:分子式:C2H4O2CH3COOHCH3COOH结构简式:或
OCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HH结构式:分子式:C6H12O6CH2COHOH OH OHHCHCHCHCHOH结构简式:
一、 书写结构简式的注意要点1、 表示原子间形成单键的‘—’可以省略.2 、 C=C、省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为 CHO COOH写为-CHO, -COOH.C?C中的双键和叁键不能3、 准确表示分子中原子成键的情况.如: 乙醇的结构简式CH3CH2OH, HO-CH2CH3,而不能写成OHCH2CH3。
二、 键线式:1.定义: 表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团, 用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况, 每个拐点和终点均表示一个碳原子。C H3C H2C H2C H2C H3
CH2CHCH2CH3分子式:C4H8键线式:
CH3COOH分子式:C2H4O2O, H键线式:
书写键线式时应注意事项:1、 一般表示2个以上碳原子的有机物;2、 只忽略C-H键、 其余的化学键不能忽略,必须表示出C=C、 C? C键和其它官能团;3、 除碳氢原子不标注, 其余原子必须标注(含羟基、 醛基和羧基等官能团中氢原子) ;4、 计算分子式时不能忘记起点、 末端的碳原子。
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问题解决写出下列物质的键线式:CH3CH2C00H
小结结构式、 结构简式以及键线式之间的关系为短线替换省略短线电子式结构式结构简式共有电子对双键、 叁键保留略略去碳氢元元素符号键线式
下列有机物分子的表示方法与相对应物质的分子式不正确的是( )C
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