其实我不想把名字取得那么长那么长那么
范文一：烷烃的官能团_键
云南师范大学学报第 19 卷第 3 期V o l. 19 N o. 3 1999 年 6 月 Jo u rn a l o f Y u n n an N o rm a l U n ive r s ity J u n. 1999
Ξ
烷烃的官能团——键 Ρ
林勇跃张媛红
() 云南师范大学化学系, 云南 昆明 650092
, 在多年有机化学教学基础上提出新的观点: 烷烃的官能团是 本文基于结构决定性能的关系摘 要Ρ
键, 烷烃的 键决定了烷烃主要的化学性质及物理性质。 Ρ
关键词 烷烃 官能团 键 结构- 性能Ρ
1- 3 () 通常, 烷烃被认为是没有官能团的一类化合物。 然而, 笔者在数年 88 年- 95 年的有机化学基
础课教学中体会到: 从结构—— 性能相互关系的观点, 纵观烷烃的结构与性能—— 物理性质和化学性质—— 的关系发现: 烷烃的主要物理性质和化学性质无一不由其结构特征—— 键所决定。 因此, 本文拟 Ρ
提出新的观点: 烷烃的官能团就是 键。Ρ
在有机化学中, 官能团是指在有机化合物分子中, 决定分子特征化学性质和物理性质的一类联系紧
密的原子团。 从结构的观点来看, 官能团之所以能决定分子的特征物理、化学性质是由于其特定的电子
结构和其空间结构。 毋容置疑, 有机官能团大多是一些特殊的基团: 如醇类的-、醛类的- 、羧 O HCHO
( 酸类的- 等等。 然而, 也有一些特殊的化学键作为官能团: 如烯烃中的碳- 碳双键 其中起主要 COO H
)()作用的是 键、炔烃中的碳- 碳叁键 起主要作用的是两个 键。而在烷烃中, 决定其主要化学性质和 ΠΠ
物理性质的结构基团是 键—— 碳- 碳 键和碳- 氢 键, 下面就此展开讨论。Ρ Ρ Ρ
() 烷烃 C nH 2n+ 2 分子中, 所有的成键原子均以碳- 碳 Ρ 键和碳- 氢 Ρ 键相连结, 正是这个貌似平常的
键决定了烷烃特有的物理性质和化学性质:Ρ
1 烷烃的 键与烷烃物理性质的关系 Ρ
() ( ) 烷烃分子完全是由共价键 连结起来的, 这些键或是联结两个同类的原子 碳- 碳 键, 因而 键Ρ Ρ
() 是非极性的; 或是联结两个电负性相差很小的原子 碳- 氢 键, 因而只有很小的极性, 而且这些键在 Ρ
() 方向上分布得很对称 正四面体, 键的弱极性易于相互抵消。 所以烷烃分子或是非极性的, 或是极性很
弱。
众所周知, 把非极性分子结合在一起的作用力—— 范德华力较化学键力弱得多, 而且作用范围有
(限。这种作用力容易被分子运动的热能所克服, 因而烷烃表现出低的沸点、熔点 密度等。如甲烷 共价 ’ 4 ) () 键型化合物熔点为- 183?, 而氯化钠 离子键型化合物的熔点高达 801?。
另一方面, 范德华力仅在两个分子的紧密接触的部分起作用, 即分子的表面间发生作用, 因此, 烷烃 分子中, 碳原子数越多, 分子越大—— 因而它的表面积越大—— 分子间的作用力也越强, 其沸点、熔点就 越高:
Ξ 收稿日期: 1998- 05- 08
() 第一作者: 林勇跃, 男, 1964- , 副教授
5 表 1 烷烃的物理性质
T ab le 1 P h y sica l p rop e r t ie s o f A lk ane s
()()() 名称结构式熔点 ?沸点 ?密度 20?时
- 183 - 162 CH 4 甲烷
乙 烷 - 172 - 88. 5 CH 3CH 3
- 187 - 42 丙 烷 CH 3CH 2CH 3
() - 138 0 正丁烷CH 3 CH 2 2CH 3
() 正戊烷 CH 3 CH 2 3CH 3 - 130 36 0. 626
() - 95 69 正已烷 0. 659 CH 3 CH 2 4CH 3
() - 90. 5 98 0. 684 正庚烷 CH 3 CH 2 5CH 3
() - 57 126 正辛烷 CH 3 CH 2 6CH 3 0. 703
() 151 正壬烷 CH 3 CH 2 7CH 3 - 54 0. 718
() 174 CH 3 CH 2 8CH 3 - 30 0. 730 正癸烷
( )由上不难看出, 烷烃分子中的 键决定了烷烃分子的非极性或弱极性, 这种非极性共价键 键Ρ Ρ
定了烷烃分子间弱的作用力—— 范德华力, 范德华力又决定了烷烃分子的物理性质。 图示可表为:
非极性分子间作用力C - C 键烷烃物理性质: 低沸点、熔点 —?烷烃分子—?—?键 Ρ 并且随碳数增加而升高 弱极性 为范德华力C - H 键
2 烷烃分子中 键与化学性质之间的关系 Ρ
6 表 2 几种共价键的键能
2 T ab le Bo nd ene rg ie s o f seve ra l co va len t bo nd s
(( ) )共 价 键键能 ?共 价 键键能 ? KJ m o lKJ m o l
415. 3 357. 7 C - H C - O
- 359. 8 - 304. 6 C C C N
= 610 - 338. 9 C C C C l
?835. 1 - 272 C C C S
总的看来, 烷烃的反应活性是较低的。其主要原因是烷烃分子中无论是碳- 碳 键还是碳- 氢 Ρ Ρ
是非常牢固的, 其成键电子云按“头对头”方式重叠, 形成圆柱形对称分布, 电子云重叠大, 反映在键
上, 碳- 碳、碳- 氢 键的键能较大多数其他单键键能大。碳- 碳双键的键能为 610?比碳- 碳, Ρ KJ m o l
碳单键键能的叁倍小得多。 因此烷烃的化键键能的两倍小; 碳-碳叁键的键能为 835比碳- ?, KJ m o l
活性较低, 远不及烯烃、炔烃的活泼。
() 然而, 烷烃在非常激烈的条件 如光照、高温下也能发生反应—— 卤代、氧化、热解反应, 且均为
由基反应。
现将烷、烯、炔烃的化学反应与其官能团之间的关系作一比较:
表 3 烃类官能团与其主要反应的关系
3 T ab le R e la t io n sh ip be tw een a lk y l func t io na l g ro up s and th e ir m a in reac t io n s
烃官能团主要反应条 件断键方式
烷烃自由基取代反应光照或高温键的均裂 H C - C , C - Ρ 烯烃 = 亲电加成反应 亲电试剂 C C 键的异裂Π
炔烃 ?亲电加成反应 亲电试剂 键的异裂C C Π
() 云南师范大学学报 自然科学版第 19 卷 ?36?
3 键作为烷烃官能团的意义 Ρ
烷烃是所有有机物的母体, 在有机化学中本应占有重要的地位。 但由于习惯的原因, 烷烃通常都被认为是没有官能团因而其性质无规律可循的一类化合物, 由此造成了烷烃在教学中教师重视不够, 学生 又抓不住其规律, 本质的状况, 不利于烷烃的教学。
明确了 键实质上就是烷烃的官能团后, 烷烃特有的物理、化学性质就有了归宿, 成了有源之水。笔 Ρ
者在教学中是用下列模型总结烷烃的性质与其官能团- :键之间的关系Ρ
?分子间引力为 烷烃的低沸点、熔点、密度
范德华力, 很弱且随碳数增加而升高 C - C
?化学性质稳定, 不活泼 非极性共价键- 键 Ρ ?卤代反应C - H ?键能大, C、H- ?在激烈条件下发生 弱极性共价键 均达饱和 ?热解反应- () 如光照或高温 ?氧化反应
() 以上模型 作为烷烃一章的小结在教学中收到了良好效果, 受到学生的普遍欢迎。
4 结论
()综上所述, 烷烃的官能团就是 键 - 、- 。把 键作为烷烃官能团进行教学, 可在下列两个 Ρ C CC H Ρ
方面裨益学生:
1. 有利于掌握, 归纳烷烃的物理性质、化学性质。
2. 有利于帮助学生树立结构- 性质的观念, 即有机物分子结构决定了其化学性质和物理性质, 而其 性质反映了有机物分子的结构。
参 考 文 献
()1 东北师大等五所师大合编. 有机化学 上. 第二版. 北京: 高教出版社, 1994. 35.()西南师大等三所师大合编. 有机化学 上. 重庆: 西南师大出版社, 1989. 33. 2 ()南京大学主编. 有机化学 上. 第二版. 北京: 高教出版社, 1990. 13. 3 . . , . . . . 4, , . 21, 1983. RTM o r r iso nRNBo ydO R GA N IC CH EM IST R Yth edA llyn & B aco n P4 . . , . . , , . 33.RTM o r r iso nRNBo ydib idP 5 () ()M . J. S. D ew a r. T e t rah ed ro n, 11, 96 1960. 6
The Fun c t iona l Group of A lkan e s is Ρ Bon d
L in Yo ng y ue Z ha ng Yua nho ng
(), 650092 Yunnan N o rm a l U n ive r sityKunm ing
A BSTRACT A cco rd in g to re la t io n sh ip b e tw een st ru c tu re an d p rop e r t ie s, w e p ropo se a no ve l po in t
. th a t th e fu n c t io n a l g ro up o f a lk an e s is Ρ bo n dIt is th e Ρ bo n d th a t de te rm in s th e m a in ch em ica l an d
.p h y sica l p rop e r t ie s o f a lk an e s
- KEY W O RD S A lk an e s F u n c t io n a l G ro up Ρ bo n d S t ru tu rep rop e r t ie s
范文二：烷烃结构式
H
H 结构简式：CH 4
H
若X<=10，则称为甲 基="" 甲="" 乙="" 丙="" 丁="" 戊="" 己="" 庚="">
C—C—C—C—C—C—C—C 连在第X号的C上的基团
| | |
C C C 若X>10，则以阿拉伯数字为号
例如加上红字部分（主链是数起来最长那一条链），支链共有一个基团，“一”即是“甲”，
则称为1（1个支链）甲基（1个基团）辛烷（主链名称）， ．．．．．
每一个C都有4个键（位点）被其他碳占据就会少一个，CH4会变为CH3或CH2或CH
结构简式：（CH3）5CH2（CH3）3
如果没有最后一个—C，而是有绿色部分，那么不影响结果，应为单键可以旋转，也可以从中间将后面一部分直接全部旋转，变为L型。
好，那么请思考：如果再加上蓝色字体部分，红黑蓝会构成什么烷烃呢？~ ~
范文三：写出下列烷烃的结构式
?????
第二章 烷 烃 P45
1、 写出下列烷烃的结构式
（6）4-叔丁基庚烷
或
2、用IUPAC法命名下列化合物
(1) 2,5-二甲基己烷 (3) 3-甲基-4-乙基庚烷
(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
(6)3,3-二乙基戊烷
(7)3-甲基-4-乙基己烷
P46
5、将下列化合物按沸点由高至低的顺序排列
(3)> (2)> (5)>(1)> (4)
2-甲基庚烷 >正庚烷 > 2-甲基己烷 > 3,3-二甲基戊烷 >正戊烷
8（题略）
(1) 总的反应是放热的。
(2)由B到C的过渡态决定反应速度。
(3)正确的速度常数的大小次序是：K>K>K>K。 2134(4)C是最稳定的化合物。
(5)B是最不稳定的化合物。
P47
10 （题略）
首先确定构造是否相同，再分析是否是相同构象。为了比较方便，可以转换成
Newman投影式。
（1）与（3）是同一化合物的相同构象。
（4）与（7）是同一化合物的相同构象。
（1）（3）与（2）是同一化合物的不同构象。 （1）（2）（3）与（6）是构造异构体。
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范文四：定出下列每个烷烃的结构式
第 1． 定出下列每个烷烃的结构式：
（1）新戊烷 （2）异丁烷 （3）异戊烷 （4）3，4，5-三甲基-4-丙基庚烷
（5）6-（3-甲基丁基）十一烷 （6）4-叔丁基庚烷 （7）2-甲基十七烷
2． 用IUPAC法命名下列化合物：
(1)(CH)CHCHCHCH(CH) 322232
CH3CH3CHCH23(2)CHCHCHCH3C2CHCH2CHCH223
CH 3
CHCHCHCH323
(3)CHCHCHCHCH32CH22 3
CHCHCHCH3CH233
(4)CHCHCHCHC32CHCH223
CH3
CH3
(5)CHCHCCH(CH)3CH22233
CH3
CH)C(CH(6)324
CH3
(7)CH)CH(CHCH322CHCH32
CH3
(8)(CHCH)CHCCHCH32223
CH3
3． 写出庚烷的各种异构体，并用IUPAC法命名。 4． 写出丙烷的结构式和结构投影式（伞形式、锯架式、纽曼投影式），并定性地画出其构
象能量图。
5． 将下列化合物按沸点由至低的顺序排列（不要查表）： （1）3，3-二甲基戊烷 （2）正庚烷 （3）2-甲基庚烷 （4）正戊烷 （5）2-甲基已烷
6．100ml甲烷、乙烷混合气体完全燃烧后得150ml的CO（两种气体在相同温度，压力下2
测量），请计算原混合气体中甲烷、乙烷分别所占的体积。 7．异戊烷氯代时产生四种可能的异构体，它们的相以含量如下：
ClC
,300?Cl2CCCCCCC+CCCC++CCCCCCCCC
CCClCCCClCl
（?）34% （?）22% （?）28% （?）16%
000下述的反应结果与游离基的稳定性为3>2>1>.CH是否矛盾？解释之。 3
KK13ABC8．考虑假设的两步反应：KK，它是用下面的能量轮廓图来描述的，24
请回答：
（1） 总的反应（A?C）是放热还是吸热？
（2） 标出过渡状态。哪个过渡状态是决定速成度的？
（3） 正确的速度常数的大小次序是什么？
（?）K>K>K>K(?)K>K>K>K1234 2314
(?) K>K>K>K(?)K>K>K>K4132 3241 （4） 哪一个是最稳定的化合物？
（5） 哪一个是最不稳定的化合物？
9．利用键能数据计算下面A和B两种甲烷氯化反应历程中，每一种链扩展反应的ΔH。估计这两种历程，哪一种在能量上更为有利？
2ClCl22
A.+Cl+CHCHHCl43
ClH+HClCl+2
B.CH+HCl+ClCH43
CHCl++ClCHCl323 10．下列结构式，哪些代表同一化合物的相同构象，哪些代表同一化合物的不同构象，哪些
彼此是构造异构体？
CHCH3H3
CHH3H(1)(2)
CHCH33HCH3
H
CH3HCHH3
CH3(3)(4)HCHCH3CHCH333H
HCH3CH3H(5)H(6)HCHCHCHH233H
H
CH3HHCHH3H
(7)(8)
CH25CHCHCH333
CH 3
11．1，2-二氯乙烷（在已烷溶剂中）在不同温度下的偶极矩如下： T（K） 233 248 273 298 323
偶极矩（D） 1.13 1.21 1.30 1.36 1.42
即偶极矩随温度降低而减少，为什么？
12．某烷烃的分子量为72，只有一种一氯化产物，此烷烃的结构式如何？
范文五：官能团
我告诉大家怎么记药化中的亲水性排名：酸－酚－醇－胺－醛－酮－酯－醚－烯－烷
话说，亮剑中的李云龙，一次缴获了鬼子一车鸡蛋，本想分两个地方藏起来让自己的部队吃，结果被另一个团偷吃光了！于是李云龙吟诗一首：
《鸡蛋》——李云龙
缴到鬼子一车蛋，
想想我该怎么办？
本想双份存安全(酸酚醇胺醛)，
谁知同志米西完(酮酯醚烯烷)!
原创的口诀利于个人记忆，如果你也有原创的秘诀，不妨发上来和大家一起分享吧！
……
官能基
官能基是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团，又称官能团、功能团。
官能团和原子团的区别在于，前者不带电，不能够稳定存在，而后者带电，可以稳定存在。
烃基.根据所含π键的不同，不同的烃基官能团具有不同的性质。注意：烷烃基（如甲基、亚甲基）不算官能团，而苯基是官能团。
