范文一：安息香的合成实验报告

河南理工大学 物理化学学院

有机化学实验考察报告

学院,物理化学学院 班级,材料化学11-02 2012-2013学年第2学期

学号 姓名 指导教师

安息香的合成 综合性 实验名称 实验类型

一号实验楼 2013,06.15 实验地点 实验时间

实验环境

实验内容,

主要内容,安息香缩合反应一般采用具有生物活性的辅酶维生素B1作催化剂, 在碱性条件下形成碳负离子,然后在碳负离子作用下使两分子苯甲醛缩合生成二 苯羟乙酮,也即是安息香。

主要实验仪器,50ml圆底烧瓶,天平,称量纸,,移液管,量筒,玻璃棒,烧 杯,电热套,温度计,冷凝管(乳胶管,,抽滤瓶,布氏漏斗,锥形瓶,2个,滴 管,热过滤漏斗,玻璃漏斗,酒精灯,广口瓶,PH试纸活性炭,沸石

主要实验药品,VB1,乙醇,苯甲醛,10%氢氧化钠,

物理常数,安息香分子量: 212.24 沸点,212.6 ? 相对密度,1.31g/cm3

苯甲醛分子量,106.12 沸点,178? 相对密度,1.0415 g/cm3

1

河南理工大学 物理化学学院

实验目的与要求,

1、学习安息香缩合反应的原理,使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至

实践操作,

2、了解维生素B1的催化原理及其优点,

3、巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶等有机化

学基本操作及技能,

4、锻炼学生查阅文献,培养和训练学生组织实践能力。

2

河南理工大学 物理化学学院

设计思路:

实验反应式

实验原理

安息香缩合反应一般采用氰化钾,钠,作催化剂,是在碳负离子作用下,

两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品,易对人体危害,操作

困难,且“三废”处理困难。20世纪70年代后,开始采用具有生物活性的辅

酶维生素B1 代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操

作简单,反应条件温和、无毒且产率高,节省原料,耗时短,污染轻等特点。

其反应机理如下,

也即是一分子苯甲醛在碱的作用下,形成碳负离子,然后再与另一分子苯甲醛发

生亲核加成,生成二苯羟基酮

设计流程 5ml新蒸苯甲醇，氢氧化钠调ph9~10 7.5ml乙醇 A 0.9vb1+1.8ml水

ml

50ml圆底烧瓶————————冰水浴冷却,将AB混合————————---- B2.5ml氢氧化钠

60~65?温度下搅拌反应1小时————冷却至室温,冰浴结晶过滤————95%乙醇重

结晶

3

河南理工大学 物理化学学院

关键技术分析,

1、 配制的维生素VB1、水和乙醇混合溶液及量取的10%氢氧化钠溶液要在 冰水浴中冷却;

2、反应溶液pH保持在9,10,

3、苯甲醛易氧化为苯甲酸,所以要使用新蒸馏的苯甲醛;

4、搅拌回流时间不能少于1.5h,使其充分反应,

5、水浴加热时应严格控制温度,切勿加热过剧。

实验过程,

实验步骤

1、50ml圆底烧瓶中,加入0.9g维生素B1,1.8ml水和 7.5ml 95%乙醇, 摇匀溶解后,将烧瓶置于冰水浴中冷却,

2、量取2.5ml10,的氢氧化钠溶液在冰水浴中冷却,并在冰水浴下将其加 到步骤1中溶液中,

3、在上述溶液中加入5ml新蒸苯甲醛,并用10%氢氧化钠调节PH至9-10,

4、装上回流冷凝管,回流1h,水浴温度60~75?,并磁力搅拌,

5、使反应物冷却至室温,析出浅黄色晶体,待结晶完全抽滤,用冷水洗 涤两次,

6、将所得粗产品用95%乙醇重结晶,得白色针状晶体,

7、将所得产品干燥称量。

实验结果

实际质量5.03g

理论质量10.40g

4

河南理工大学 物理化学学院

产率(5.03/10.40)%=48.37%

实验分析

本实验生成安息香的产率较低,分析原因可能是,没有混合均匀,使其

充分反应,反应液的PH控制不当,阻碍了负碳反应中心的形成, 苯甲醛部分

被氧化,结晶不完全。

实验总结,

明白更掌握了安息香缩合反应的机理,合成方法,

本实验的合成路线设计合理,能比较充分的锻炼我们的综合实验能力设计,

有利于提高我们的实验技能,进一步熟练掌握回流、抽滤、重结晶等基本操作。

学生签名,

年 月 日

5

河南理工大学 物理化学学院

评语与成绩,

教师签名,

年 月 日 参考文献[1] 邢其毅等基础有机化学[M].北京,高等教育出版社,1994 714-716

6

范文二：安息香的辅酶合成实验报告

安息香的辅酶合成实验报告

篇一:安息香的辅酶合成(完整版)

学生姓名:小田田学号:专业班级:

实验类型:?验证?综合?设计?创新实验日期:2013年4月28日实验地点: 同组学生姓名:指导教师:实验成绩:

实验三:安息香的辅酶合成

一:实验目的

1、 学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。 2、 进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。 3、了解酶催化的特点

二:实验基本原理(或主、副反应式)

三:主要试剂及主要主副产物的物理常数

四、 主要试剂规格及用量

学生姓名:小田田学号:专业班级:

实验类型:?验证?综合?设计?创新实验日期:2013年4月28日实验地点: 同组学生姓名:指导教师:实验成绩:

五、实验装置图

主要仪器:圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。

六、实验步骤及现象

学生姓名:小田田学号:专业班级:

实验类型:?验证?综合?设计?创新实验日期:2013年4月28日实验地点: 同组学生姓名:指导教师:实验成绩:

七、实验结果及分析

实验中用去0.07mol苯甲醛，理论上应得到0.035mol安息香，得到的理论产量为:

m理论?0.035mol?212.25g/mol?7.42875g?7.4g

实际产量为: m

实际

=0.5g

产率:

本次实验产量很低，其可能的原因有以下几点:

1、滴加氢氧化钠溶液过快，导致局部温度升高而使部分维生素B1催化活性失效，致使产量较低; 2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠，而使部分维生素B1分解; 3、在抽滤时，由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。

八、实验思考

1、本实验中有哪些特别注意事项,

答:a、调节PH时，溶液一定要摇匀，且PH要调到9—10;

b、维生素B1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠

时，要冷却的氢氧化钠，防止维生素B1开环失效;

c、再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热

至沸腾;

d、加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。

e、若产物呈油状物析出，应重新加热使呈均相，再慢慢冷却重新结晶。必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。

学生姓名:小田田学号:专业班级:

实验类型:?验证?综合?设计?创新实验日期:2013年4月28日实验地点: 同组学生姓名:指导教师:实验成绩:

2、为什么加入苯甲酸后，反应混合物的ph要保持在9-10,

答:在碱性环境下，VB1形成碳负离子，催化亲核加成反应。pH一低，酸性强了，VB1就无法形成C-离子了(结合H+变回成VB1了)。pH值过高的话，也就是碱性太强的话，原料苯甲醛就会发生歧化反应生成苯甲醇和苯甲酸，不但导致合成安息香的收率大大下降，还使反应体系多了两个副产物，增加分离难度。

这反应叫做Cannizzaro反应，定义如下:无α-活泼氢原子的醛，在强碱作用下，发生分子间氧化-还原反应，一个分子的醛基氢以氢负离子的形式转移给另一分子，结果一分子被氧化成酸，而另一分子则被还原为醇，故又称为歧化反应。

苯甲醛合成安息香一般用氢氧化钠，pH太高，就是NaOH加太多，这时候，氢氧根HO-就会去进攻苯甲醛的醛基碳，碳氧双键其中一对电子先转移到氧原子上，这时候整个分子电子过于富裕，原来的醛基碳变得很排斥电子，于是原来醛基上的那个氢带着一对电子奔向另一个苯甲醛的羰基碳而去形成苯甲醇负离子，这个

苯甲醇负离子很容易就从氢氧化钠溶液的H2O中夺取一个氢成了苯甲醇，而第一分子醛上原来转移到氧原子上的那对电子看到失去一个氢的醛基碳带了正电，于是便向它奔来，又形成碳氧双键，苯甲酸就形成了。

篇二:安息香的辅酶合成

安息香的辅酶合成

一、实验目的

1. 学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷凝、抽滤等基本操作。 2. 了解酶催化的特点。

二、实验原理

安息香又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1，2-二苯基乙酮等，分子式为C14H12O2，相对分子质量212.24。能与浓硫酸作用生成联苯酰，它可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。本实验通过维生素B1在60~75?催化新蒸苯甲醛制得安息香，反应式为:

三、主要试剂及产物的物理常数

第 1 页

四、主要试剂规格及用量

五、实验装置

主要仪器:圆底烧瓶、试管、冷凝管、烧杯、抽滤装置、玻璃棒等。

第 2 页

反应图装置

六、实验步骤与现象记录

第 (转自:wWw.hnBoXu.com 博旭范文网:安息香的辅酶合成实验报告)3 页

七、实验结果和数据处理

实验产物为白色针状结晶，产量为5.3g。 m理论=0.07?2×212.24=7.43g ,其中m实际=5.3g。 那么:产率=

m(实际)5.3

?100%??100%?71.33%

m(理论)7.43

八、讨论

1.任何一个反应的进行程度都与这个反应本身有关系，因为此次实验反应本身就是一个可逆反应，所以不可能达到百分百转化。

2.苯甲醛放置过久的话，经常会被氧化成苯甲酸，因此，使用前最好用碳酸氢钠溶液进行洗涤，然后减压蒸馏进行纯化，避光保存。

3.辅酶的用量越多，安息香的产量也会越高，因此我们必须得注意辅酶制备的过程，必须要让维生素B1与乙醇的混合溶液、氢氧化钠溶液冷足够，且在滴加氢氧化钠溶液时不应该太快。(参考:张国升，程俊.安息香缩合反应的改进【J】.安徽中医学院学报.2003.22(6):46-47) 4.在冷却结晶橘红色溶液的时候不可能将产物完全结晶出来。

5.在用冷水洗涤结晶物时，我们也不能保证结晶物一点都不会溶于水中，事实上完全不溶物是不存在的，当然这一影响是是比较小的。

6.在用乙醇对粗产品进行重结晶时，也可能存在少量产物剩余在乙醇溶液中。

第 4 页

篇三:实验8 安息香的辅酶合成

实验8 安息香的辅酶合成(6学时)p340-344

一、实验目的

了解用辅酶进行安息香缩合的基本原理和基本实验操作 二、实验原理 化学反应式为

2 C6H5CHO

VB1

C6H5

OHOH

C6H5

CN-催化的安息香缩合机理(p340-341)

O

C6H5

H+CN-C6H5

-OHO-C6H5

C6H5

C6H5

-C6H5

C6H5

H

C6H5

OOHH

C6H5+CN-

维生素B1又称硫胺素或噻胺，属一种辅酶，结构式

2嘧啶环

CH3

CH2CH2OH

CH2

Cl-HCl

CH3

噻唑环

1

硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为(p341-342)

R

N

CH3

(VB1)

+ H+

OH

+

+

VB1

C

三、实验步骤[注意用量与教材中的不同]

1、干燥的100ml圆底烧瓶+ 1.8gVB1+ 5ml水+ 15ml乙醇，冰浴冷却; 2、试管+ 5ml 10%NaOH,同样冰浴冷却; 3、在冰浴下，于10min内滴加NaOH溶液入硫胺素溶液中，不断摇荡，调至pH9~10,溶液呈黄色;

4、除去冰水浴，加入10ml苯甲醛，安装球形冷凝器，加1粒沸石后，用水浴加热(水浴锅应预先检漏)，保持60~75oC温度约1.5hr，瓶内渐成桔黄或桔红色均相溶液;

2

5、将反应混合物冷至室温，会析出淡黄色结晶，再冰浴使结晶完全;如产物呈油状物，需重新热至均相，再缓慢降温使结晶，可用玻棒摩擦内壁或晶种促进结晶;

6、冷却50ml水，将反应混合物抽滤，前述冷却的水分2次，洗涤结晶，抽干后获产物粗品，并称重质量和记录;

7、产物上交;如果产物需进行重结晶或脱色，在进行重结晶或脱色前，需首先上交产物并进行登记，方可进行后处理。

8、粗品可用95%乙醇重结晶，若粗品为黄色，可用少量活性炭

脱色，重结晶后所得产物抽干，并称重质量和记录。

特别注意事项:

1、在未做好准备时，VB1最好密封冷藏;称量后的VB1应立即转移入烧瓶，不宜长时间置于空气中;称量后如无其它小组继续称量，应将VB1瓶加盖密封; 2、100ml圆底烧瓶必须预先干燥并冷却至室温，以便于完全加入VB1和避免VB1吸水;

3、加料顺序对实验结果有影响，烧瓶加入VB1后，应首先加入水，并轻振摇使溶解，快速加入乙醇并冰浴冷却，如VB1未全溶即加乙醇，会出现VB1不全溶的现象，影响后续反应速度;

4、调pH时，应达到9~10偏10为佳，pH过低时VB1的催化效果不明显，甚至无法获得产物;pH过高，会导致VB1的分解，同样不利于催化反应的进行; 5、使用未重蒸的苯甲醛，对安息香的收率有一定的影响; 6、反应温度控制在70~72oC时,反应进行得更完全;

7、反应终了，应逐渐降温，使产物更好地结晶，撤离水浴后，令反应瓶自然冷却至室温，自来水冷却后再冰浴冷却;未出现结晶可用玻璃棒摩擦内壁或投入晶种;当出现油状物时，必须重新加热使成均相，否则即使冰浴也不能结晶; 8、产物从0g至重结晶后晶须状产物5.0g;

8、淡黄色产物即使不用活性炭，经重结晶后品质也有显著提高;黄色产物进行活性炭脱色时，类似于一般的重结晶，需要热过滤，但容易出现产物损失、结晶过细等现象。

3

范文三：安息香缩合反应实验报告

安息香 实验 报告 缩合 安息香缩合反应机理 安息香酸缩合反应

篇一:安息香缩合反应

化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称安息香缩合反应

【实验目的】

1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的

实验方法。

【实验原理】(包括反应机理)

1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如: VB1

2CHO

60-75?O

早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。今年来改用维生

素B1(VB1)作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良

1

好。

VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-

酮酸的脱羧和生成偶姻(α-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图:

2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。

【主要试剂及物理性质】

【仪器装置】

1、主要仪器:

酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵

2、实验装置:

【实验步骤及现象】

篇二:综合实验实验报告

综合实验实验报告

安 息 香 的 辅 酶 合 成 及 其 转 化

班级 轻化1101 姓名 童飞昀 汪娇 学号

【实验名称】

安息香的辅酶合成及其转化

【实验目的】

2

1. 学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理;

2. 学习以维生素B1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程; 3. 练习采用冰水浴控温;

4. 巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项

【实验原理】

安息香(英文:Benzoin，化学名称二苯羟乙酮)是一种无色或白色晶体，可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。在有机合成中常被用作中间体。它既可被氧化成α-二酮，又可在一定条件下被还原成二醇、烯和酮等。作为双官能团的化合物可以发生许多反应。早期，安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。芳香醛在NaCN(或KCN)作用下，分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。因为NaCN(或KCN)为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下:

2苯甲醛

安息香

维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下:

3

23N

3+

CH2

2CH2OH

Cl

HCl

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应

更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻(如α-羟基酮)反应发挥辅酶作用。

在生化过程中，VB1主要在α-酮酸脱羧和形成偶姻(α-羟基酮)等三种酶促反应中发挥辅酶作用。从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢原子有较强的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。

安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮,铜盐本身被还原成亚铜态。反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐,硝酸本身被还原为亚硝酸胺,后者在反应条件下分解为氮气和水。

二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流,生成二苯乙醇酸盐,称为二苯乙醇酸重排。反应过程如下

:

4

形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐,经酸化后即产生二苯乙醇酸。

【实验涉及化合物相关物理常数】

【实验装置图】

?(加热回流装置 ?.熔点测定装置

?.抽滤装置

实验25-1安息香的辅酶法合成

【实验试剂】

(来自:WwW.xIelW.cOm 写 论文 网:安息香缩合反应实验报告)苯甲醛 10mL(10.4g，0.1mol)，维生素B1 1.8g，95%乙醇，10%NaOH溶液

篇三:苯妥英钠设计性实验报告

设计性实验报告

实验名称:苯妥英钠的制备与分析

姓 名:闫洁 班 级:1220422

学 号:39

日 期:2015.11.2

设计性实验报告

一、实验目的

1(学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。 2(学习有害气体的排出方法。 3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。 4.掌握用硝酸氧化

5

的实验方法。 二、实验方案一

1、实验原理

1.安息香缩合反应(安息香的制备)

VitB1CHO

or NaCN

H2.氧化反应(二苯乙二酮的制备)

HNO3

O

H

3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备)

O

1.H2NCONH2/NaOH

H5C6

2.HClH5C6 O

4.成盐反应(苯妥英钠的制备) O

O

H5C6NaOHH5C6

OH H5C6

H5C6H2ON H

H

N

O

6

NH

ONaNH

2、实验仪器与药品

仪器:烧杯(500 ml 250 ml)量筒、锥形瓶、三颈瓶、抽滤瓶、球形冷凝管、干燥管、水浴锅、布氏漏斗、温度计、玻璃棒、抽滤器、

药品:苯甲醛、盐酸硫胺、氢氧化钠、无水乙醇、硝酸、浓盐酸

4、实验装置图

5、实验步骤

(一)安息香的制备(盐酸硫胺催化) 1.原料规格及用量配比

名称 规格 用量摩尔数摩尔比 苯甲醛 CP d 1.050

bp179.9?20 ml 0.2 盐酸硫胺 原料药 3.5 g 氢氧化钠 CP 10 ml

2. 操作

在100 ml三口瓶中加入3.5 g盐酸硫胺(Vit.B1)和8 ml水，溶解后加入95,乙醇30 ml。搅拌下滴加2 mol/L NaOH溶液10 m1。再取新蒸苯甲醛20 ml，加入上述反应瓶中。水浴加热至70?左右反应1.5 h。冷却，抽滤，用少量冷水洗涤。干燥后得粗品。测定熔点，计算收率。mp 136—l37?

注:也可采用室温放置的方法制备安息香，即将上述原料

7

依次加入到100 ml三角瓶中，室温放置有结晶析出，抽滤，用冷水洗涤。于燥后得粗品。测定熔点，计算收率。

(二)二苯乙二酮(联苯甲酰)的制备 1.主要原料规格及用量比

名称 规格用量 摩尔数摩尔比 安息香自制 8.5 g 0.04

1 硝酸(65%-68%)CP d 1.40 bp122?25 ml 0.37 9.25

2.操作

取8.5 g粗制的安息香和25 ml硝酸(65,-68,)置于100 ml圆底烧瓶中，安装冷凝器和气体连续吸收装置，低压加热并搅拌，逐渐升高温度，直至二氧化氮逸去(约1.5—2 h)。反应完毕，在搅拌下趁热将反应液倒入盛有150 ml冷水的烧杯中，充分搅拌，直至油状物呈黄色固体全部析出。抽滤，结晶用水充分洗涤至中性，干燥，得粗品。用四氯化碳重结晶(1:2),也可用乙醇重结晶(1:25)，mp(94—96?。

(三)苯妥英的制备

1.主要原料规格及用量比

名称 规格 用量摩尔数摩尔比 二苯乙二酮 自制 8 g 0.031

尿素CP3 g 0.051.66 15%氢氧化钠 CP25 ml 乙醇95, 40 ml

2.操作

在装有搅拌及球型冷凝器的250 ml圆底瓶中，投入二苯

8

乙二酮8 g，尿素3 g，15, NaOH 25 ml，95,乙醇40 ml，开动搅拌，加热回流反应60 min。反应完毕，反应液倾入到250 mL水中，加入1 g醋酸钠，搅拌后放置1.5 h,抽滤。滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。滤液用15,盐酸调至pH6，放置析出结晶，抽滤，结晶用少量水洗，得白色苯妥英粗品。Mp.295-299?

(四)苯妥英钠(成盐)的制备与精制

将与苯妥英粗品等摩尔的氢氧化钠(先用少量蒸馏水将固体氢氧化钠溶解)置100 mL烧杯中后加入苯妥英粗品，水浴加热至40?，使其溶解，加活性碳少许，在60?下搅拌加热5 min，趁热抽滤，在蒸发皿中将滤液浓缩至原体积的三分之一。冷却后析出结晶，抽滤。沉淀用少量冷的95,乙醇,乙醚(1:1)混合液洗涤，抽干，得苯妥英钠，真空干燥，称重，计算收率。

6、注意事项

(1)硝酸为强氧化剂，使用时应避免与皮肤，衣服等接触，氧化过程中，硝酸被还原产生大量的二氧化氮气体，应用气体连续吸收装置，避免逸至室内影响健康。

(2)制备钠盐时，水量稍多，可使收率受到明显影响，要严格按比例加水。 (3)苯妥英钠可溶于水及乙醇，洗涤时要少用溶剂，洗涤后要尽量抽干。 7、思考题

(1)制备二苯乙二酮时，为什么要控制反应温度使其逐

9

渐升高? (2)制备苯妥英为什么在碱性条件下进行 8、方案的优缺点

具有操作简单、收率高、产品质量好、污染低、耗能。VB1在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。遇光和Fe、Cu、Mn等金属离子可加速氧化。在NaOH溶液中嘧唑环易开环失效。因此NaOH溶液在反应前必须用冰水充分冷却，否则，VB1在碱性条件下会分解。

实验方案二 1、实验原理

1.安息香缩合反应(安息香的制备)

VitB1CHO

or NaCN

OHO

2.氧化反应(二苯乙二酮的制备)

HNO3

HO

O

O

3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备)

H

O 1.H2NCONH2/NaOH

H5C6 O

2.HClH5C6 NO

10

H

4.成盐反应(苯妥英钠的制备) O

ON

N

H5C6NaOHH5C6ONaOH H5C6NH5C6H2ON

H H

2、实验仪器

仪器:烧杯(500 ml 250 ml)量筒、锥形瓶、三颈瓶、抽滤瓶、球形冷凝管、干燥管、水浴锅、布氏漏斗、温度计、玻璃棒、抽滤器、

药品:苯甲醛、盐酸硫胺、氢氧化钠、无水乙醇、硝酸、浓盐酸 3、药品的理化性质、毒性、危险性

4、实验装置图

5、实验步骤

(一)安息香的制备

在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，依次投入苯甲醛12 mL，乙醇20 mL。用20% NaOH调至pH 8，小心加入氰化钠0.3 g，开动搅拌，在水浴上加热回流1.5 h。反应完毕，充分冷却，析出结晶，抽滤，用少量水洗，干燥，得安息香粗品。

(二)联苯甲酰的制备在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入安息香6 g，稀硝酸(HNO3:

11

H2O=1:0.6)15 mL。开动搅拌，用油浴加热，逐渐升温至110?~120?，反应 2 h(反应中产生的氧化氮气体，可从冷凝器顶端装一导管，将其通入水池中排出)。反应毕，在搅拌下，将反应液倾入40 mL热水中，搅拌至结晶全部析出。抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得粗品。

12

范文四：实验报告 安息香缩合反应

华南师范：cai

前言:

安息香（苯偶姻），乳白色或淡黄色结晶，熔点137?，沸点344?，相对密度1.310。

溶于丙酮、热乙醇，微溶于水。主要用于荧光反应检验锌,有机合成,作为测热法的标准及防腐剂等.并是粉末涂料生产中除粉末涂料出现针孔的理想的助剂。

安息香可由苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中反应制得。因其相当于两分子醛

缩合在一起的产物，故该反应称为安息香缩合。由于氰化物是剧毒物质，在实验室制作极为

不便。故改用维生素B（VB）作催化剂，此方法操作安全、效果良好.VB是一种生物辅酶，111它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1

分子右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性条件下易被除去形成碳

负离子，从而催化安息香的形成。

反应机理如下：

反应方程式：

CHOOHCOCH3

催化剂

CHOH,HO,?252

1、实验部分

1.1实验设备和材料

实验仪器：圆底烧瓶(50mL),温度计(100?),回流冷凝管，抽滤瓶，

实验药品：VB 蒸馏水 95%乙醇 NaOH溶液 苯甲醛 1

1.2实验装置：

温热装置 干燥装置

，3.5ml蒸馏水和 15ml 11.3实验过程 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，用在冰水浴中冷透的10％的氢氧化钠溶1.31 混合反应：在50ml圆底烧瓶中，加入1.75g(0.005mol)维生素B液调节pH值至为9~10；加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75?，调节反应液的pH9~10。

1.32抽滤：反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，再在冰水中冷却，待结晶完全抽滤，用冷

水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色针状结晶；称量产物。

2、结果与讨论

2.1实验现象

实验步骤 实验现象

加入水和乙醇后，VB大部分溶解，有少量白色固体未溶1

混合反应 解。加入NaOH后，溶液由无色变为棕黄色；加入苯甲醛

后，溶液颜色变浅，pH值变小，加入NaOH后，溶液变

成黄色。温热过程中有黄色晶体析出。

抽滤干燥后得到黄色粉末状固体，重结晶后得到白色

抽滤 针状晶体。产率为4g

2.2 产率与产量

产量：产物为白色针状晶体4g

产率;4/10.6=37.7

2.3实验过程中要进行pH调节的原因分析。

VB是催化剂，它在酸性条件下比较稳定，在水溶液中或碱性条件下易开环失效。反应的第1

一步是加入冰冷的氢氧化钠，目的是防止噻唑环发生的开环反应，促使VB形成碳负离子。1因此在实验过冲中，PH必须调节在9～10之间，过低的话无法形成碳负离子，反应无法进

行；过高则会使VB发生开环，或发生歧化反应生成苯甲酸和苯甲醇。 1

2.4 提高产率的因素及注意事项分析

2.41反应溶液pH保持在9～10，特别是在加入苯甲醛后调节pH时，一定要注意观察pH值，到蓝色的时候就不要再加了，很容易过碱。

2.42温热的时间不能少于1.5h，尽量让反应完全。

2.43水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧。

2.44 冷却时不宜太快，否则产物易成油状析出，在抽滤时产物被抽出，造成损失。

范文五：安息香缩合实验报告

篇一:安息香缩合反应

化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称安息香缩合反应学生姓名 学 号专 业 化学(师范) 年级班级 指导老师 日期

实 验 报 告 书 写 要 求

1(实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补;如有缺、漏页，详细说明原因。

2(实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写(实验装置图除外)。

3(实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。

4(实验前必须做好实验预习。

【实验目的】

1

学习安息香缩合的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法:巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。

【实验原理】(包括反应机理)

在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如

芳香醛在NaCN(或KCN)作用下，分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。因为NaCN(或KCN)为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下:

2苯甲醛

CHO

安息香

早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。近年来，改用维生素B1(VB1)作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。

VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的脱羧和生成偶姻(ɑ-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图:

2CH3N

3+

CH2

2

2CH2OH

Cl

HCl

VB1

分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的

酸性，在碱的作

用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。 反

应机理如下: 第一步:碱作用下

+RH3C

VB1

/

+RH3C

/

内鎓盐

第二步:亲核加成——烯醇加合物

/

/

/

第三步:亲核加成——辅酶加合物

第四步:辅酶复原

+RH3C

/

3

/

H3C

/

+

RH3C

H+

+RH3C

VB

1

/

+

+H+

H

/

安息香

【主要试剂及物理性质】

【仪器装置】 1、主要仪器、药品:

50ml圆底烧瓶，天平(称量纸)，量筒，玻璃棒，烧杯，电

热套，温度计，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶2个、

滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸。

VB1、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。 篇二:安息香缩合反应

4

化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称 醇、酚、醛、酮的性质 学生姓名 李思强 学 号 20130004024 专 业理综二班年级、班级 2013届大二指导老师 曾志 日 期 2014年11月7日

【实验目的】

1、 进一步认识醇类的一般性质，并比较醇和酚之间化学性质上的

差异，认识羟基和烃基的相互影响;

2、 通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识，掌握鉴别醛、

酮的化学方法。

【实验步骤】

实验1:在一干燥试管中加入1mL无水乙醇，投入一米粒大小、用滤纸擦干的金属钠，观察有何现象产生,待金属钠全部作用以后，于试管中加入4mL水混合，用pH试纸试验溶液的酸碱性。

【现象与分析】将金属钠投入无水乙醇后，一开始缓慢冒出气泡，之后钠块缓慢溶解，放出大量气泡并放出热量，最后钠块完全溶解，释

放大量热量。产生的气泡为氢气，反应方程式如下:

加入4mL水并充分摇匀后，有白色沉淀生成，这是因为

5

乙醇钠会与水和二氧化碳反应生成微溶于水的苯酚，反应方程式如下: CO2+C6H5ONa+H2O === C6H5OH?+NaHCO3

用pH试纸检验该溶液的酸碱度为12，是因为在上面的反应中产生了强碱弱酸盐NaHCO3，所以使得溶液的pH呈碱性。

【实验原理】醇分子中存在H-O极性键，其电离平衡可产生质子和烃氧基负离子，使醇类具有弱酸性，可与碱性物质发生反应

实验2:取3支干燥试管，分别加入0.5mL正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，

然后各加入1mL Lucas试剂，用棉花团塞住试管口，摇动后静置，观察到装叔丁醇的试管中立即出现白色浑浊，静置后分层，上层为无色，下层为白色，其他的两只试管无明显现象。此时剩余的两只试管置于水浴中温热五分钟，震荡后静置，观察到装有仲丁醇的试管中水浴后有白色浑浊，静置后也分层，且上层为无色，下层为白色，此时装有正丁醇的试管水浴后仍然无明显现象。

【实验原理】该反应是亲核取代，叔醇的活性大于仲醇大于伯醇，叔醇与卢卡斯试剂很快发生反应，生成的氯代烷立即分层;仲醇作用稍慢，静置片刻才变混浊，最后变成两层;伯醇在常温下不发生作用。 实验3:在试管中加入3滴

6

5%CuSO4溶液和3滴2.5mol/LNaOH溶液，然后加入5滴10%甘油水溶液，摇动试管，有何现象。

【实验现象】试管中加入CuSO4溶液和NaOH溶液后，有蓝色沉淀生成。加入甘油水溶液后，沉淀溶解，溶液变成绛蓝色。

【实验原理】混合CuSO4溶液和NaOH溶液后会有蓝色的氢氧化铜沉淀生成，反应方程式如下:

CuSO4+2NaOH === Cu(OH)2?+Na2SO4

加入甘油水溶液后，沉淀溶解，是因为配位键的原因使得甘油能够与新制的氢氧化铜溶液反应产生绛蓝色络合物。

【注意事项】

1、如果反应停止后溶液中仍有残余的钠，应该先用镊子将钠取出放在酒精中破坏，然后加水。否则，金属钠遇水，反应剧烈，不但影响实验结果，而且不安全;

2、如无沉淀析出，可用玻璃棒摩擦试管或加2-3mL乙醇并摇匀，静置2-3min，再观察现象。

【思考题】

1、用卢卡斯试剂检验伯，仲，叔醇的实验成功的关键何在,

对于六个碳以上的伯，仲，叔醇是否都能用卢卡斯试剂进行鉴别, 成功的关键在于水浴加热的温度要适当，时间要在5分钟以上，现象才明显。

六个碳以上的伯，仲，叔醇不能用卢卡斯试剂进行鉴别，

7

因为六个碳以上的醇本身就不溶于卢卡斯试剂。

【实验成绩】

指导老师签名:

篇三:安息香缩合及安息香的转化

安息香缩合及安息香的转化

摘要:安息香缩合反应芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应。其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂有了较大进步。本文主要涉及其辅酶合成及转化。 关键词:安息香;缩合反应;二苯乙二酮;二苯乙醇酸

一( 文献综述

1.1 安息香及其缩合反应简介

安息香(英文:Benzoin)又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合

8

物的合成[1]。

芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应称为安息香缩合反应。

安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。[2]

1.2安息香缩合催化剂应用的研究

芳醛缩合的一种产物, 但催化剂是芳醛缩合成安息香的必要条件。比较广泛应用的催化剂是氰化钠或

者维生素B1。

1.2.1 维生素B1和氰化钠两种催化剂对安息香缩合实验的影响比较

(1)催化原理的不同

维生素B1为催化剂的催化原理如下:

氰化钠为催化剂的催化原理如下:

(2)安全性的不同

氰化钠为剧毒药品, 微量即可致死, 故使用时必须戴好口

9

罩、手套, 投入氰化钠前, 一定要用20%NaOH调至pH= 8, 否则可产生剧毒的氰化氢气体。因此, 用氰化钠为催化剂安全性很差, 而用维生素B1为催化剂安全性非常好。 (3)价格和得到难易程度的不同

氰化钠为剧毒药品, 价格较贵, 不经济, 而且, 购买、运输和保管都非常不方便, 作为一般实验使用,很不合适。维生素B1为普通药品, 价格低廉, 容易购买、运输和保管。作为一般实验使用, 非常合适。[3]

实验室一般采用最简单的维生素B1催化法。

1.2.2安息香的辅酶合成

芳香醛在NaCN(或KCN)作用下，分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。 因为NaCN(或K(转自:wWw.CspEnGbo.com 蓬勃 范文 网:安息香缩合实验报告)CN)为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下:

安息香

2苯甲醛

维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下:

23N

10

CH3

+

2CH2OH

Cl

HCl

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻(如α-羟基酮)反应发挥辅酶作用。

从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。反应机理如下:

第一步:在碱作用下，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或称叶立得(ylid)。

+

RH3C

VB1

S/

+RH3C

S/

内鎓盐

11

第二步:噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基发生亲核加

成，形成烯醇加合物环上带正电荷的氮原子起了调节电荷的

作用。

/

/

/

第三步:烯醇加合物再与苯甲醛发生亲核加成形成一个新

的辅酶加合物。

/

H+RH3C

S/

第四步:辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原

H3C

/

+RH3C

/

+

+

+

H+

+

RH3C

12

HS

/

VB1

安息香

1.3安息香的转化

有安息香制备二苯乙醇酸有两种方法:先将安息香氧化成二苯乙二酮，再将二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流， 重排生成二苯乙醇酸或者直接由安息香与碱性溴酸钠溶液反应制备。因后者有Br2产生，且有一定的危险性，所以实验室一般采用第一种方法。[4] 1.3.1 二苯乙二酮的制备:

二苯乙二酮可以由安息香经氧化制得。氧化剂可以为浓硝酸，但反应生成的二氧化氮对环境污染严重。也可以使用Fe作为氧化剂，铁盐被还原成Fe。

本实验改进后采用醋酸铜作为氧化剂。这样反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。

3+

2+

1.3.2 二苯乙醇酸的制备:

二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，重排生成二苯乙醇酸。

13

反应过程如下:

C6H6H5OH-6H65

C6HC6H6H5

+

C6H6H5

6H5

形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。这一重排反应可普遍用于将芳香族α-二酮转化为芳香族α-羟基酸，某些脂肪族α-二酮也可发生类似反应。[5]

实验方法

2.1实验仪器与药品

圆底烧瓶(50mL、100mL)，天平(称量纸)，量筒(10mL、25mL、50mL),玻璃棒，烧杯(400mL、1000mL)，电热套，温度计，冷凝管(乳胶管)，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶(2个)，滴管，玻璃漏斗，PH试纸，刚果红试纸;

VB1，苯甲醛，10%氢氧化钠，活性炭，沸石，硝酸铵、冰醋酸、2%醋酸铜溶液、95%乙醇，氢氧化钾、活性炭、浓盐酸、5%盐酸等。

2.2药品理化常数

2.3实验装置图

14

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