范文一：托伦试剂

1、托伦试剂:醛、甲酸、-酮酸 ,

2、酮酸:稀硫酸加热150度，脱羧，成醛

3、水杨酸与溴水有白色沉淀

4、催化加氢易到难:环丙烷>环丁烷>环戊烷。?6环烷烃更难。 5、三元环可以使溴褪色，不能使高锰酸钾溶液褪色。

6、苯磺酸在稀酸中加热水解，脱去磺酸基

7、环状共轭体系 环共平面性 环内有,,+,个π电子

8、一个碳一定是手性分子，多个碳不一定是手性分子

9、主链在竖线，编号最小在上端。

10、醇中的羟基越多，沸点越高，羟基在链段沸点高，碳越多沸点越高 11、当苯环有吸电子基团，酸性增强(邻，对，间)，有斥电子基团，酸性减弱(邻，间，

对)

12、醇与冷浓硫酸发生取代，与热浓硫酸发生消去

13、卤代烃断醚键

CHClCHOHPCl323OHOOO

CHOH32

14、CHKOHO

15、伯醇〉仲醇〉叔醇(酸性)

16、有吸电子基团，羧酸酸性强

17、羧酸通过生成酯(H2-Pd或Na-C2H5OH)或酰(H2-Pd或H2-Pd/BaSO4(醛))生成醇 18、酸性条件下，亲核试剂进攻取代基较多的碳，弱碱或中性条件下，相反 19、醛或酮与格式试剂水解后生成醇

20、醛或酮a-h与卤素反应

21、醛或酮在(Zn-Hg)克莱门森反应后生成亚甲基

22、醛或酮与格式试剂反应制醇

+HO/HPd/BaSO24OH23、 OHCOOH浓硫酸HBrNaOHI2

OH过氧化物NaOH24、

25、一元羧酸加热与脱水剂(p2o5),生成酸酐 26、一般用酯或酰与胺反应制备酰胺

27、羧酸与(NaOH+CaO)加热脱羧

28、芳香酸或a位带有吸电子基团的脂肪酸容易脱羧 29、甲醇与一氧化碳生成乙酸

30、酰卤和酸酐易与醇反应生成酯

31、羟基在邻位的酚酸易加热脱羧

32、a-酮酸与托伦试剂生成银镜，脱羧成羧酸，在与稀硫酸加热，脱羧生成醛;与浓硫酸脱

羧成羧酸、

33、叔胺上没有氢原子，不能形成氢键，沸点低，但比醇高 34、伯胺与仲胺与酰化试剂发生酰化反应

o o o 35、季铵碱>>脂肪胺(2>1>3)>NH>〉芳香胺 3+ NH2 N?NCl- 36、 NaNO2 , HCl

—————> 0~5?

37、脂肪酸越饱和越长，沸点越高

38、油脂的碱性水解称为皂化。

1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的质量称为皂化值，皂化值越大，油脂的平均分子39、使

质量越大

100g油脂所能吸收碘的质量称为碘值，碘值越大，油脂的不饱和程度也越大，利用油脂与碘

的加成可检查油脂的不饱和程度。

40、

R—CH—COOH Ba(OH) R—CH—NH + CO? 2222

NH 2

41、中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的mg数称为油脂的酸值 42、卵磷脂能促进肝中脂肪的运输，做为常用的抗脂肪肝药物。 43、脑磷脂具有凝血作用。

44、不饱和脂肪酸二十二碳六烯酸

45、氨基酸一般能溶于水，但溶解度大小不一;均可溶于强酸、强碱中，几乎所有的氨基酸都不溶于乙醚

46、pH > pI，主要呈负离子状态而; 向正极移动

47、由醛酮制备氨基酸，KCN，NH3，H2O

48、非还原糖---蔗糖

49、D/L构型标记法，以甘油醛为标准，比较编号最大的手性碳原子

50、单糖中只有丙酮糖无旋光性和在溶液中变旋光性

51、醛糖可被溴水氧化，酮糖室温下不反应(鉴别果糖和葡萄糖)，稀硝酸可将醛糖的两端氧化为羧基

52、酶催化氧化，生成葡萄糖醛酸。

53、单糖能与苯肼反应生成苯腙，当苯肼过量时生成糖脎。

354、苯胺分子中存在p-π共轭既不是纯粹的p轨道,也不是纯粹的sp轨道.N的杂化介于23sp~sp.

55、伯胺、仲胺有氢键，沸点比相应的烷烃高，但比醇的沸点低。可与水形成氢键，低级胺可溶于水。叔胺无氢键，沸点与相应的烷烃相近。

56、海森堡实验，伯胺、仲胺磺酰基生成沉淀，加氢氧化钠，伯胺溶解，仲胺不溶解，叔胺无沉淀生成

57、伯胺与亚硝酸反应放出氮气，可用于氨基的定量测定

范文二：斐林试剂和托伦试剂 斐林试剂

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斐林试剂、班氏试剂和双缩脲试剂比较

斐林试剂和班氏试剂都是检验还原性糖的试剂，二者的使用成分原理、及保存方法有区别;还原糖的鉴定于蛋白质的鉴定所使用的斐林试剂和双缩脲试剂成分相同，但二者的使用方法及原理也不尽相同。下面就从这几种试剂的使用原理、成分及使用方法等方面做一简单总结。

1. 斐林试剂和班氏试剂

(1)成分不同:班氏试剂的配置方法: 400mL水中加85g柠檬钠和50g无水碳酸钠;50mL加热的水中加入8.5g无水硫酸铜。制成CuSO4溶液;把CuSO4溶液倒入柠檬酸钠溶液-Na2CO3溶液中，边加边搅，如产生沉淀可滤去。斐林试剂的配置为:斐林试剂甲液 为0.1 g/mLNaOH的溶液。乙

1

液为0.05 g/mL CuSO4的溶液。使用时，将4,5滴乙液滴入2 mL甲液中，混合后立即使用

(2)原理不同: 柠檬酸钠和碳酸钠均为强碱弱酸盐，在水中它们均可水解产生OH-，与柠檬酸钠-Na2CO3溶液和CuSO4溶液混合时，Cu2+和OH-结合，生成Cu(OH)2与葡萄糖中的醛基(-CHO)反应生成砖红色沉淀。而斐林试剂则是CuSO4于NaOH发生反应生成Cu(OH)2。当然，无论用班氏试剂还是斐林试剂，归根结底都是Cu(OH)2与醛基(-CHO)在沸水浴加热条件下反应而生成砖红色的Cu2O沉淀，两者反应现象一样，这就是二者的相同之处。

(3)保存方式不同:斐林试剂甲和斐林试剂乙可产生较多地Cu(OH)2，很容易沉淀析出，因此斐林试剂一般为现用现配;而班氏试剂的配方中，柠檬酸钠为-Na2CO3一对缓冲物质，产生的OH-数量有限，与溶液混合后产生的Cu(OH)2浓度相对较低，不易析出，因此该试剂可长期保存。

2. 斐林试剂和双缩脲试剂

(1)浓度不同:斐林试剂甲为0.1 g/mL NaOH溶液，斐林试剂乙液为浓度为0.05 g/mL的CuSO4;双缩脲试剂A为0.1 g/mL NaOH溶液(与斐林试剂甲完全相同)，双缩脲试剂B为0.01 g/mL的CuSO4溶液(与斐林试剂乙液浓度不同)

(2)使用原理不同

2

斐林试剂是新配制的Cu(OH)2溶液，它在加热条件下与醛基反应，被还原成砖红色的Cu2 O沉淀，可用于鉴定可溶性还原糖的存在。用斐林试剂鉴定可溶性还原糖时，溶液的颜色变化过程为:浅蓝色?棕色?砖红色(沉淀)。

鉴定生物组织中是否含有蛋白质时，使用的是双缩脲试剂，发生的是双缩脲反应。双缩脲反应实质是在碱性环境下Cu2+的与双缩脲试剂发生的紫色反应。而蛋白质分子中含有

很多与双缩脲(H2NOC-NH-CONHH2)结构相似的肽键，所以蛋白质都能与双缩脲试剂发生紫色反应，可以用双缩脲试剂鉴定蛋白质的存在。

(3)使用方法不同

斐林试剂使用时，先反NaOH溶液和CuSO4溶液混合(将 滴CuSO4溶液滴入(2mL)NaOH溶液中)，而后立即使用:双缩脲试剂使用时，先加入NaOH溶液(2mL)，振荡摇匀，造成碱性的反应环境，然后再加入3~4滴CuSO4溶液，振荡摇匀后观察现象。如果混合后使用或者次序颠倒，则过多的Cu2+(蓝色)使溶液生成的紫色被掩盖，实验效果不容易观察。

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3

4

范文三：托伦试剂试验条件初探

()广西民族学院学报 自然科学版 第4卷第1JO URNAL O F GUA NGX I UN IVERS ITY FO R NA T IO NAL IT IES Vo l. 4 NO. 1

()1998 Feb. 期 Na tura l Sc ien ce Ed it ion

1998年2

月

Ξ

托伦试剂试验条件初探

杨 彪

()广西卫生管理干部学院, 南宁, 530023

通过托伦试剂试验, 对试剂的配制、用量和试样的浓度、用量以及实验温度等实验条件进行试 摘要

验, 以寻求该试验的比较理想的实验条件.

托伦试剂 反应条件 银镜反应 关键词

62O 分类号

) 托伦试剂试验, 通常也叫银镜反应试验, 是有机化学实验 试管、电炉、烧杯、温度计、铁架台、PH 值广泛试纸. A R ;

中的重要实验之一. 对于托伦试剂试验, 文献中对托伦试剂的 112 试剂的配制 配制、用量和试样的浓度、用量以及实验温度、时间等实验条 配制5% 和10% 的硝酸银溶液. 配制5% 和10% 的氢氧件, 说法不尽相同. 尤其是实验温度的差别很大. 例如, 醛酮 试 化钠溶液. 配制4% 的氨水. 配制 D —果糖、葡萄糖、麦芽糖、蔗 验的温度有室温、40?、50, 60?、60, 70?、80?等; 还 原

糖 试 验 的 实 验 温 度 有 50?、 60, 70?、 60, 80?、 沸 水 糖的5% 和2% 两种浓度的溶液. ( ) 100?等. 在学生实验课中, 由于对这些实验条件控制不同,

导致实验结果和效果相差很大. 本试验就是在文献资料的基 2 实验操作 础上, 试图寻求托伦试剂试验的最佳条件.

211 醛酮的托伦试剂试验

65% 溶液+ 3滴5%溶液+ 氨水配成m lA gN O 3 N aO H

托 伦试剂. 将此托伦试剂分为5份, 除1份留作空白试验外,

1 实验准备 其余 分别各加试样3结果见表1. 滴. 表1 醛酮的银镜反应 111 仪器和试剂

( 甲醛溶液 广西师院化学试剂厂,含量3710%, 4010% , ( )45? 60? 70? 85? 室温 22?

() ) A R ; 乙醛溶液 广东汕头新宁化工厂, 含量40% , A R ; 苯 甲醛溶液 2m in 银镜 甲醛 (广州新港化工厂, 含量9815% , ) ; 丙酮 (广州新港 A R 无 乙醛溶液 银镜 ( ) 苯 乙 酮 广 州 化 学 试 剂 厂, 化工 厂, 含 量 9915% , A R ; 无 苯 甲 醛 淡紫 银镜 () A R ; 硝酸银 广州市金珠江化学有限公司立新化工厂, 含量 无 银镜 丙 酮 9918% , ) ; 氢氧化钠 (上海山海工学团实验二厂, ) ; A R A R 淡蓝 银镜 苯 乙 酮 () 氨水 广西师院化学试剂厂, 含2510%, 28% , A R ; D —果 无 空 白 黑色 (( ) ) 糖 上海试剂二厂, 葡萄糖 广东西陇化工厂, A R ; A R ;

( ( 蔗 糖 上 海 试 剂 一 厂, ) 麦 芽 糖 沈 阳 市 试 剂 三 厂, A R ; ( )5% A gN O 3溶液+ 5% N aO H 溶液

Ξ 收稿日期: 19972122021第一作者: 男, 42岁, 讲师1

28

1998年第1著: 托伦试剂试验条件初?杨 彪?

期探

溶液+ 3 滴5%溶液+ 氨水配成10%托伦试剂. 并分为4份, 每份分别加入5% 的试样10滴. 结果6m l A gN O 3 N aO H 见 托伦试剂. 将该托伦试剂分为6份. 1份做空白试验, 其余各表61 份 表6 还原糖的银镜反应 分别加入试样3滴. 结果见表2. ( )22? 室温 40? 50? 55 ? 表2 醛酮的银镜反应

015m in 后有银镜 D —果糖溶液 ()室温 22? 53? 85? 1后有银镜 葡萄糖溶液 m in 甲醛溶液 立即有银镜 015后棕黄 黑色 银镜 麦芽糖溶液 m in 立即有银镜乙醛溶液 蔗糖溶液 黑色 银镜无色

银镜 2后淡黄 苯 甲 醛 m in ( )5% A gN O 3溶液+ 10% N aO H 溶液 浅黄银镜 丙 酮 无色 10%溶液+ 2 滴5%溶液+ 氨水配成 4m l A gN O 3 N aO H 苯 乙 酮 1后淡蓝 银镜 m in 托伦试剂. 分为4份, 分别加入5% 的试样10滴. 结果见表 空 白 无色 银镜 71 ( )10% A gN O 3溶液+ 5% N aO H 溶液 表7 还原糖的银镜反应 ( )室温 22? 35? 50? 60? 65%溶液+ 3 滴10%溶液+ 氨水配成 m l A gN O 3 N aO H D —果糖溶液 4m in 后有银镜 托伦试剂. 将该托伦试剂分为6份, 除留1份作空白试验用1后有银镜 葡萄糖溶液 m in 外, 其余分别各加入试样3结果见表3. 5后仍无色 黑色 银镜 麦芽糖溶液 m in 滴. 银镜 蔗糖溶液 无色 醛酮的银镜反应 表3 ( )10% A gN O 3溶液+ 5% N aO H 溶液 ( )室温 22? 85? 95? 410%溶液+ 2滴10% 溶液+ 氨水配m l A gN O 3 N aO H 甲醛溶液 立即有银镜

成 托伦试剂. 并分为4份, 分别加入5% 的试样10滴. 结果见表立即有银镜乙醛溶液 81 3后有银镜 苯 甲 醛 m in 表8 还原糖的银镜反应 丙 酮 银镜 无色 ( )室温 22? 40? 55? 苯 乙 酮 银镜 淡蓝 D —果糖溶液 2m in 后有银镜 空 白 银镜无色 115后有银镜 葡萄糖溶液 m in ( )5% A gN O 3溶液+ 10% N aO H 溶液 2后仍无色 银镜 麦芽糖溶液 m in 10%溶液+ 3滴10% 溶液+ 氨水配A gN O 3 N aO H 6m l 蔗糖溶液 银镜 无色 成 托伦试剂. 分为6份, 除留1份作空白试验用外, 其余各分别( )10% A gN O 3溶液+ 10% N aO H 溶液 加 5%溶液+ 2 滴10%溶液+ 氨水配成4m l 3 N aO H A gN O 入3滴试样, 结果见表41 托伦试剂.并分为4份, 分别加入10滴2% 试样. 结果见表 表4 醛酮的银镜反应 91( ) 22? 室温 85? 95?

表9 还原糖浓度的影响 甲醛溶液 立即浑浊, 有银镜 ( )22? 室温 40? 50? 55? 立即浑浊, 有银镜乙醛溶液 D - 果糖溶液 015m in 有银镜 2后有银镜 苯 甲 醛 m in 1有银镜 葡萄糖溶液 m in 丙 酮 银镜 无色 015棕黄色 黑色 银镜 麦芽糖溶液 m in 苯 乙 酮 银镜淡蓝 蔗糖溶液 无色黑色银镜 无色 空 白 银镜 无色 ( )5% A gN O 3溶液+ 10% N aO H 溶液 ( )10% A gN O 3溶液+ 10% N aO H 溶液 4m l 10%A gN O 溶液+ 2滴10% N aO H 溶液+ 氨水配3 成 212还原糖的托伦试剂试验 托伦试剂. 并分为4份, 分别加入10滴2% 的试样. 结果见表

101 45% 溶液+ 2滴5%溶液+ 氨水配成m l A gN O 3 N aO H 表10 还原糖浓度的影响 托 伦试剂. 并分为4份, 每份分别加5% 的试样10结果见表5. ( )50? 85 ? 室温 22? 滴. 表5 还原糖的银镜反应 D - 果糖溶液 2m in 有银镜

115m in 有银镜 葡萄糖溶液 ( )30? 65? 22? 室温 2仍无色 银镜 麦芽糖溶液 m in 银镜 D —果糖溶液 2m in 灰黑 无色 银镜无色 蔗糖溶液 葡萄糖溶液 2黄 银镜m in

1m in 黄 ( )10% A gN O 3溶液+ 10% N aO H 溶液 麦芽糖溶液 215m in 后银镜

无色 蔗糖溶液 无色 银镜 213蔗糖的水解试验

( )5% A gN O 3溶液+ 5% N aO H 溶液 取两支试管分盛5% 和2% 的蔗糖溶液5. 各加入1滴m l45%溶液+ 2 滴10%溶液+ 氨水配成m l A gN O 3 N aO H 5%

的 溶 液 使 其 值 在 9, 10 之 间. 然 后 水 浴 加 热 至 N aO H PH

29

()1998年2月 第4广西民族学院学报自然科学版

卷 50?, 冷却待用. 发生部分水解, 水解产物葡萄糖和果糖具有还原性. 见表11.

313 还原糖的托伦试剂试验中, 对试样的浓度要求, 就5% 和 溶液+ 2滴5%溶液+ 氨水配成5% 3 N aO H 4m l A gN O 2% 而言, 其实验效果没有多大的差别. 托 伦试剂. 并分为2份, 1份加入3滴5% 的蔗糖溶液, 另一份加入

3滴2% 的蔗糖溶液. 结果见表111

41 结论 表11 蔗糖水解液的银镜反应 411 醛酮的托伦试验中, 托伦试剂按1m l 10%A gN O 溶液 3

( )40? 55? 85? 室温 22? 中加入1滴10%的比例, 用浓度为4% 的氨水配制而N aO H

5% 蔗糖溶液 无色 黑色 银镜 成, 2% 蔗糖溶液浅黄色 银镜 然后加入2滴试样, 在室温就可以区别醛和酮.在还原糖的托伦试剂试验中, 托伦试剂按110%412 m l A g2 空 白 无色 黑色 无色 无色 N O 3 溶液中加入1滴10%N aO H 溶液的比例用浓度为4% 的

氨 试样, 在50?内即可区别还原糖 2% 水配成, 然后加入015m l

3 结果与讨论 和非还原糖.

311 托伦试剂的配制1 托伦试剂必须是新配制的, 久置会

生成具有爆炸性的 沉淀.A g3N 参考文献 从表1、表2与表3、表4的对比中可以看到加 N aO H 的兰州大学, 复旦大学化学系有机化学教研组1有机化学实验1北1 量, 京: - 北京人民教育出版社, 197813451348 对试剂的灵敏度有影响. 原因是 离子的存在会催化醛的 O H 2 曾昭琼1有机化学实验1北京: 北京高等教育出版社, 氧化. 19811213, 所加氨水不可过量, 过量将会生成雷酸银而增加在加热3 白明良1医用化学1沈沈阳出版社, 199513341337 214 时引起爆炸的机会, 而且试剂本身的灵敏性也会降低. 所以必 阳: 北京人民卫生出版社, 198012251260 4 须在不断振荡下逐滴加入氨水, 到沉淀刚好消失即可. 在广才1医用化学1北北京人民卫生出版社, 199414131412 5 京: 312 酮、 蔗糖和托伦试剂本身在水浴中加热到一定温度时, 李述文, 范如霖编译1实用有机化学手册1上海: 上海科学技术6 陆光宪1有机化学1北也呈阳性反应. 出 京: 酮的阳性反应的原因可能是含 - 的酮在碱性介质中 ΑH 版社, 19811490

加热, 会发生羟醛缩合反应. 反应的中间体—— 碳负离子有强 + [ 责任编辑]廖安平 本试验因缺环己酮之 的还原性而将 A g离子还原为金属银.

类不含 - 的酮, 未能加以验证. ΑH [ 责任校对 黄祖宾 ]

蔗糖的阳性反应主要原因, 是蔗糖在碱性介质中加热, 会

A Re search in to Exper im en ta l Con d it ion s of To len s Reagen t

Y an g B iao

?ΨΨ530021ΣG u a n g x i M ed ica l A dm in is t ra tors C a d res col leg eN a n n in g

Κ Κ B y te st in g T o len s reagen tth e p rep a ra t io n an d th e do sage o f T o len s reagen tth e co n cen t ra2 A bstra c t

Κ t in io n an d th e do sage o f sam p le s an d th e tem p e ra tu re o f te st a re stu d iedso a s to o b ta in m o re idea l te st co n2 d it io n s

Key W ord s T o len s reagen t R eac t io n co n d it io n s S live r m ir ro r reac t io n

30

范文四：【doc】“托伦试剂检出醛”实验条件的探讨

“托伦试剂检出醛”实验条件的探讨 邢台师专(自然科学版)1991年第2期

"托伦试剂检出醛"实验条件的探讨

毛燕梅

人们都知遘在实验室中可以甩银镜反应来鉴别醛和酮,此实验早已成为学生实验之

一

.所谓银镜反应就是托伦试剂(银氨溶液)与醛作用时,,醛被氧化为酸,银离子被还 原为金属银,金属银或者黑色况淀析出,或者附在试管壁上形成银镜,(')酮和这个 试剂不作用,因此在实验室中常用此试剂来鉴剐醛和酮.有机实验书中指出,醛与托伦

试剂在50,60?温水浴上加热几分钟即可出现现象,也有些书中指出,醛与托伦试剂如

果在室温下不出现现象则可在毒o?温水浴中加热几分钟即可出现现象,书中盘注明若试

管不够洁净,则阳性反应时也不能生成银镜,.仅出现黑色袈状沉淀.但是+在多次实验

中发现在4o,s0?温水浴条件下部分酮也呈现了阳性反应可见在该温度范围时不能准

确地鉴别出醛和酮.针对这个情况,本人对托伦试剂与醛酮的反应在不同的温度条件下

进行了试验,同时也做了空白实验,结果发现在较低温度下(3n?以下)用托伦试剂和

醛酮反应是否出现银镜来鉴醛和酮比较蒲意.醛可以出现银镜,酮或者溶液变黑( 非沉淀),或者无明显现象变化..

另外,很多课本上也明确指出,甲酸由辛其结构上的特殊性,使得甲酸也可以筚托 伦试剂呈用性反应,但实验结果表明,.在同醛酮与托伦试剂反应条件一样的情况

下并没

有发现出现银镜或黑色沉淀,而亘其它温度时也没有发现阳性反应,可见用银镜反虚来

鉴别出某种羧酸是否为甲酸并不是很妥当的

实验内容

一

,试剂殛试帮匠制t

l,所用试剂的纯度及产地t附表(一)

性想起分子对称性,就努力意识到具有同样困碡,这种困难继续烦脑一世纪后的化学

家.也许他简单地用来表示,如果正确地表示,将需要太冗长的叙述.. 对这种理论混乱确实有些冷嘲.在1874年当Van'tHoff首先提出不对称碳原子的 理论时,已有一种关于旋光性的好理论闻世,不但有理论,而且还有实验事实.分子触

不对称性对于科学家理解这种现象是绝对主要的.v8ntHoff的理论产生于他渊博的

知识,至到187~1年,已经二十多年了,但它迅速取代了前人的建论,即使在1901)年老的

理论家象他们在1873年一样认为是正确的.这种事也是科学进步中难以预测的. 参考文越

[1]RobertB.GrOsSlllan,chemicalEdocation,VoI,'

66,NO.1.1989,30o

(2]叶秀林,立体化学,182,26?31?3I.

一

59—

2,托伦试剂的配制t-

~120m15硝酸银溶液于一洁净试管内,加入2d1O%氢氧化钠溶液,然后滴加

4%氨水,边加边摇,直到黑色氧化银沉淀刚好溶解为止.

注意;?配制过程中应港兔加入过量氨水.否娟膨喃实验?灵敏度. ?托伦试剂必须现用现配.

?多次实验得出,氨水浓度不易太低,否则托伦试剂溶液体积太大,Ag(NHs) 浓度相对降低,影响实验灵敏度.

?在允许范围内多加1—2d'/O%基氧化身譬,可能由于Ag沉淀多,再滴加氨水时 易控制氨水用量,使得现象更明显.

二,实哇步骤t

在装有六支十分洁净的小试管中,分剐各加入4ml托伦试剂,然后加入样品6— 7d,在不同温度下观察所出现的现象和大概时间,其结果见附表(二). 三,结果与讨论:

1,甲醛和乙醛在室温下稂快出现银镜,而环已酮,丙酮尽管溶液变黑但未出现银 镜,3一茂酮,甲酸,空白试验此条件下没有明显现象出现,可见在较低温度下鉴踟醛

与酮还是比较满意的.'

,在40—5O?范围内,环已酮出现丁银镜,丙酮变黑,3一戊酮无明显现象变 化,甲酸呈乳白色浊液,可见在4o一5o?范围内用托伦试剂就不能准确地鉴剐醛酮了.?

3,在温度高于7O?时,托伦试剂本身出现黑色沉淀,此时试剂本身已变质,无 法再鉴别醛与酮了.''

结论;在较低温度(3O?)下用托伦试锕与睦作用产生银镜,而与酮,甲醢作用不 产生银镜来检出醛得到的结果比较满意.

四,t议t

l,在学生实验中,实验教师应强涌托伦试剂与醛产生银镜的反应是有一定温度条 件限制的,不能不顾温度条件一直加热,导致出现与理论不吻合的绪果 2,应强调本实验要求试管十分洁净,杏则影l响实验的灵敏度,甚至使实验不成 功.实验中,本人总结出两点t一是若托伦试剂与鹾反应过程中溶液不出现黑色,也不

出现银镜,则说明托伦试剂配制不台适.加Na0H太多,或氨水过量.;是若托伦试

剂与醛反应过程中溶液只出现黑色而无银镜,剐说明试管可能不洁净.

参考立献

l,《有机化学》徐寿昌主箱.

2,《有机化学》东北师大等五校台编. 8,有机化学实验曾昭琼主编

4,《有机化学实验各亨杰,王梦如,刘以羁,张力学编.

5,《有机化学硅魁宏主编

一

60—

附表(一)

试剂名称试剂的纯度产地

甲醛分析纯石家庄有机化工厂 4O乙醛水溶液化学纯上海试剂一厂 甲酸化学纯北京化工厂

丙酮分析纯石家庄化工三厂

3一度酮标签失去橱签失去

环已酮分析纯郑州化学试剂二厂 硝酸银分析纯北京化工厂

氢氧化钠分析纯天津市化学试剂三厂 氨水分析纯石家庄试剂厂

附寰(=):

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,\<30,40,507O一90

样品\

甲醛很快出现银镜

乙鲢一分钟后出现银镜

环已酮一分钟后变黑变黑五分钟后出现银铡 丙酮一分钟后变黑变黑变黑变黑

3一戊酮,变黑

甲酸,乳白色浊液乳白色浊液变黑 空白变黑有沉淀析出

注:显示温度为水浴温度 ,

6l

范文五：托伦试剂班乃德试剂与还原性糖反应历程的教学探讨

关键词 托伦试剂 ; 班乃德试剂 ; 还原性糖 ; 反过渡态的 Ag 2H 具有较强的还原能力 ,可迅速

+ + - 将 Ag 还原而释放出 H ,与溶液中 OH 结合生成应历程

在现行医学专科有机化学教材中 ,对还原性糖 HO 。2() 醛糖和酮糖与弱氧化剂 - 托伦试剂 、班乃德试剂 的作用 ,有的只列出了反应的简式 ,有的只用文字说

明反应的结果 ,对反应是怎样进行的未作解释 ,这无 1. 2 托伦试剂与酮糖的反应 托伦试剂对酮糖的 疑给教学带来一定的困难 。我们在教学中 ,遇到不 氧化与对醛糖的氧化相似 ,以己酮糖为例 。首先是 少学生提出这一问题 。为了搞好这方面的教学 ,本 - 碱性溶 液 中 的 OH 进 攻 酮 糖 分 子 中 羰 基 碳 原 子 , 文从基本理论出发 ,以己糖为例 ,说明还原性糖与上 (由于羰基碳原子受邻近碳原子上羟基的影响 ,这个 述弱氧化剂的反应是怎样进行的 。 ) 碳原子比一般酮基中的碳原子带有更多的正电荷, 1 托伦试剂与还原性糖的反应历程形成一个不稳定的加成物 。在加热和氧化剂存在 托伦试剂是硝酸银的氨溶液 , 试剂中含有 Ag σ下 ,C 与 C 间的键易发生异裂 ,形成一个四碳化 2 3 + + () NH] 、Ag 等成分 ,这些成分都是弱氧化剂 ,所 32 - + 合物的碳负离子 , 该负离子易解离出 H 与 Ag 配以银氨配离子是托伦试剂主要成分 。在多数现行有 合 ,其反应历程可表示如下 :亲核加成 :机化学教材中对该试剂与还原性糖作用的反应式往 往有些出入 ,主要差别在于选用哪种组分作为弱氧 化剂托伦试剂的代表形式 。在托伦试剂与还原性糖

+ + ) ( 反应中 , 参 加 反 应 的 是 Ag 而 不 是 Ag NH] 。 3 2

+ 以 Ag 代表托伦试剂有效成分 ,参与反应较合适 。1. 1 托伦试剂与醛糖的反应 托伦试剂对醛糖的

- 氧化 ,首先是碱性溶液中的 OH 进攻醛糖分子中羰

分解 : 基碳原子 ,形成一个不稳定的中间加成物 ,然后中间

+ 产物再被 Ag 所氧化 。以己醛糖为例 ,其反应历程

- 可表示如下 :第一步是以碱的 OH 作为亲核试剂进 行亲核加成 。亲核加成 :

氧化还原反应 :

+ - 第二步是在 Ag 存在时 H 转移 , 同时把醛基

氧化生成羧基 。氧化还原反应 :

由于氧原子的电负性大于碳原子 ,在羰基中碳

氧之间成键的电子云密度偏向氧原子 ,使羰基氧原

子带部分负电荷 ,羰基碳原子带部分正电荷 。从上

面的反应式可知 ,还原性糖与托伦试剂的反应 ,实际

- 上是碱性溶液中的 OH 首先进攻羰基碳原子进行

亲核加成 ,得到一个不稳定的加成物 。酮糖的加成

物分解 后 产 生 碳 负 离 子 , 该 碳 负 离 子 较 易 解 离 出

- 2 H ,因为碳负离子产生 SP杂化 , 在未杂化的 P 轨

π道中已充满两个电子 ,它易与羰基氧形成键 ,从而

- - + 促使 H 解离 ,解离出的 H 与溶液中的 Ag 作用生

+ +成中间产物络合物 Ag2H ,Ag2H 再与 Ag 作用将 Ag : 氧化还原反应 还原成金属态 。虽然 Ag2H 能与水作用分解为 H和2 + + AgO ,但 Ag 比 H 和水分子中带部分正电荷的氢 2+ 原子的氧化能力强 ,所以 Ag 将 Ag2H 中的氢原子氧 + 化成 H ,而本身被还原为金属银 。

2 班乃德试剂与还原性糖的反应历程 + 2 + - 班乃德试剂是由硫酸铜溶液与柠檬酸钠的碱性 Cu 2H + Cu+ 3OH ?2CuOH + HO 2溶液混合而成 ,主要成分是柠檬酸铜配离子 ,也含有 分解 :2CuOH ?CuO ?+ HO222 + 一定量的 铜 离 子 , 实 际 上 Cu是 该 试 剂 的 有 效 成 以上所述 ,还原性糖与弱氧化剂的反应必须在

- 分 。还原性糖与班乃德试剂的作用基本上和托伦试 碱性溶液中进行 ,糖分子先与 OH 发生亲核加成 , - 剂的作用相同 ,即 OH 先发生亲核加成 , 但产物却 - - + 2 + 从而解离出 H , H 再 与 弱 氧 化 剂 Ag 或 Cu作 截然不同 。 + 用 ,分别使它们还原成 Ag 和 Cu 。生成的中间产物

+ ( ) Ag2H 和 Cu2H可以从软硬酸碱的理论来解释 : 属 班乃德试剂与己醛糖的反应历程 2. 1 亲核加成 : + - 于软酸的 Ag 与属于软碱的 H ,易于结合生成 Ag2

+ 2 + H 。在 班 乃 德 试 剂 中 , Cu 比 Cu的 氧 化 能 力 弱 ,

- 2 + + ( H 进攻交界酸 Cu, 使其还原成 Cu 而形成 Cu2

+ - ) H,在 碱 性 溶 液 中 及 还 原 剂 H 存 在 的 情 况 下 ,

+ Cu 不易被还原成金属态 ,只能得到砖红色氧化亚

- 2 + ( ) 铜 CuO沉淀 。H 是软碱而 Cu是交界酸 , 可以 2 氧化还原反应 : + 2 + + ( ) 结合成 Cu2H, 它进一步将 Cu还原成 Cu , 在

+ ( ) 这个反应中 , Cu2H中两原子间成键电子对发生

2 + + + 均裂 ,而 H 原子易被 Cu氧化成 H ,生成的 H 再

- 与碱溶液中的 OH 结合而生成水 。

以上是我们在教学中的理论探讨 ,一家之见 ,不

足之处在所难免 ,有待于进一步研究 。()1999202215 收稿 1999204228 修回 分解 :2CuOH ?CuO ?+ HO 22

2. 2 班乃德试剂与己酮糖的反应历程亲核加成 :

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