理想家的坏品味
范文一：苯与液溴反应的改进
苯与液溴反应的改进
作者：李芳芳
来源：《新课程·中旬》2015年第01期
摘 要：组装好仪器，检查气密性，集气瓶中装CCl4，锥形瓶中装AgNO3溶液，先往分叉试管的一个分支中加入四分之一药匙的铁粉，再用滴管往另一个分支中加入3 mL的苯，0.5 mL的液溴，打开导气管上的活塞，倾斜分叉试管，使苯和液溴的混合物流到装有铁粉的支管中，马上回正试管，等待反应开始，观察反应现象。
关键词：三颈烧瓶；苯；液溴；硝酸银
我国著名化学家傅鹰老师曾经说过：“化学是实验的科学，只有实验才是最高法庭。”化学是一门以实验为基础的自然学科，课堂的演示实验不同于其他实验，是中学化学中必不可缺的教学方法之一。课堂演示实验的作用很多：（1）能激发学生对化学的学习兴趣，在课堂上使学生注意力集中，并调动他们的积极性。（2）可以培养学生的观察、分析、记忆、综合、运用等能力。（3）通过教师的示范操作，让学生学会正确使用仪器、试剂和操作的方法，培养他们的实验技能。（4）设计演示实验，启发学生的解题思路和方法。（5）教师严谨的科学实验作风对学生能起到“言传身教”的作用，可以启发和影响学生严格要求自己，形成严肃认真的科学态度和实验习惯。鉴于实验有如此重要的地位，所以，我在进行课堂演示实验时准备得特别充分，以下是自己对苯的溴化实验的一点见解。
苏教版新教材普通高中课程标准实验教科书选修《有机化学基础》第50页，苯的溴化实验是在原人教版老教材的基础上，针对减少该实验演示过程中对环境的污染，实验现象更加明显等方面进行改进之后的一个实验，本实验也是《有机化学基础》中最重要的一个有机物制取实验。
教科书中附上了形象的插图：
表述如下：在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶的一个滴液漏斗中加入5 mL苯和1 mL液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30 mL的10%的氢氧化钠溶液，锥形瓶中注入蒸馏水，干燥管中加入碱石灰，连接好仪器，检查装置气密性。先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象，反应完毕后，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，观察三颈烧瓶中生成物的状态。在准备这堂课的教学设计中，我深入实验室进行了一次尝试，实验过程中发现了几个问题：（1）实验室中找到了直径在10 cm左右的斜三颈烧瓶（装苯和液溴的混合物以及氢氧化钠的两个分液漏斗只能斜着放，盛药品的量不能太多），三颈烧瓶必须是干燥的，否则由于HBr在水中的溶解度很大，会有很多HBr气体溶于烧瓶壁上的水珠中。（2）苯和液溴都很容易挥发而且都有毒，使用时必须特别小心，实验过程中要先取苯和液溴混合在分液漏斗中，这期间会挥发出一定的苯和液溴，在通过分液漏斗向三颈烧瓶中加苯和液溴混合物时还得打开分液漏斗上口的塞子，这时也会挥发出一定的苯和液溴，苯和液溴的
用量越大，对环境的污染也越严重。所以，该演示实验必须在装有通风装置的实验室中进行。
（3）教科书上提到的少量铁粉，到底多少不明确，我第一次尝试时由于怕铁粉太多了会消耗掉液溴故而放了很少量的Fe粉，导致反应现象不明显。后来经过重试发现1mol液溴和5 mol苯加入半药匙铁粉为宜。（4）反应发生后锥形瓶中的白雾能够看到，但是往三颈烧瓶中加入稀氢氧化钠溶液时，烧瓶内的确有褐色物质，但是未能看到很明显的一团褐色油状物沉在底部，烧瓶底部有多余的铁粉，还有一些油滴状的物质浮在上方，推测应该是未反应完全的苯，总之，反应结束后烧瓶内现象比较糟糕。（5）实验装置搭建比较复杂，一个人可能很难短时间完成。带着这些问题，我对这个实验重新进行了探究，设计了一个微型实验。
1.实验仪器及药品
分叉试管，带孔橡胶塞，集气瓶，导气管（最好带活塞），橡皮管，铁架台一个，分液漏斗一个，药匙，苯，液溴，蒸馏水，10%氢氧化钠溶液，四氯化碳，硝酸银溶液。
2.实验过程
如图所示组装好仪器，检查气密性，集气瓶中装CCl4，锥形瓶中装AgNO3溶液，先往分叉试管的一个分支中加入四分之一药匙的铁粉，再用滴管往另一个分支中加入3 mL的苯，0.5 mL的液溴，打开导气管上的活塞，倾斜分叉试管，使苯和液溴的混合物流到装有铁粉的支管中，马上回正试管，等待反应开始，观察分叉试管，集气瓶和锥形瓶中的现象。反应结束后，关闭导气管上的活塞，将分叉试管倾斜，使内部的液体混合物和多余的铁粉分离开，通过分液漏斗往分叉试管中加蒸馏水，观察分叉试管中剩下的物质的状态。
3.实验现象
苯和溴的混合物与铁粉接触后反应比较剧烈，集气瓶中CCl4呈现橙红色，锥形瓶口冒出大量的白雾，锥形瓶内AgNO3溶液出现淡黄色沉淀。往分叉试管中加入蒸馏水后，
4.改进优点
首先，实验装置大大简化，由一个人在极短的时间内可很快完成，与教科书相比，增加了硝酸银的使用，更明确取代反应后产生了溴化氢，用四氯化碳代替了冷凝管，既减少了很多搭建实验仪器的麻烦，又增加了说服力，明确与硝酸银反应产生浅黄色沉淀的是溴化氢而非挥发出的溴单质。其次，反应装置容积微型化，可减少有毒试剂的用量，缓减由于有毒试剂的挥发而导致的室内环境污染。
参考文献：
[1]王祖浩.普通高中课程标准实验教科书有机化学原理[M].江苏教育出版社，2008-07.
[2]关海鹰，梁克瑞，初玉霞.有机化学实验[M].化学工业出版社，2008-05.
[3]张改花.苯的溴代反应实验的改进[J].中学化学教学参考，2002（03）. 编辑 王团兰
范文二：苯、甲苯、苯的同系物与溴水液溴的反应规律
苯、甲苯、苯的同系物与溴水液溴的反应规律
苯与液溴C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr（条件为溴化铁）用铁作催化剂，实际起催化作用的是FeBr3，FeBr3由Fe与Br2反应生成），苯能跟溴发生反应，苯环里的氢原子能被溴原子取代生成溴
苯不能与溴水反应
甲苯和各种甲基苯都不能和溴水反应
甲苯上的甲基上的氢原子比苯环上的氢更活泼,容易和氯气或者是液溴发生取代反应. 苯的同系物都不能和溴水反应但是都可以和液溴反应.
甲苯和夜溴在催化剂FeBr3的催化下发生取代反应,取代位置在苯环上.
甲苯和溴水不发生反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴单质,而使溴的甲苯溶液与水分层,溴的甲苯溶液密度比水小,且呈橙红色,位于水的上层.（不是化学反应,而是物理变化.） 二：卤代烃的检验：
取少量样品,加入NaOH水溶液加热使卤原子变成卤离子（发生的是消去反应，条件是强碱的水溶液共热）,再加入稀硝酸致溶液变为酸性（一定要酸化使溶液呈酸性,不然氢氧根会对结果有影响）加入硝酸银溶液生成沉淀,然后看沉淀颜色。
氯化银沉淀是白色的,溴化银沉淀是淡黄色的,碘化银沉淀是黄色的
范文三：苯与溴的取代反应
二、苯与溴的取??代反应
?
?
苯与溴的?取代反应之?一
?
[原理]?
用铁作?催化剂(实?际起催化作?用的是Fe?Br3)，?苯能跟溴发?生反应，苯?分子里的氢?原子能被溴?原子取代生?成溴苯。
?
[用品?]
铁架?台、烧瓶、?导管、锥形?瓶、苯、液?溴
[操?作]
(?1)装置如?图。先检查?装置的气密?性。在圆底?小烧瓶里加?入5mL苯?和2mL液?溴，轻轻振?荡，使苯与?溴混合均匀?。此时因无?催化剂，苯?与溴不发生?反应。
?
(2)在?混合液冷却?后，将准备?好的还原铁?屑(约0.?5g)或几?枚去锈的小?铁钉，迅速?放入小烧瓶?中，立即用?带有长玻璃?导管的单孔?橡皮塞塞好?。一般情况?下反应即可?开始，液面?上会有小气?泡产生，随?后反应逐渐?剧烈，半分?钟后液体呈?沸腾状态。?在锥形瓶内?导管口附近?出现大量白?雾(反应中?生成的溴化?氢溶于水而?成的酸雾)?。(3)等?反应结束后?，先检验锥?形瓶里的氢?溴酸。把锥?形瓶里的液?体在两支试?管各倒少许?，在其中一?支试管中加?入石蕊试液?(会变红)?;另一支试?管中滴入几?滴AgNO?3溶液(会?有浅黄色的?AgBr沉?淀析出)。?
HBr? H++B?r- ? ?Ag++B?r- Ag?Br?
?(4)把烧?瓶里的液体?倒入盛有冷?水的烧杯里?，在烧杯底?部有红褐色?不溶于水的?液体，这就?是反应中生?成的溴苯。?纯净的溴苯?是无色液体?，制取时往?往因溶解了?少量的溴而?呈红褐色。?可用水或1?0%NaO?H溶液进行?洗涤，洗去?FeBr3?和没有反应?的溴，能够?得到无色透?明的油状液?体。
[?备注]
?(1)装置?的气密性必?须良好。(?2)装置中?跟烧瓶口垂?直的一段导?管，同时兼?起冷凝作用?，以防止溴?和苯的蒸气?挥发出来，?所以它应有?一定的长度?，一般不小?于25cm?。(3)在?盛放液溴的?试剂瓶中，?液溴上面是?一层溴的饱?和水溶液，?取用时必须?将吸管插入?下层液溴部?分，以吸取?纯溴。所用?的苯应用无?水氯化钙干?燥，所用的?烧瓶和导管?也应是干燥?的。否则反?应比较困难?，甚至不反?应。(4)?一般不需加?热，如开始?要加热时，?只用热水浴?微微加热即?可。(5)?此反应不宜?太剧烈，如?反应过于剧?烈时，可把?烧瓶浸在盛?冷水的烧杯?中冷却。反?应温度过高?，会增加苯?和溴的挥发?和副反应的?产物二溴苯?的产量。(?6)为了防?止反应进行?得过于猛烈?，所用铁屑?不宜太细，?更不宜用铁?粉代替铁屑?。(7)液?溴容易挥发?，又有很强?的腐蚀性，?取用液溴时?一定要注意?安全，不要?沾在手上。?最好戴上橡?皮手套，在?通风橱内取?。万一沾到?皮肤上，应?立即用水冲?洗，再用酒?精擦净，然?后涂上甘油?。
?
苯与溴的?取代反应之?二
?
[用品]?
烧瓶、?铁架台、玻?璃管、导管?、U形管、?锥形瓶
?[原理]
?
同之一
?
[操作]?
1(装?置如图所示?，在玻璃管?里加入冷水?。
2?(在U形管?里放少量四?氯化碳，在?锥形瓶里加?适量水。
?
3(在圆?底烧瓶里加?8~10m?L苯、少量?铁屑和1~?2mL溴，?反应即开始?。
4(?实验完毕，?在烧瓶里有?油状的溴苯?生成。在锥?形瓶里加少?量硝酸银溶?液，产生浅?黄色沉淀。?
[备注?]
1(?这个反应是?放热的，加?上苯和溴很?容易挥发，?因此在上述?装置里除了?用长导管外?，还在导管?上增加放冷?水的玻璃管?，使冷凝回?流的效果更?好，减少苯?和溴的消耗?以及它们对?环境的污染?。
2(?四氯化碳用?来除去溴蒸?气。
?
溴与苯?的取代反应?之三
?
[原理?]
苯分?子中的氢原?子，在催化?剂的作用下?，能被卤素?原子取代，?生成相应的?卤代苯，反?应如下:
?
苯与卤?素取代反应?的机理与烷?烃取代反应?不同。首先?，卤素分子?在催化剂作?用下发生极?化，极化分?子的正极原?子可在与苯?环上的一个?氢原子发生?取代反应;?极化分子的?负极原子与?被取代下来?的氢原子结?合成卤化氢?分子。这种?取代反应称?为亲电取代?反应。
?[用品]
?
苯、铝片?、铁屑、液?溴、硝酸银?、氢氧化钠?、石蕊试纸?、托盘天平?、滴管、铁?架台、胶管?、玻璃导管?、水槽、蒸?留烧瓶、胶?塞、量筒。?
[操作?]
实验?装置如图。?
(一?)在干燥的?蒸留烧瓶中?，加入4m?L纯净的苯?和1g还原?铁粉，立即?盖上带玻璃?导管的胶塞?。玻璃导管?要浸入液体?中，导管要?稍粗些，以?便于加溴操?作。
(?二)往水槽?(或烧杯中?)倒入蒸馏?水及少量紫?色石蕊试液?。调整漏斗?高度，使其?下口刚好与?水面相接近?。为观察倒?扣漏斗中的?白雾生成及?氢溴酸使指?示剂发生的?颜色变化。?可分别使黑?色和白色衬?板增强直观?性。
(?三)用滴管?从蒸馏瓶单?孔塞的粗玻?璃管上口加?入1mL液?溴进入烧瓶?底部的苯层?下与铁粉反?应，生成三?溴化铁，在?三溴化铁的?催化下，溴?即可和苯发?生取代反应?，生成溴苯?。
(四)反应停止??后，可向烧?杯中滴入几?滴硝酸银溶?液，观察溴?化银沉淀的?生成，进一?步证明生成?的气体是溴?化氢。
?(五)将烧?瓶里的液体?倒入另一盛?有稀碱溶液?的烧杯里，?用玻璃棒充?分搅拌，观?察到液体颜?色逐渐消失?，静置后，?由于溴苯比?水重，且不?溶于水，沉?于烧杯底部?。纯溴苯是?无色的，所?制得的溴苯?因溶有少量?溴而呈淡黄?色。
[?备注]
?1(成败关?键
催化?剂可用Al?或Fe，实?际上起催化?活性作用的?是AlBr?3或FeB?r3，故必?须使用表面?清洁无油污?的金属铁，?只要催化剂?选的合适，?本反应进行?极为顺利。?
2(本?实验要求所?用烧瓶、导?管保持干燥?。所用苯也?应在实验前?几天加无水?氯化钙进行?干燥，临用?前过滤，少?量水分的存?在，将使反?应开始缓慢?，甚至不起?反应;水的?存在还会使?生成的溴化?氢不易排出?，无法观察?溴化氢的生?成。
3?(反应停止?后，将液体?倒入稀碱溶?液中的目的?是为了吸收?剩余的溴，?反应如下:?
2Na?OH+Br?2=NaB?r+NaB?rO+H2?O
以利对产物溴苯??的观察。
?
4(溴具?有强腐蚀性?和刺激性，?取用时必须?注意安全，?不要滴落在?桌上或地上?，尽量减少?溴蒸气的扩?散。此实验?加入的液溴?不要过量。?
5(教?材要求溴化?氢导出管与?烧瓶垂直且?较长，还可?起冷凝管作?用，以利尚?未参加反应?的苯、溴蒸?气回流。但?经多次实验?证明，由于?实验用量少?，改用短导?管对实验效?果无不良影?响，且操作?便利。
?6(为提高?实验成功率?，本实验对?教材中的装?置和操作进?行改进。增?加了一根粗?玻璃管(或?细玻璃管一?端烧制成喇?叭口)，直?插烧瓶底部?，使液溴直?接加到苯层?下部。这可?以防止溴挥?发的蒸气充?满烧瓶，同?反应生成气?体一同逸出?，溶在烧杯?的水中，使?溶液变成黄?色，造成实?验失败。为?突出实验的?直观效果，?在吸收溴化?氢的蒸馏水?中增加石蕊?试剂。实验?后用稀碱溶?液吸收剩余?的溴，有利?于学生对溴?苯的观察。?
7(演?示苯和溴的?取代反应时?，必须突出?对产物的分?析与检难，?并与甲烷和?氯气的取代?反应物对比?，达到巩固?取代反应概?念的目的。?通过分析两?个取代反应?的条件，启?发学生认识?苯和卤素的?取代反应要?比甲烷容易?进行，从而?使学生认识?苯分子结构?中的化学键?与烷烃中的?单键不同，?借以强调苯?环的特性。?
?苯与溴的取?代反应之四?
?[原理]
?
同之一
?
[用品]?
铁架台?、烧瓶、漏?斗、导管、?U形管、溴?、苯、铁钉?、硝酸银溶?液、5%氢?氧化钠溶液?
[操作?]
1(?装置如图所?示
2?(在烧瓶里?先加入1m?L溴，再逐?滴加溴，在?铁钉附近有?“沸腾”现?象(反应不?快可微微加?热)。产生?的气体依次?通过U型管?，使无色的?苯变橙色，?在硝酸银溶?液里生成淡?黄色的溴化?银沉淀。
?
3(反应?2~3mi?n。实验结?束后，在分?液漏斗里加?入30mL?5%的氢氧?化钠溶液，?振荡烧瓶(?这时有倒吸?现象)。然?后在烧瓶里?加冰水，静?置后倒去上?层液体，沉?在烧瓶底部?的液体就是?粗溴苯。
?
[备注]?
1(本?实验要防止?污染环境。?可以采取下?列措施:(?1)溴的用?量不宜多。?(2)滴加?溴的速度要?小。(3)?用氢氧化钠?溶液吸收剩?余的气体。?(4)在原?烧瓶里处理?反应产物。?
2(催?化剂铁钉或?铁片，在实?验前要经过?酸洗、水洗?、擦干后要?立即投入苯?中，切不要?在空气里停?留过久。
?
3(反应?系统里不能?有水，否则?会影响反应?速率。
?
苯与?溴的取代反?应之五
?
[原?理]
同?之一
[?用品]
?具支试管、?铁架台、烧?瓶、漏斗、?导管、锥形?瓶、苯、液?溴、铁屑、?玻璃丝、氢?氧化钠溶液?、蒸馏水
?
[操作]?
1(把?具支试管的?下部拉细、?截口，装置?如图所示。?在拉细端放?少量玻璃丝?，挡住铁屑?不落下。在?管里填装铁?屑约3~4?cm高。
?
2(苯?和液溴的混?合液，以3?s一滴的速?率滴入铁屑?中。当铁屑?被混合液润?湿后，以4?s一滴的速?度滴入混合?液。
3?(片刻后，?有无色油状?溴苯滴入盛?氢氧化钠溶?液的烧杯里?。在锥形瓶?的导管口附?近有白雾。?
4(实?验结束后，?把硝酸银溶?液滴入锥形?瓶里，有浅?黄色的溴化?银沉淀生成?。
[备?注]
1?(在本实验?中，随着反?应的进行，?反应物和生?成物能分开?，而且不污?染环境。 ?
2(苯和?液溴以5:?3混合为宜?。
3(?滴加混合液?的速度是本?实验的关键?。滴液太快?，流出液里?会呈红棕色?;如果太慢?，实验需较?长时间。此?外，铁屑的?用量宜稍多?一点。
?4(装置里?的长导管起?冷凝加流作?用。
5?(本实验约?需6min?。
?
苯与溴的?取代反应这?六
?
[原理]?
同之一?
[用品?]
具支?试管(25?×200m?m)、锥形?瓶、导管、?铁架台、分?液漏斗、吸?耳球、抽滤?瓶、铁粉、?石棉、1m?ol?L-?1氢氧化钠?溶液、苯、?溴苯混合液?、硝酸银溶?液
取2?5×200?mm具支试?管改制成反?应管，在下?端小管内装?好铁粉和石?棉(铁粉、?石棉柱高约?2cm)。?两只锥形瓶?，左边的盛?1mol/?L氢氧化钠?溶液，右边?的盛蒸馏水?。中间的具?支试管里装?入苯，以溶?解混在溴化?氢里的溴。?装置如图所?示。
?[操作]
?
1(向反?应管逐滴加?入溴和苯的?混合液，几?秒钟内即可?发生剧烈反?应。产生的?溴化氢气体?因混有溴蒸?气而略带黄?色。经苯洗?涤后，溴化?氢进入锥形?瓶，在导管?口形成白雾?。
2(?向左边的抽?滤瓶里滴入?硝酸银溶液?，产生浅黄?色的溴化银?沉淀。
?3(1~2?min后，?在反应管的?下端流出无?色(溶有少?量溴而略呈?黄色)液体?。用吸耳球?在锥形瓶的?侧支管减压?，使上述液?体滴入瓶里?，沉入底部?。这油状液?体即是溴苯?。
[备?注]
1?(溴和苯按?1:2体积?配制成混合?液体。洗气?用的苯溶有?溴后仍可回?收使用。 ?
2(可以?用浓氨水检?验溴化氢的?生成。在右?边的锥形瓶?里用几滴浓?氨水代替蒸?馏水，就能?看到大量的?浓白烟，它?是溴化铵。?可见度很高?。
3(?用市售的抽?气管代替反?应管做实验?，效果也很?好。
?
?
范文四：[教材]苯与溴的取代反应
苯与溴的取代反应
二、苯与溴的取代反应
苯与溴的取代反应之一
[原理]
用铁作催化剂(实际起催化作用的是FeBr3)，苯能跟溴发生反应，苯分子里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯。
[用品]
铁架台、烧瓶、导管、锥形瓶、苯、液溴
[操作]
(1)装置如图。先检查装置的气密性。在圆底小烧瓶里加入5mL苯和2mL液溴，轻轻振荡，使苯与溴混合均匀。此时因无催化剂，苯与溴不发生反应。
(2)在混合液冷却后，将准备好的还原铁屑(约0.5g)或几枚去锈的小铁钉，迅速放入小烧瓶中，立即用带有长玻璃导管的单孔橡皮塞塞好。一般情况下反应即可开始，液面上会有小气泡产生，随后反应逐
渐剧烈，半分钟后液体呈沸腾状态。在锥形瓶内导管口附近出现大量白雾(反应中生成的溴化氢溶于水而成的酸雾)。(3)等反应结束后，先检验锥形瓶里的氢溴酸。把锥形瓶里的液体在两支试管各倒少许，在其中一支试管中加入石蕊试液(会变红);另一支试管中滴入几滴AgNO3溶液(会有浅黄色的AgBr沉淀析出)。
HBr H++Br- Ag++Br- AgBr?
(4)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体，这就是反应中生成的溴苯。纯净的溴苯是无色液体，制取时往往因溶解了少量的溴而呈红褐色。可用水或10%NaOH溶液进行洗涤，洗去FeBr3和没有反应的溴，能够得到无色透明的油状液体。
[备注]
(1)装置的气密性必须良好。(2)装置中跟烧瓶口垂直的一段导管，同时兼起冷凝作用，以防止溴和苯的蒸气挥发出来，所以它应有一定的长度，一般不小于25cm。(3)在盛放液溴的试剂瓶中，液溴上面是一层溴的饱和水溶液，取用时必须将吸管插入下层液溴部分，以吸取纯溴。所用的苯应用无水氯化钙干燥，所用的烧瓶和导管也应是干燥的。否则反应比较困难，甚至不反应。(4)一般不需加热，如开始要加热时，只用热水浴微微加热即可。(5)此反应不宜太剧烈，如反应过于剧烈时，可把烧瓶浸在盛冷水的烧杯中冷却。反应温度过高，会增加苯和溴的挥发和副反应的产物二溴苯的产量。(6)为了防止反应进行得过于猛烈，所用铁屑不宜太细，更不宜用铁粉代替铁屑。(7)液溴容易挥发，又有很强的腐蚀性，取用液溴时一定要注意安全，不要沾在手上。最好戴上橡皮手套，在通风橱内取。万一沾到皮肤上，应立即用水冲洗，再用酒精擦净，然后涂上甘油。
苯与溴的取代反应之二
[用品]
烧瓶、铁架台、玻璃管、导管、U形管、锥形瓶
[原理]
同之一
[操作]
1(装置如图所示，在玻璃管里加入冷水。
2(在U形管里放少量四氯化碳，在锥形瓶里加适量水。
3(在圆底烧瓶里加8~10mL苯、少量铁屑和1~2mL溴，反应即开始。
4(实验完毕，在烧瓶里有油状的溴苯生成。在锥形瓶里加少量硝酸银溶液，产生浅黄色沉淀。
[备注]
1(这个反应是放热的，加上苯和溴很容易挥发，因此在上述装置里除了用长导管外，还在导管上增加放冷水的玻璃管，使冷凝回流的效
果更好，减少苯和溴的消耗以及它们对环境的污染。
2(四氯化碳用来除去溴蒸气。
溴与苯的取代反应之三
[原理]
苯分子中的氢原子，在催化剂的作用下，能被卤素原子取代，生成相应的卤代苯，反应如下:
苯与卤素取代反应的机理与烷烃取代反应不同。首先，卤素分子在催化剂作用下发生极化，极化分子的正极原子可在与苯环上的一个氢原子发生取代反应;极化分子的负极原子与被取代下来的氢原子结合成卤化氢分子。这种取代反应称为亲电取代反应。
[用品]
苯、铝片、铁屑、液溴、硝酸银、氢氧化钠、石蕊试纸、托盘天平、滴管、铁架台、胶管、玻璃导管、水槽、蒸留烧瓶、胶塞、量筒。
[操作]
实验装置如图。
(一)在干燥的蒸留烧瓶中，加入4mL纯净的苯和1g还原铁粉，立即盖上带玻璃导管的胶塞。玻璃导管要浸入液体中，导管要稍粗些，以便于加溴操作。
(二)往水槽(或烧杯中)倒入蒸馏水及少量紫色石蕊试液。调整漏斗高度，使其下口刚好与水面相接近。为观察倒扣漏斗中的白雾生成及氢溴酸使指示剂发生的颜色变化。可分别使黑色和白色衬板增强直观性。
(三)用滴管从蒸馏瓶单孔塞的粗玻璃管上口加入1mL液溴进入烧瓶底部的苯层下与铁粉反应，生成三溴化铁，在三溴化铁的催化下，溴即可和苯发生取代反应，生成溴苯。
(四)反应停止后，可向烧杯中滴入几滴硝酸银溶液，观察溴化银沉淀的生成，进一步证明生成的气体是溴化氢。
(五)将烧瓶里的液体倒入另一盛有稀碱溶液的烧杯里，用玻璃棒充分搅拌，观察到液体颜色逐渐消失，静置后，由于溴苯比水重，且不溶于水，沉于烧杯底部。纯溴苯是无色的，所制得的溴苯因溶有少量溴而呈淡黄色。
[备注]
1(成败关键
催化剂可用Al或Fe，实际上起催化活性作用的是AlBr3或FeBr3，故必须使用表面清洁无油污的金属铁，只要催化剂选的合适，本反应进行极为顺利。
2(本实验要求所用烧瓶、导管保持干燥。所用苯也应在实验前几天
加无水氯化钙进行干燥，临用前过滤，少量水分的存在，将使反应开始缓慢，甚至不起反应;水的存在还会使生成的溴化氢不易排出，无法观察溴化氢的生成。
3(反应停止后，将液体倒入稀碱溶液中的目的是为了吸收剩余的溴，反应如下:
2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O
以利对产物溴苯的观察。
4(溴具有强腐蚀性和刺激性，取用时必须注意安全，不要滴落在桌上或地上，尽量减少溴蒸气的扩散。此实验加入的液溴不要过量。
5(教材要求溴化氢导出管与烧瓶垂直且较长，还可起冷凝管作用，以利尚未参加反应的苯、溴蒸气回流。但经多次实验证明，由于实验用量少，改用短导管对实验效果无不良影响，且操作便利。
6(为提高实验成功率，本实验对教材中的装置和操作进行改进。增加了一根粗玻璃管(或细玻璃管一端烧制成喇叭口)，直插烧瓶底部，使液溴直接加到苯层下部。这可以防止溴挥发的蒸气充满烧瓶，同反应生成气体一同逸出，溶在烧杯的水中，使溶液变成黄色，造成实验失败。为突出实验的直观效果，在吸收溴化氢的蒸馏水中增加石蕊试剂。实验后用稀碱溶液吸收剩余的溴，有利于学生对溴苯的观察。
7(演示苯和溴的取代反应时，必须突出对产物的分析与检难，并与甲烷和氯气的取代反应物对比，达到巩固取代反应概念的目的。通过分析两个取代反应的条件，启发学生认识苯和卤素的取代反应要比甲
烷容易进行，从而使学生认识苯分子结构中的化学键与烷烃中的单键不同，借以强调苯环的特性。
苯与溴的取代反应之四
[原理]
同之一
[用品]
铁架台、烧瓶、漏斗、导管、U形管、溴、苯、铁钉、硝酸银溶液、5%氢氧化钠溶液
[操作]
1(装置如图所示
2(在烧瓶里先加入1mL溴，再逐滴加溴，在铁钉附近有“沸腾”现象(反应不快可微微加热)。产生的气体依次通过U型管，使无色的苯变橙色，在硝酸银溶液里生成淡黄色的溴化银沉淀。
3(反应2~3min。实验结束后，在分液漏斗里加入30mL5%的氢氧化钠溶液，振荡烧瓶(这时有倒吸现象)。然后在烧瓶里加冰水，静置后倒去上层液体，沉在烧瓶底部的液体就是粗溴苯。
[备注]
1(本实验要防止污染环境。可以采取下列措施:(1)溴的用量不宜多。(2)滴加溴的速度要小。(3)用氢氧化钠溶液吸收剩余的气体。(4)在原烧瓶里处理反应产物。
2(催化剂铁钉或铁片，在实验前要经过酸洗、水洗、擦干后要立即投入苯中，切不要在空气里停留过久。
3(反应系统里不能有水，否则会影响反应速率。
苯与溴的取代反应之五
[原理]
同之一
[用品]
具支试管、铁架台、烧瓶、漏斗、导管、锥形瓶、苯、液溴、铁屑、玻璃丝、氢氧化钠溶液、蒸馏水
[操作]
1(把具支试管的下部拉细、截口，装置如图所示。在拉细端放少量玻璃丝，挡住铁屑不落下。在管里填装铁屑约3~4cm高。
2(苯和液溴的混合液，以3s一滴的速率滴入铁屑中。当铁屑被混合液润湿后，以4s一滴的速度滴入混合液。
3(片刻后，有无色油状溴苯滴入盛氢氧化钠溶液的烧杯里。在锥形瓶的导管口附近有白雾。
4(实验结束后，把硝酸银溶液滴入锥形瓶里，有浅黄色的溴化银沉淀生成。
[备注]
1(在本实验中，随着反应的进行，反应物和生成物能分开，而且不污染环境。
2(苯和液溴以5:3混合为宜。
3(滴加混合液的速度是本实验的关键。滴液太快，流出液里会呈红棕色;如果太慢，实验需较长时间。此外，铁屑的用量宜稍多一点。
4(装置里的长导管起冷凝加流作用。
5(本实验约需6min。
苯与溴的取代反应这六
[原理]
同之一
[用品]
具支试管(25×200mm)、锥形瓶、导管、铁架台、分液漏斗、吸耳球、抽滤瓶、铁粉、石棉、1mol?L-1氢氧化钠溶液、苯、溴苯混合液、硝酸银溶液
取25×200mm具支试管改制成反应管，在下端小管内装好铁粉和石棉(铁粉、石棉柱高约2cm)。两只锥形瓶，左边的盛1mol/L氢氧化钠溶液，右边的盛蒸馏水。中间的具支试管里装入苯，以溶解混在溴化氢里的溴。装置如图所示。
[操作]
1(向反应管逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内即可发生剧烈反应。产生的溴化氢气体因混有溴蒸气而略带黄色。经苯洗涤后，溴化氢进入锥形瓶，在导管口形成白雾。
2(向左边的抽滤瓶里滴入硝酸银溶液，产生浅黄色的溴化银沉淀。
3(1~2min后，在反应管的下端流出无色(溶有少量溴而略呈黄色)液体。用吸耳球在锥形瓶的侧支管减压，使上述液体滴入瓶里，沉入底部。这油状液体即是溴苯。
[备注]
1(溴和苯按1:2体积配制成混合液体。洗气用的苯溶有溴后仍可回收使用。
2(可以用浓氨水检验溴化氢的生成。在右边的锥形瓶里用几滴浓氨水代替蒸馏水，就能看到大量的浓白烟，它是溴化铵。可见度很高。
3(用市售的抽气管代替反应管做实验，效果也很好。
范文五：溴与苯反应实验的改进
溴与苯反应实验的改进
2009年.第9期实验与创新思维9
实验中乙烯的产量并不高,虽然没有了原料蒸气对 乙烯检验的干扰,但在产物检验时仍存在实验效果 不理想的情况.因此笔者建议使用沸点更高的卤代 烃.以减少加热过程中的原料逸出,提高产率.但 《大全》中提到的1,2一二氯乙烷(沸点83.5?) 属高毒类物质,而1一氯戊烷消去后得到的l一戊烯 沸点仅为30c【=,且能溶于乙醇,这不利于产物的 分离检验,因此笔者又改用碘乙烷(沸点72-3cI=) 进行实验,在持续加热2,3分钟时间后,可观察到 C试管中的有色溶液逐渐褪色.
改进后的实验,操作简便,现象明显.若能组 织引导学生参与整个实验的分析改进过程,则还能 在装置,流程设计上促进学生建立空白对照的实验 思想.在原料选择上提高学生根据实验目的查阅文 献,完善产率的能力,有利于科学精神的培养,是 比较合适的课堂实验素材.
3总结与展望
我国当今课改新教材中的新增实验给了教师很 大的发挥空间,也为学生提供了更多实验参与的机 会,这对中学化学教育功能的提升奠定了重要的基 础.教师在这样的氛围引导下,也会更有主动性进 行文献实验的应用,改进和新实验的开发.教师在 具体的实验教学过程中,若能将实验的准备,完善 过程介绍给学生.或作为问题对学生进行思考引 导.或许会有更好的教学效果.本文抛砖引玉,笔
者愿与更多的老师一起作更深入的探讨交流. 参考文献:
【1】高级中学课本(化学拓展型课程)【M].上海:上海科学技术出
版社.2008.
[2]列正贤.中学化学实验大全【M】.上海:上海教育出版社,1987.
溴与苯反应实验的改进
林美风
(杨浦高级中学,上海200092)
文章编号:1005--6629(2009)09--0009--03中图分类号:G633.8文献标识码:C
1问题的引发
人民教育出版社出版的高中化学课本中.苯与 溴反应的装置如图1所
示.该装置的优点是:
实验现象明显.该装
置的缺点是:
(1)此装置使用
液溴和苯的量过大.
(2)液溴的挥发性很
大,该反应又是放热
反应,长导管虽对部
分溴蒸气有冷凝作用.
但在其管口仍可见红
AgNO,溶液
图1
棕色的溴蒸气.因而,浅黄色沉淀必是溴化氢气体 与硝酸银反应的理由不充分.(3)长导管不易固 定,较容易侧倒.(4)往烧瓶中加入液溴和苯的 混合液及反应完毕后将生成物从烧瓶倒入盛氢氧化 钠溶液烧杯时,有溴蒸气,苯和溴化氢的挥发,严
重污染了实验环境.因此.此装置不宜在教室内演 示.2004年后人民教育出版社出版的高中化学课本 中已没有该实验的装置.
上海的高二现行新教材中,采用了如图2所示 的苯与液溴反应的实验
装置.该装置较之图1
而言有以下优势.一是
反应物的量明显减少:
二是利用cch吸收挥发
出的溴蒸气,比用长导
管冷凝效果好得多,进
而可以证明溴化氢的产
生.但在实验过程中.
我们发现尚存在以下几
点不足之处:(1)往分液
AgNO,溶液
漏斗中加苯和液溴的混合液时,易造成苯及溴的挥 1()化学教学2009年,第9期
发.(2)往大试管中加混合液的量不易控制. (3)将反应后的混合液倒人盛有NaOH溶液的小烧 杯中.仍有大量的溴化氢酸雾,溴蒸气和未反应完 的苯挥发.造成环境污染.
2005年全国高考上海卷化学考题26B中某化学 课外小组用图3装置制取
溴苯.似乎可以解决产物
倾倒时所产生的污染和溴
的吸收问题.但我们在实
际操作过程中发觉又存在
着这样的问题:(1)装置中
A的反应器实验室很难找
到,我们找了一个硬水软
化时装离子交换剂用的仪
器代替A.整套装置高度
高.不稳定,操作不方
D
NaOHccAgNO3
图3
便.(2)反应结束时打开反应器下端活塞,由于压 强原因.反应后的混合液不会顺流.(3)加液问题 仍没有得到解决.
如何才能解决溴与苯反应实验中存在的一些问 题?
2有效的生成
问题的存在引发了学生的思考.学生们想出了 许多解决问题的方案.删去了一些比较繁杂的,操 作性不强,缺乏科学性的实验方案,归纳起来还有 以下几种:
2.1解决加液问题减少污染
Fe丝
图4
(1)连接导管
册溴?苯混合液Fe丝CaCO溴.苯液Fe丝 图6图7
(3)鼓气压淑
2.2解决吸收问题有效证明溴化氢生成 图13图14
(1)注射器吸取
图15图16图17
(2)向反应器内加氯氧化钠
图l8
3生成的利用
根据实验改进的基本要求:装置简单,操作方 便,药品用量少,环境污染轻,现象明显,说理性 强.对同学们提出的方案,一一进行实际验证,通 过实际操作来选择最佳的组合.(1)加液问题, 用分液漏斗加液仍然存在向分液漏斗加液时的溴一 苯扩散,采用注射器加液,存在针头插入橡皮塞不 容易的问题.我们就采用滴管直接滴加溴一苯溶 液,操作反而方便,速度快,污染轻.(2)溴的 吸收采用W管,必须有相应的固定装置,操作也不 够方便,而且反应较快,管内的液体仍然会被冲 出,还是采用洗气瓶操作方便,吸收也充分.(3) 吸收溴化氢的硝酸银试管,采用图9装置,既能防 2009年,第9期实验与创新思维
止溴化氢的扩散,减少污染,试管中的四氯化碳既 能防止倒吸.又能说明溴蒸气是否被除尽,从而更 有力地说明使硝酸银溶液出现沉淀的是由于溴化氢 的生成.(4)学生设想的用图17装置似乎非常理想, 但在实际操作时,铁丝的提放似乎也不方便.(5)分 叉管的使用是一个非常不错的反应器.
综合上述各种情况,我们设计出了如图19装 置.进行溴与苯反应的实验.实验操作如下:(1) 检验装置的气密性;(2)在洗气瓶中加入约15mL四 氯化碳,塞紧塞子;(3)先向试管中加入少量四氯化 碳.将导管插入四氯化碳液面下,再在试管中加入 硝酸银溶液,避免下端导管粘上硝酸银溶液;(4) 先向分叉管的一侧加入铁粉.再在分叉管的另一侧
用滴管迅速加入三滴管的1:4溴一苯溶液(约3mL), 再将分叉管用橡皮塞塞紧,按图19装置连接好.(5) 打开止水夹,旋转分叉试管将分叉管一侧的溴一苯 溶液倾入另一侧铁粉中.可以看到溴和苯剧烈反 应.瓶内的四氯化碳颜色加深,试管内的四氯化碳 无色,硝酸银溶液中出现了淡黄色沉淀.(6)待 反应停止后,再关闭止水夹.然后将分叉管的生成 物经旋转倾人另一侧,与铁粉分离.(7)用注射 器向分叉管内的生成物中注入约5mL的氢氧化钠 浓溶液.(8)将生成混和物倒人盛水的烧杯中, 可观察到无色溴苯的生成.
图19
CCl
N0
4过程的思考
化学是一门以实验为基础的学科.实验的探究 和改进能促进课堂教学更好的生成.因此我们要充 分发挥实验的功能,促进课堂的有效生成.它能最 大限度地调动学生学习的积极性.让学生学得更生 动,更有效,有利于发挥和发展学生的主体性,培 养创造人才;同时对教师的潜能也是一个巨大的挑 战,有利于激发教师的创造热情,培养教师的教学 机智,促进其专业成长.教师要善于捕捉有价值的 信息,并予以放大,使其成为宝贵的教学资源. 参考文献:
[1】周彬.动态生成的课堂何以可能田.人民教育,2006:21
[2】郑金洲.生成教学『M】.福建:福建教育出版社,2005.
中学实验室制作太阳能龟池的尝试?
徐惠,甘玉琴
(江苏省苏州中学,江苏苏州215007)
摘要:染料敏化太阳能电池一般只在高校中研究.本文借鉴国内外相关的研究成果,从实际出发,在中学实验
室进行染料敏化太阳能电池的制作和探索,取得了较好的实验结果 关键词:光敏化;太阳能电池;中学实验;DSSC
文章编号:1005—6629(2009)09--O011--03中图分类号:G633.8文献标识码:C 太阳能电池时常在中学化学教材中出现,中学
生总是觉得这是新型高科技电池,只能远远仰视.
如果能用易得材料,在中学实验室制作出太阳能电
池,则将会大大提高学生的学习热情.我们借鉴日
本的相关研究n^3】,结合本土条件在中学实验室开展
了制作染料敏化太阳能电池(DyeSensitizedSolar Cell,简称DSSC)的实践研究,取得了较好的有自己
特色的研究结果.
1实验仪器及原理
1.1仪器与药品
仪器材料:导电玻璃多块(,般化学试剂仪器
店均有出售),?天平,研钵含研杵,50mL烧杯多
只,玻璃棒l根,滴管1支,石棉网,酒精灯,铝
皮,镊子,导线若干,蜡烛一支,燕尾夹多只,1
'本文为中国化学会化学教育委员会基础教育"十一五"规划重点课题"徽型化学实验的趣味性与探究性研究"研究成果之一
.
