桥环化合物环数的计算与命名

范文一：桥环化合物环数的计算与命名

2003 年第 7 - 8 合期化学教育 ?71 ?

桥环化合物环数的计算与命名

高锦章陆泉芳

()西北师范大学化学化工学院甘肃兰州 730070

定的多边形内。如表 1 所示 ,这样所得到的平面图近年来 ,有关桥环化合物及具有笼形结构的脂

式中没有相互交叉的线条 , 只有互相连结的线段环化合物的报道很多 ,合成了多种新型结构的化合

() 物 ,给化学教学增添了新内容 ,引起了学生的很大兴键,这时只要数一下多边形被分成的块数 ,即为桥趣。为便于教学 ,许多专家和学者对桥环化合物的环化合物的环数。 [ 1 - 4 ] 环数计算进行了归纳总结。在修改本文时又高 [ 5 ,6 ] 兴地看到 2 篇最新报道,这正说明大家在教学

中遇到了同样的问题 ,从不同的角度去理解它。本

文是根据对学生辅导时的体会写成的 ,因而 ,也许更

通俗些。

桥环化合物是共用 2 个或 2 个以上碳原子的多

环化合物 ,共用的碳原子称为桥头碳 ,2 个桥头碳之

间可以是碳链 ,也可以是一个键 ,称为桥。对于一些

较简单的桥环化合物来说 ,命名不会有多大困难 ,但 4 桥头碳原子数法对于一些较为复杂的桥环化合物 ,往往一时不能给假定某一桥环化合物中的桥头原子总数为 N , 出名字。如俗称为四面体烷和立方烷的桥环化合物环数为 M ,根据 2 个桥头原子可以构成一个双环的 () 见图 1 :a 、b,它们的系统命名不是一下子就能回原则 ,推导出计算环数的通式为 : M = N/ 2 + 1 ,在桥答出来的。因此 ,正确计算桥环化合物的环数是正 (环化合物中 ,每个桥头原子在环上的键数双键或叁确命名桥环化合物的基础 ,常见确定环数的计算方 ) 键亦作为一个键对待必然在 3 个或 3 个以上。如法有以下几种 : 果桥头原子是碳原子 ,并且它的 4 个单键都位于桥 1 规则多面体面数法环上 ,在确定桥头原子总数时 ,应当将该桥头碳原子如果桥环化合物是规则的多面体 ,这时桥环化重复计算一次 ,即作为 2 个桥头原子看待。如图 3 合物的环数等于多面体的面数减去 1 。如图 1 :c 所中 ,C,C,C,C,C都是桥头碳原子 ,由于 C的 4 个 1 5 6 8 101示 : 单键都在环上 ,计算桥头碳原子数时 ,C应该重复1

计算一次 ,这样 ,总数 N = 6 , M = 6/ 2 + 1 = 4 ,它当6 ,10 1 ,5 () 属四环化合物 ,命名为四环 6. 3. 1. 0十三

烷。根据 M = N / 2 + 1 ,表 2 计算出一些桥环化

合物的环数 ,并命名之。

图 1

2 断键法

环数等于转变成相应的开链骨架所需要打断的

键数。这种方法既可用于规则的多面体 ,也可用于

不规则的多面体。如金刚烷打断 3 根键后可转变成

() 开链骨架 ,因此金刚烷为三环化合物参见图 2。

图 2

3 块数法

将三维立体图式改写为包含在一个多边形内的

平面图式 ,数一下多边形被分成的块数 ,即为桥环化

合物的环数。改写时先选定三维立体图式中的某一

() 个面多边形,将这个面看成在纸平面上 ,其余的部分凸出在纸平面前

方 ,然后将其余部分都挤压在选

2003 年第 7 - 8 合期学教育化 ?72 ?

5 P. A. Reddy 计算法 7 三、四级碳原子法

美国 Rockefeller 大学 P. A. Reddy 提出一种桥环计算出其中的三、四级碳的原子数目 ,就可以正化合物中环数的计算公式 : c = b - a + 1 ,式中 c 为确求出分子中环的数目。常用的一个计算多环烃中 (环数 , b 为环上的键总数注意 : 双键或叁键也作为环数的公式为 : ) 一个键看待 , 不重复计算, a 为环上的原子总数。 r = 1 + t/ 2 + q 这种方法较为简便直观 ,易于掌握。根据 P. A. Red2 () 式中 r 为环数 , t 为三级碳原子 CH数 , q 为四 dy 所提出的公式 ,前述各桥环化合物的 IUPAC 命名 () 级碳原子 C数。但是它只适用于不含取代基或官可归纳于表 3 。能团的饱和烃。如果多环有机化合物中存在有杂原

子时 ,可用下列方法处理 :氧原子和 NH 可按照二级 + + 碳原子对待 ,N 和 O 则相当于三级碳原子 ,N 则相当

于四级碳原子 , 其他杂原子可用类似方法处理。根

据 : r = 1 + t/ 2 + q ,表 5 计算出一些桥环化合物的环

数 ,并给予命名。

6 不饱和度计算法

() 所谓不饱和度又称氢不足指数 ,双键等价数

(指的是在某一化合物结构中环与双键的总数目叁

) 键当作 2 个双键看待。若已知有机物的分子式 ,便

(Ω) 可由下式计算出其不饱和度 :

Ω ) ( ) ( = n+ 1- n+ n/ 2 4 1 3

式中 n、n、n分别代表有机物分子内单价原 1 3 4

( ) () ( 子H、D 、X 等、3 价原子 N 、P 等、4 价原子 C、Si 随着研究的深入 ,新的桥环化合物将会不断增 ) () 多等的总数目。分子内 2 价原子 O 、S 等的数目在 ,计算环数的方法也会随之改进。本文所介绍的 Ω 计算时不予考虑。由不饱和度的含义可知 , 将化各种方法对于不同化合物使用时的简繁程度也不一

Ω 合物的不饱和度数减去化合物结构中的双键数 , 样 ,如方法 1 只适用于规则的多面体 ;而方法 2 和 3

Ω 即为该化合物的环数。根据环数 = - 双键数 = 就显得麻烦 ,画起图来比较困难 ;方法 4 、5 、6 、7 都采 ( ) ( ) n+ 1- n+ n/ 2 - 双键数 ,计算前述桥环化合 4 1 3用公式确定桥环化合物的环数 ,具有快速、简便、准物的环数 ,其命名列于表 4 。确的优点 ,值得推广。

参考文献

() [ 1 ] 陈亚元. 桥环化合物环数的计算方法. 大学化学 ,1989 ,4 3:51

- 52 [ 2 ] 陈忠云. 一种计算桥环化合物环数的简便方法. 大学化学 ,

() 1991 ,6 2:57 - 58

[ 3 ] 郑大贵. 利用不饱和度计算桥环化合物的环数. 大学化学 ,

() 1993 ,8 6:47 - 51 [ 4 ] 李复兴. 计算多环有机化合物中环数的捷径. 化学教育 ,2001 ,

() 22 2:41

[ 5 ] 李仲洪 ,李俊. 桥环化合物命名之技巧. 卫生职业教育 ,2002 ,20

() 6:90 () [6 ] 高丽娟. 桥环化合物环数的计算方法. 大学化学 ,2002 , 17 5:

48 - 51

范文二：桥环化合物环数的计算与命名

桥环化合物环数的计算与命名

高锦章陆泉芳

( 西北师范大学化学化工学院甘肃兰州 730070)

近年来 ,有关桥环化合物及具有笼形结构的脂定的多边形内。如表 1 所示 ,这样所得到的平面图环化合物的报道很多 ,合成了多种新型结构的化合式中没有相互交叉的线条 , 只有互相连结的线段

() 物 ,给化学教学增添了新内容 ,引起了学生的很大兴键,这时只要数一下多边形被分成的块数 ,即为桥趣。为便于教学 ,许多专家和学者对桥环化合物的环化合物的环数。 1 - 4 环数计算进行了归纳总结。在修改本文时又

高

5 ,6 兴地看到 2 篇最新报道, 这正说明大家在教学

中遇到了同样的问题 ,从不同的角度去理解它。本

文是根据对学生辅导时的体会写成的 ,因而 ,也许更

通俗些。

桥环化合物是共用 2 个或 2 个以上碳原子的多

环化合物 ,共用的碳原子称为桥头碳 ,2 个桥头碳之

间可以是碳链 ,也可以是一个键 ,称为桥。对于一些 4 桥头碳原子数法

较简单的桥环化合物来说 ,命名不会有多大困难 ,但假定某一桥环化合物中的桥头原子总数为 N , 对于一些较为复杂的桥环化合物 ,往往一时不能给环数为 M ,根据 2 个桥头原子可以构成一个双环的出名字。如俗称为四面体烷和立方烷的桥环化合物原则 ,推导出计算环数的通式为 : M = N / 2 + 1 ,在桥 () 见图 1 :a 、b,它们的系统命名不是一下子就能回 (环化合物中 ,每个桥头原子在环上的键数双键或叁答出来的。因此 ,正确计算桥环化合物的环数是正键亦作为一个键对待) 必然在 3 个或 3 个以上。如确命名桥环化合物的基础 ,常见确定环数的计算方果桥头原子是碳原子 ,并且它的 4 个单键都位于桥法有以下几种 : 环上 ,在确定桥头原子总数时 ,应当将该桥头碳原子 1 规则多面体面数法重复计算一次 ,即作为 2 个桥头原子看待。如图 3

如果桥环化合物是规则的多面体 ,这时桥环化中 ,C,C,C,C,C都是桥头碳原子 ,由于 C的 4 个 1 5 6 8 101合物的环数等于多面体的面数减去 1 。如图 1 : c 所单键都在环上 ,计算桥头碳原子数时 ,C应该重复计 1示 : 算一次 ,这样 ,总数 N = 6 , M = 6/ 2 + 1 = 4 ,它当属四 6 ,10 1 ,5 ( ) 环化合物 , 命名为四环 6 . 3 . 1. 0十三烷。根

据 M = N / 2 + 1 , 表 2 计算出一些桥环化合物的环

数 ,并命名之。

图 1

2 断键法

环数等于转变成相应的开链骨架所需要打断的

键数。这种方法既可用于规则的多面体 ,也可用于

不规则的多面体。如金刚烷打断 3 根键后可转变成

开链骨架 ,因此金刚烷为三环化合物 (参见图 2) 。

图 2

3 块数法

将三维立体图式改写为包含在一个多边形内的

平面图式 ,数一下多边形被分成的块数 ,即为桥环化

合物的环数。改写时先选定三维立体图式中的某一

() 个面多边形,将这个面看成在纸平面上 ,其余的部

分凸出在纸平面前方 ,然后将其余部分都挤压在选

2003 年第 7 - 8 合期化学教育 ?72 ?

5 P. A. Reddy 计算法三、四级碳原子法7

计算出其中的三、四级碳的原子数目 ,就可以正美国 Rockefeller 大学 P. A. Reddy 提出一种桥环

确求出分子中环的数目。常用的一个计算多环烃中化合物中环数的计算公式 : c = b - a + 1 ,式中 c 为环数的公式为 : ( 环数 , b 为环上的键总数注意 : 双键或叁键也作为

) r = 1 + t / 2 + q 一个键看待 , 不重复计算, a 为环上的原子总数。

( ) 这种方法较为简便直观 ,易于掌握。根据 P. A. Red2 式中 r 为环数 , t 为三级碳原子 CH数 , q 为四

( ) dy 所提出的公式 ,前述各桥环化合物的 IUPAC 命名级碳原子 C数。但是它只适用于不含取代基或官

能团的饱和烃。如果多环有机化合物中存在有杂原可归纳于表 3 。

子时 ,可用下列方法处理 :氧原子和 NH 可按照二级 + + 碳原子对待 ,N 和 O 则相当于三级碳原子 ,N 则相

当于四级碳原子 , 其他杂原子可用类似方法处理。

根据 : r = 1 + t / 2 + q ,表 5 计算出一些桥环化合物的

环数 ,并给予命名。

6 不饱和度计算法

所谓不饱和度 ( 又称氢不足指数 ,双键等价数)

( 指的是在某一化合物结构中环与双键的总数目叁

) 键当作 2 个双键看待。若已知有机物的分子式 ,便

(Ω) 可由下式计算出其不饱和度 :

Ω ( ) ( ) = n+ 1- n+ n/ 2 4 1 3

式中 n、n、n分别代表有机物分子内单价原 1 3 4

,新的桥环化合物将会不断增随着研究的深入 ( ) () ( 子 H 、D 、X 等、3 价原子 N 、P 等、4 价原子 C 、Si

多 ,计算环数的方法也会随之改进。本文所介绍的等) 的总数目。分子内 2 价原子 (O 、S 等) 的数目在

各种方法对于不同化合物使用时的简繁程度也不一 Ω 计算时不予考虑。由不饱和度的含义可知 , 将化

样 ,如方法 1 只适用于规则的多面体 ; 而方法 2 和 3 Ω 合物的不饱和度数减去化合物结构中的双键数 ,

就显得麻烦 ,画起图来比较困难 ;方法 4 、5 、6 、7 都采即为该化合物的环数。根据环数 = Ω - 双键数 =

用公式确定桥环化合物的环数 ,具有快速、简便、准 ( ) ( ) n+ 1- n+ n/ 2 - 双键数 ,计算前述桥环化合 4 1 3

确的优点 ,值得推广。物的环数 ,其命名列于表 4 。

参考文献

陈亚元. 桥环化合物环数的计算方法. 大学化学 ,1989 ,4 ( 3) : 51 1

- 52

陈忠云. 一种计算桥环化合物环数的简便方法. 大学化学 , 2

() 1991 ,6 2:57 - 58

郑大贵. 利用不饱和度计算桥环化合物的环数. 大学化学 , 3

() 1993 ,8 6:47 - 51

李复兴. 计算多环有机化合物中环数的捷径. 化学教育 ,2001 , 4

() 22 2:41

李仲洪 ,李俊. 桥环化合物命名之技巧. 卫生职业教育 ,2002 ,20 5

() 6:90

高丽娟. 桥环化合物环数的计算方法. 大学化学 ,2002 , 17 ( 5) : 6

48 - 51

范文三：各种有机化合物的命名原则

各种有机化合物的命名原则（系统）直链烷烃的命名

(1) 选择母体化合物

①选最长的连续碳链为主链, 以主链碳原子数的多少命名为“某烷”； ②如果有几个相等长度的碳链可作主链，选择含有取代基最多的碳链为主链；

(2) 给母体定编号

①从离取代基最近的一端开始编号，主链上碳原子位次依次用阿拉伯数字标记；

②两个相同取代基位于相同位次时，应使第三个取代基的位次最小(最低序列原则) ；

③如果两个不同取代基位于相同位次时，次序规则中优先的取代基具有较大编号。

(3) 写取代基

①把取代基的位次和名称写在母体名称前, 两者之间用半字线“-”相连；

②取代基相同时，名称合并，用二、三、四…表示其数目；位次不能省略，逐一标明，位次之间用逗号分开；

③取代基不同时, 按“次序规则”规定的顺序排列，优先基团写在后面；

④当支链上又含支链时，要对支链编号。

312354891067CH 3CH 22CH 22CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 331' 2' 3'

3-甲基-6-（1,1-二甲基丙基）癸烷或：3-甲基-6-1 ,1 -二甲基丙基癸烷

次序规则

（1）比较直接与手性中心相连的原子的原子序数，原子序数高的次序优先，同位素原子以原子质量高的优先；

（2）若直接与手性中心相连接的原子相同，则比较与它相连的其他原子，按原子序数高低顺序，先比较原子序数高的，如果仍相同，再比较下一个次序高的原子，依此类推，直至不同；

（3）含有双键或三键的基团，可认为连接有两个或三个相同的原子

（4）当取代基互为对映体时，R 型优先于S 型，当取代基互为几何异构体时，顺（Z ）优先于反（E ）.

环烷烃的命名

一、单环

（1）根据环中碳原子总数命名为“环某烃”；

（2）环上取代基的位次和编号写在母体环烃名称前面，“编号”原则与链烃相同；

（3）若取代基碳链较长，则环作为取代基；

（4）标记顺/反或R/S不能同时标。

烯烃的命名

（1）选择分子中含双键最长的碳链作主链，并根据碳数命名为 “某烯；

（2）编号，使双键位次最低，只写出编号较低的双键碳原子的位次，1可以省略，保证双键编号前提下，使取代基位次最小。

环状烯烃的命名

（1）根据环的大小，命名为“ 环某烯 ”；

（2）双键碳原子的编号总和最小；

（3）按照使环上其它取代基编号尽可能小的方向进行编号。烯炔的命名

选择主链：同时含C=C和C ≡C 的最长碳链。

从靠近官能团一侧开始编号，1不省。

有选择余地时，优先考虑C=C 。

书写：烯在前，炔在后。

双键构型要标记。

范文四：命名下列化合物

第五章脂环烃

1. 命名下列化合物:

CH(1) (2) 3CH=CH2

CH3CH3 CH3

1,甲基,3,异丙基,1,环 1,甲基,4,乙烯基,1，3,

己烯环己二烯

CH(3) (4) CHCH323CH3

CH3CH3 CH3

1，2,二甲基,4,乙基环戊烷 3，7，7,三甲基双环[4.1.0] 庚

烷

(5) (6)

CH3

1，3，5,环庚三烯 5,甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 (7)

螺[2.5]-4-辛烯

2(写出下列化合物的结构式。

(1) 1，1,二甲基还庚烷 (2) 1，5,二甲基环戊烯

CH3

CHCH33 CH3 (3) 1,环己烯基环己烯 (4) 3,甲基,1，4,环己二烯

CH3

(5) 双环[4.4.0]癸烷 (6) 6.双环[3.2.1]辛烷

(7) 7.螺[4.5],6,癸烯

3( 写出分子式为CH的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命510

名之。

CH3CH3CH3

环戊烷甲基环丁烷 1，1,二甲基环丙烷 CH3CHCH33

CH25 CH3

顺,1，2,二甲基环丙烷反,1，2,二甲基环丙烷乙基环丙烷

4(下列化合物是否有顺反异构体,若有，写出它们的立体结构式。解:(1)，(2)，(3)化合物无顺反异构体。

(4)有顺反异构:

CHCHCH333

CH3

(5)有顺反异构:

HCH3ClHHClC=CC=C

CHH3

CHHH3H

C=CC=C

HCH3

ClCl

(6)有顺反异构:

ClClHCl

ClHClClClClHCl

HClHHHClHHHHCl 5(写出下列化合物最稳定构象的透视式。

(2)CH(CH)(1)CH(CH)3232

CH3

CHCH23

CH(CH)(3)32(4)

CH3C(CH)33

CH3

(5)(CH)C33

CH3 6(完成下列反应式。

(1)

H/Ni2CHCHCHCH3223

Br2CHBrCHCHCHCH3223

BrHICHCHCHCH323

(2)

CH3

BrCH3BrBr2

CH3O

O3OCHCOCHCHCHCHO3222

OCH3Br

HBr

(3)

CNCH=CHCN2

BrBr22

COOCH25

=CHCOOCHCH225 (4)

BrCH3CH3

hv+Br2

7(1，3,丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚

体能发生下列反应:

1) 化加氢后生成乙基环己烷 (

(2) 溴作用可加四个溴原子

(3) 适量的高锰酸钾氧化能生成β,羧基己二酸，根据以上事实，推测该二

聚体的结构，并写出各步反应式。

解:该二聚体的结构及各步反应式如下:

H/Ni2CHCH23

BrCHCHBr2

CH=CH22BrBr2

HOOCCCHCHCHCHCOOH222KMnO4

COOH 8(某烃(A)经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5,己二酮，试写出该烃可能的结构式。

解:该烃为1，2,二甲基环丁烯:

CH3

OZn,HO32COCHCHCOCHCH3223

CH3 9(分子式为CH的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应: 46

(1)三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与(B)和(C)反应的溴是(A)的两倍。

(2)者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。

(3)(B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为CHO的化合物。 48(4)(B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。

试推测化合物(A),(B),(C)的结构，并写出各步反应式。解:

A:B:CHCCHCHCCCHC:3233CH

+Br2

+2BrCHCHC(Br)CHBrCHCHCCH2322232

+CHC2BrCCHCHC(Br)C(Br)CH3323223

+HCl

+CHCHCCH2HClCHCHC(Cl)CH323223+CHC2CHCHC(Cl)CHCCHHCl332233

,HSOHgSO424+CHCHCCHHO32CHCHCHCHO2322

,HSOHgSO424CHCCCH+33HOCHCHCCH2323

O+CHCHCAgNOCH323CHCHCCAg32。

范文五：杂环化合物命名

杂环化合物

杂环化合物分为脂杂环和芳杂环，脂杂环是一些内酯或其他结构。而主要的是芳杂环，它又分为单杂环和稠杂环两种。稠杂环有两个或以上单杂环稠和在一起的和苯环与单杂环稠和在一起的两种。最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。[2] 五元杂环化合物有：呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。六元杂环化合物有：吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等。稠环杂环化合物有：吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五、六元环，其次是七元环。杂环的成环规律和碳环一样，最稳定、最常见的杂环也是五元或六元的。杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环，另半部分表明杂原子的种类。例如，以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环；以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环，这些字是根据英文字的尾音创造的，其中咯、唑表示为五元含氮杂环，其余的指六元含氮杂环（含两个以上杂原子的五元单杂环：至少含一个 N原子的通称为“某唑”；含两个以上杂原子的六元单杂环：至少含一个 N原子的通称为“嗪”）。。杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目，例如：二唑，表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。在环中不同的原子可有不同的排列方式，命名时各原子的位置编号遵循下列原则： ①只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环，杂原子编最小号；

②含两个不同杂原子时，不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮，例如 1，2，3-?二唑，氧在第一位，两个氮原子分别在第二和第三位，其余为碳原子的五元杂环化合物。

稠杂环化合物编号：

对于这类化合物，可以将其母核分解为两个特定名称的环系，并将其中一个定位基本换，另一个定位附加环。命名是把附加环放在前面，两环名称间缀以方括号，方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母表示两个环稠和情况。例：噻吩并【2,3-b】呋喃

基本环选择原则：芳碳环和杂环稠和的选择杂环为基本环；杂环与杂环组合的化合物，按O、S、NH、NR、N顺序选择基本环；大小不同的选择大的杂环做基本环；大小相同时杂原子数及种类最多为基本环；若杂原子数及种类相同，则编号最小为基本环。

（说明：指示氢(标氢)-含有最多非累积双键条件下的饱和氢（杂原子上的氢）。

外加氢-不含有最多非累积双键时多出的氢（环上氢）

含活泼氢的杂环-可能存在互变异构，命名时要标明两种可能的位号。) 稠杂环表示方法：稠合边是用附加环和基本环两组分的位号来表示。基本环拥英文字母a、b、c…表示各边（1、2原子之间为a边，2、3原子之间的为b边…），附加环用阿拉伯1、2、3…标注各原子；最终原则是使稠合边编号尽可能小。噻吩并【2,3-b】呋喃 SO

注：也有稠杂环有自己的编号

57N1N82NN94H3

周边编号方法：应尽可能使所有杂原子有最低位次，其次按O、S、NH、NR、N的顺序选择优先编号的杂原子；共用碳不参与编号，但尽可能使其有较低序号；含有氢原子和指示氢的编号应尽可能低。

注：有些杂环游自己特殊编号方式。

说明：1杂原子顺序选择按 O、S、NH、NR、N编号；2共用碳原子不编号，但是顺序要尽可能小；

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