贝壳116
范文一：卤代烃的水解
初高中理科专业教学机构
卤代烃的水解与消去
1(下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 ( )
2 (下列卤代烃中，能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是()
3:某化合物的分子式为CHCl，结构分析表明，该分子中有两个CH，有两,CH,，有51132一个，和一个,Cl，它的可能结构有四种，请写出这四种可能的结构简式: 。
4147(从环己烷可制备，,环己二醇，下列有关步反应(其中无机产物都已略去)，其中
223 有步属于取代反应，步属于消去反应，步属于加成反应。试回答:
1)反应 和 属于取代反应。
(2)化合物的结构简式:B ，C 。 (3)反应?所用试剂和条件是 。
5(制备苯乙炔()可用苯乙烯()为起始原料，通过加成、消去反应
制得。写出此过程的化学方程式(所需无机试剂自选):
;
。
Cl
Cl
Cl 6通过下图所示的步骤由制取:
Cl
咨询电话 15057296160 18858670432
初高中理科专业教学机构
ClCl
ClCl??????BAClCCl
Cl
)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(只填字母): (1
a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应 d.加聚反应
? ? ? ? ? ? (2)写出??两步反应所需的试剂和反应条件:
? ?
(3)写出 ?? 两步反应的化学方程式:
?
?
7 马科尼可夫因提出不对称烯烃的加成规则(Markovnikov Rule)而著称于世。
醇已知:?CHCHBr，NaCNCHCHCN，NaBr ,,,3232
，HO，HBr，P22 ?CHCHCNCHCHCOOH ?CHCHCOOHCHCHBrCOOH ,,,,,323232,,,,3
有下列有机物之间的相互转化:
回答下列问题:
(1)指出下列有机反应的类型: B?C ;
(2)下出下列有机反应的化学方程式:
C?D ，E?F(F为高分子化合物时)
(3)F可以有多种结构。写出下列情况下F的结构简式:
?分子式为CHO ;?分子内含有一个七元7125
环 ;
(4)上述那一步反应遵循不对称烯烃的加成规则 。 咨询电话 15057296160 18858670432
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范文二：3. 掌握醇的制法：卤代烃水解
3. 掌握醇的制法:卤代烃水解，醛、酮的还原，由格氏试剂合成，烯烃的羟汞化。 4. 了解重要的醇:甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化学式)、肌醇
5. 掌握酚的性质物理、化学性质及反应
酚羟基的性质:弱酸性、酚醚的生成、显色反应(FeCl3)。 苯环上亲电取代反应，氧化反应
6. 了解重要的酚: 苯酚(异丙苯氧化制备和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚 7. 掌握醚的制法: 醇的脱水，威廉姆逊法(Williamson)
8. 掌握醚的物理化学性质及反应:盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成，环氧乙烷类化合物的制备，开环方式，立体化学
9. 了解重要的醚:乙醚、二苯醚(传热载体)、环氧乙烷、冠醚(相转移催化) 重点:醇，酚，醚的反应及制备，消去反应机理
植物的命名法规。
? 醛、酮类羰基化合物
1( 掌握醛、酮类羰基化合物的物理化学性质
熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程，加 成-消去反应历程，影响羰基活性的因素:加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，与有机胺及其衍生物的加成缩合反应，与氨及衍生物。
α-氢原子的反应:卤代(卤仿反应)、羟醛缩合
氧化还原反应
a),氧化;托伦(Tollens)试剂、费林(Fehling)试剂、强氧化剂 b),还原:H2, LiAlH4,NaBH4,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等还原成醇(双分子还原)、还原成烃、克里门逊(Clemmensen)反应、武尔夫,开歇纳(Wollf-Kishner)-黄鸣龙反应 c),歧化:康尼查罗(Cannizzaro)反应。
2( 掌握醛、酮的制法:醇的氧化、烃的氧化，偕二卤代物的水解，傅-克酰基
化反应， 炔烃的羰基化，羧酸及其衍生物的还原。
3( 了解重要的醛、酮:甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安
息香缩合)、丙酮、丁二酮(镍试剂)、环己酮[贝克曼(Bechmann)]重排 4( 了解乙烯酮，醌等不饱和羰基化合物，熟悉α，β-不饱和醛酮的特性:1，
4-加成。
重点:醛酮的化学性质及制备
? 羧酸及羧酸衍生物
1. 熟悉羧酸的命名、物性及光谱特性
2. 掌握羧酸的结构与酸性(诱导效应，共轭效应及场效应的影响) 3. 掌握羧酸的制备:由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属
有机试剂合成(如格式试剂制备)
4. 掌握羧酸的反应
酸性羧基中氢原子的反应(取代基对酸性的影响、诱导效应)、形成酸卤、
酯、酰胺、脱羧、α-H的卤代反应、还原(被氢化铝锂还原)、酯化反
应的机理, 羧基中的羧基的反应。
5. 了解重要的羧酸:甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。
了解重要二元羧酸物理化学性质:乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、
苯二甲酸
6. 熟悉羧酸衍生物酰卤、酯、酰胺、腈的分类、命名、结构比较、物理和
化学性质、反应和制备;掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化:亲核 取代反应(加成-消化反应历程)、水解、醇解、氨解酯的水解及历程; 与金属试剂的反应;羧酸衍生物的还原;酯缩合反应;酰氨的脱水和霍夫
曼(Hofffmann)降解反应。
7. 熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用
a),乙酰乙酸乙酯:制备、互变异构及其在合成上的应用
b),丙二酸二乙酯及其在合成上的应用
c),了解碳酸及衍生物:光气、尿素、氨基甲酸酯
8. 熟悉取代羧酸(如卤代酸、羟酸、酮酸)的合成与反应，了解多元羧酸的
性质
9. 了解动物与植物脂肪的区别:油脂、蜡及合成洗涤剂去污原理
范文三：卤代烃的水解与消去反应对比探究
卤代烃的水解与消去反应对比探究
\
卤代烃的水解与消去反应
湖北宋秀安
卤代烃是联系烃及烃的衍生物的桥梁,卤代烃的 水解和消去反应是体现这种纽带作用的重要反应.卤 代烃的水解和消去反应在断键原理和实验操作方面 有许多相似之处,因此,用对比的眼光探究卤代烃的 水解与消去反应,有助于同学们更深刻全面地理解烃 的衍生物的水解和消去反应.
1)相似之处
由于卤代烃中C—x键是极性键,在化学反应中 容易断裂,所以卤代烃的水解和消去反应都与分子中 活泼的卤原子有关,在反应过程中都断开了c—X键. 从断键的难易来看,一般来说,卤代烷在发生化学反 应时,其反应活性由强到弱的顺序为RI,RBr, RC1,RF.
2)断键的区别
虽然在断键之处二者有相同的地方,但还是存在 差异.在水解反应中,断开C—X键后,在断键的碳原 子处接上羟基,因此所有的卤代烃在一定条件下都能 水解,只是当同一个碳原子上有多个卤原子以及卤原 子种类不同时,水解的难易程度有差异;消去反应除 了断开C—X键外,还要断开一C(即与X原子相连 的碳原子的邻位碳原子)上的氢原子,脱去1分子HX 而生成碳碳双键或碳碳三键.具体断键规则如下: .
口口
R_CH—CH2—一R—CH—CH2+HX. .
一
J……一
HX;
从断键规则看,如果—C碳上无氢原子,则该卤 代烃不能发生消去反应;如果分子中相邻的碳原子上 各有1个卤原子,则卤代烃可能发生消去反应得到二 烯烃或炔烃.
例如:
一
卜卜一卜卜一:H2一=CH--CH=C+2HX, :__『_……{.|.…l__…?J_|
jHXi:XHi
学科防疫站
iXlH1
…r一.一r一一
R一(_,_一CH—R—C三三CH+2HX. :…l___一.1___一:
HX;
.
3)特殊情况
卤原子与苯环直接相连的卤代烃与链状卤代烃相比, 其发生水解反对困而像溴苯(Br)
这样的卤代烃,由于苯环的高度稳定性,其很难发生 消去反应.在中学阶段,一般可认为溴苯不能发生消 去反应.
1)买验原理
由于水解反应和消去反应都会生成Hx,从化学 平衡的角度,都采用'『加入Na()H的方法消耗Hx, 以促进反应向水解和消去的方向进行.不同之处在 于,水解反应中水是反应物,可选用NaOH的水溶液; 消去反应则一般选用Na()H的醇溶液.
消去反应采用乙醇作溶剂的主要原因有二:一是 使用乙醇,回避了水,有利于减少副反应的(卤代烃的 水解)发生;二是乙醇是一一种极性的有机溶剂,Na()H 和卤代烃在乙醇中都有一定的溶解度,增加了NaOH 和卤代烃的接触机会,从提高了反应速率.如果不 用乙醇,直接用卤代烃和Na()H固体反应,由于反应 物接触不充分,反应速率将会大幅降低.
2)实验操作
为了提高反应速率,卤代烃的水解和消去反应都 可采用加热的条件.但由于卤代烃的沸点普遍不高 (例如溴乙烷的沸点为38.4'C),因此,为减少卤代烃 的挥发,只能采用水浴加热,且需注意控制水浴的温 度不能太高(以低于卤代烃的沸点为宜). 3)产物检测
水解反应可以通过观察溶液分层现象是否消失, 判断卤代烃是否水解完全.水解反应和消去反应产物 中卤族元素的检测都可用AgNO.溶液.2个实验中 由于都有Na()H存在,因此检测时都需要先用HN 酸化,再加AgNOs溶液..
消去反应的有机产物一一不饱和烃也可用酸性 高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液检测.如果采用酸 性高锰酸钾溶液检测,最好将消去反应生成的气体先 通入水中洗涤,再通人到酸性高锰酸钾溶液中,以排 除挥发出的卤代烃和高锰酸钾溶液反应的可能性.
某和尚教一佛教徒专心一意,摒除杂念,闭眼静坐,说:"坚持下去,必有好处."佛教徒
虔诚地接受指示.
某夜,佛教徒静坐到五更天,忽然想起某日某人借自己一斗麦没有还,忙喊醒旁边
的妻子,叫道:''法师叫我静坐果有
功效!要不,我就被骗去一斗麦了!"
!.
39啡理比
""……""…""""""…"……'""….""""…"""…"""…"""…""""…"…"""
c如果溴乙烷水解反应完全,则试管底部将不再有 油珠存在j
D不能通过卤代烃的水解反应来制备醇类
2.由2一氯丙烷制取1,2,丙二醇时,需要经过下列几步 反应中的().
A加成一消去一取代;
B消去一加成一取代;
C取代一消去一加成;
D取代一加成一消去
3.下列实验能成功的是().
A将1,2一二溴乙烷,KOH,乙醇的混合物加热制 备乙二醇;
B将卤代烃与NaOH溶液共热,然后加入硝酸银 溶液以检验卤素原子;
C可以用溴水检测溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中 加热是否发生了消去反应;
D将乙烯通入液溴中制备溴乙烷
4.下列卤代烃能发生消去反应且有机产物可能有2种 的是().
/^\CI
All;\V/
\//
cl
Bl;/
CH3CH3
ll
CCH3CH2CCHC1CCH3;, ff
CH3CH3
DCH3CH2CHBrCH3;
ECH3C1
5.卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型 的取代反应.其实质是带负电的原子团(例如OH一等阴 离子)取代了卤代烃中的卤原子.例如: CH3CH2CH2Br+OH一(或Na0H)一
CH3CH2CH20H+Br一(或NaBr). 写出下列反应的化学反应方程式.
(1)溴乙烷跟NariS反应:
(2)碘甲烷跟CHsC(X)Na反应:
'
(3)由碘甲烷,无水乙醇和金属钠合
(CH3OCHzCH3)..
链接练习参考答案
1.C2.B3.C4.13.
5.1)CH3CHeBr+NaHS—CH3CHzHS+NaBr (z)CH3l+CH3COONa—CH3CfX)CH3十NaI; (3)2CH3CH20H+Na一2CCH2ONa+千, CH3CHzONa+CH3—CH3(Y.2HzCH3+NaI.
只伤武器不伤人的
贵州徐仁鹏
说起化学武器,人们首先想到的是它强大的杀伤 力和剧毒性,但有一类化学武器只伤装备不伤人,还 不污染环境.它就是"新化学弹",弹内装的不是普通 炸药,也不是各种剧毒剂,而是专门破坏军事装备的 特种化学药剂.
"泡沫长城"挡敌兵
中国的万里长城在古代曾立下赫赫战功,邑可以 挡住步兵,骑兵的进攻.而今天的"泡沫长城"却能挡 住现代化的装甲部队,机械化部队,甚至直升机部队, 低空航空部队.这种"泡沫长城"是无形的,机动性大, 筑起来又十分迅速.原来它是运用洗涤剂的部分原理 研制出来的一种高浓缩的粘性极强的混合物.平时装 在类似大炮的容器中,发射后会迅速膨胀,达到原有 体积的600倍以上.这种混合物堆积起来,就是障碍 物,就是"城墙".如果人或武器装备碰到它,就会被死 死粘住,动弹不得.不过,这种"泡沫长城"持续时间不 长,只能保持12小时.
塑料球弹药"迫降"直升机
这是类似泡沫弹的另一种弹药.弹内装满聚苯乙 烯颗粒,当用此种弹药射击直升机时,弹体内便施放 出数量极大,重量极轻的塑料小球,无数小球会迅速 把直升机包围起来.直升机发动机一旦被迫吸入或吸 附了这些小球,就会产生"喘震",导致停机坠毁.不 过,直升机因发动机"喘震"而停机,离坠毁还有一段 时间,乘组人员可以跳伞逃生,一般不会有生命危险. 液体金属脆化剂溶钢化铁
这种金属脆化剂是利用金属或合金的分子结构 的化学变化达到严重破坏金属材料装备的目的.它能
够用于侵蚀几乎所有的金属.这种脆化剂可用毛刷 刷,喷雾器喷或者泼洒在金属材料装备上,用于对抗 飞机,舰船,车辆等.
改性燃烧剂让发动机不能动
这是一种化学添加剂,可污染燃料或改变燃料的 黏活性.它可由人员施放到燃料容器中,也可从空中 投放到机场,战场,港口,通过进气口进入敌方各种装 备的发动机,从而引起发动机失灵.
新化学弹的共同特点是,以致人死亡为目标, 而致力于使人员失能,武器装备失效和基础设施 瘫痪.
有一天,小欣走到大镜子前,默默地站着,两只眼睛紧紧地闭着,一会儿睁眼向镜子
里偷看一下.妈妈看到了,走过来
问:"小欣,你在干什么呀?"小欣急忙向妈妈摇手说:"别吵,别吵!我在睡觉,我要看看
我自己睡觉的时候是什么样子."
范文四：卤代烃水解反应中OH—的作用是什么
懦弱的人只会裹足不前，莽撞的人只能引为烧身，只有真正勇敢的人才能所向披靡.
—卤代烃水解反应中OH的作用是什么
管耀武
(滁州中学 安徽 239000)
—摘要 氢氧化钠(OH)在卤代烃水解反应起什么作用,在中学化学教学中一直有不
—确切的说法。本文通过资料说明，氢氧化钠(OH)是亲核试剂，其实是反应物。
—关键词 卤代烃水解反应 氢氧化钠(OH) 反应物
1 问题的提出
.1 现行教材的叙述 1
[1]“溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢:
CH—Br+H—OH?CH—OH +HBr” 2525
[1]第三节习题三中还有这样的问题:“加入NaOH溶液的目的是 ;”
[2] [3] [4] [3]1.2 时下教辅资料中典型观点的例举
(1)溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，生成乙醇和溴化氢或氢溴酸。
—(2)溴乙烷的水解反应需要有过量的强碱NaOH(OH)作为反应条件，10—15滴的溴乙烷用1mL5%的NaOH溶液为宜。
(3)NaOH中和反应生成的HBr，促进水解平衡向正方向移动，使反应进行比较彻底。
—此反应中既是NaOH(OH(4)也有认为)催化剂，又可中和反应生成物HBr，使水解平衡向正方向移动尽可能进行到底。
(5)卤代烃的取代反应包括水解、氨解、醇解、氰解等，我们主要掌握水解。
(6)反应方程式除教材的写法外，还有:
NaOH CH—Br+H—OH CH—OH +HBr 2525
CH—Br + NaOH ? CH—OH + NaBr 2525
HO 2 CH—Br + NaOH CH—OH + NaBr 2525
(7)典型例题:卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子团取代了其中的卤原子。写出下列反应的化学方程式:
CHCHBr和NaHS反应: 32
CHCHI和CHCOONa反应: 323
CHCHI和CHCHONa反应: 3232
CHCHCl和NaCN反应: 32
用碘甲烷、无水乙醇、和金属钠合成甲乙醚(CHOCHCH): 。 323
这些观点普遍认为:该反应的反应物必定是水，水中的—OH直接取代卤代烃中的
——Br，所以就叫水解反应。NaOH(OH)的作用就是中和反应生成的HBr，促进水解平衡向正方向移动至比较彻底。在方程式的书写上没有统一的处理方法。在设计练习题时又常常常随意拓展。
梯子的梯阶从来不是用来搁脚的，它只是让人们的脚放上一段时间，以便让别一只脚能够再往上登。
懦弱的人只会裹足不前，莽撞的人只能引为烧身，只有真正勇敢的人才能所向披靡.
该反应的本质是取代反应，是显然的，学生容易理解。但说它是水解反应，令学生费
+—解:因为如果溴乙烷中的溴能被水中的—OH取代，Ag可沉淀Br离子，也应可使水解平衡向正方向移动尽可能进行到底;但溴乙烷和硝酸银水溶液混合、振荡没有生成沉淀的实验现象，好像能证明溴乙烷中的溴并不能被水中的—OH取代;教师也着重强调此反应的条件
—必须是NaOH(OH)的水溶液;言外之意除了和溴乙烷的消去反应做比较之外，就是如果
—没有NaOH(OH)该反应就不能进行。那么它为什么叫水解反应,一个“名”不符“实”的概念，学生如何能够理解～相信很多教师也为学生为什么对如此“简单”的反应难于掌握而百思不得其解～
—此反应中NaOH(OH)到底起什么作用,反应方程式如何书写,学生非常困惑，成为学生理解此反应的严重障碍。教材对这些问题处理比较模糊，而流行的教辅材料观点各异、甚至引入一些不科学的叙述，进行无原则地拓展，使问题变得更加混乱，给教师的教和学生的学造成了不必要的困惑。实际教学中，很多教师深感此处的教学设计很难理顺，很难给学生予以符合逻辑的解释;学生也感叹怎么会如此“曲折”:HO直接参与反应提供—OH，2
—生成HBr，而NaOH(OH)怎么不直接参与反应而去中和反应生成的HBr，促进水解反应向
—正方向进行,如果是NaOH(OH)直接参与反应，那为什么又叫水解反应,
究其原因，机械地理解有机反应中的中性“基”的概念和无机反应中的“离子”的概念对该反应的理解造成干扰，很多教师和学生以为:必须是中性“基”取代中性“基”，“离
—子”交换“离子”;溴乙烷中是溴原子，溴乙烷是非电解质，不能电离出Br，必须要中性
——— 的—OH取代之，而 OH无法取代它;如果OH参与取代，必须是溴乙烷先电离出Br，否
—则OH不能取代卤代烃中的Br。显然这种理解没有考虑到有机反应的特殊性和复杂性，与有机反应知识的科学性相距甚远。
2 卤代烃的亲核取代反应
卤代烃的水解反应是典型的亲核取代反应，“卤代烃中卤素电负性很强，因此C—X键的一对电子偏向卤原子，使碳原子带部分的正电荷，容易受带有一对电子的亲核试剂进攻，然后卤原子带一对电子离开。由于这个反应是亲核试剂对带正电核的碳原子进行的攻
[6]击，因此称为亲核取代反应”。其反应的历程有2种:S2——双分子历程，S1——单分NN子历程。其中溴乙烷的碱性水解反应是S2，反应过程可表示如下图所示: N
过渡态
图—1 溴乙烷的S2的反应历程 N
常见的亲核取代反应如下表:
梯子的梯阶从来不是用来搁脚的，它只是让人们的脚放上一段时间，以便让别一只脚能够再往上登。
懦弱的人只会裹足不前，莽撞的人只能引为烧身，只有真正勇敢的人才能所向披靡.
[6]表:一些常见的卤代烃的亲核取代反应
——RX + :OH ? ROH + :X 醇
+ HO ? ROH 醇 2
—+ :I ? RI 碘化物
—+ :OR′ ? ROH 醚
—+ :SH ? RSH 硫醇
—+ :SCN ? RSCN 硫氰化物
—+ :CN ? RCN 腈
+ :NH ? RNH 一级胺 32
—+ NO ? RONO RNO 亚硝酸酯 硝基烷 22
—+:C?CR′ ? RC?CR′ 炔化物
卤代烃在水中进行反应生成醇是水解反应，和其它溶剂解反应一样“一般较慢，用于
—研究反应机制非常重要，而用于合成则很少，如用卤代烃合成醇，用OH代替水作试剂，
[6]可以加速反应”。
一般而言，亲核试剂的“碱性愈强，亲核能力亦愈强”，成键快，反应性强;而“试剂的电负性高，碱性与亲核性均下降”。此反应也与溶剂的关系很大，在质子溶剂(水)
——————中一些常见的亲核试剂的亲核性的大概顺序是:CN,I,NH,RO?OH,Br,PhO,Cl3
——?HO,F。 2
——[6]反应中卤代烃要断裂C—X键，“C—X键弱，X容易离去，C—X键强，X不容易离去。”所以，卤代烃中的卤原子离去速度不同，“碘代烷与三级卤代烷在室温即可与硝酸银的酒精溶液反应生成卤化银沉淀，而一级、二级氯代烷和溴代烷则需要温热几分钟，苯甲型及烯丙型卤代物的卤原子非常活泼，与硝酸银的酒精溶液迅速地反应，而卤原子直接连接在
[6]双键及苯上的卤代物不易发生此反应”。笔者实验:溴乙烷与硝酸银的水溶液充分持久振荡，没有明显的反应现象，但加热不到一分钟溶液就变浑浊，冷却有明显的浅黄色溴化银沉淀。
[7]《有机化学》也有同样的观点:卤代烃可以和许多试剂作用，使分子中的卤原子被
————其它基团取代，卤素常作为卤负离子而被其它基团所置换，如:OH、RO、SH、RS、CN——、RCOO等。该反应是由这些负离子或具有未共用电子对的分子如:NH等进攻卤代烷分子3
中电子云密度较小的、带部分正电荷的碳原子引起的，这些进攻的离子或分子都能供给一对电子与缺电子的碳原子形成共价键。能提供这些离子的试剂有NaOH、RONa、NaCN、:NH3等。
3 结论
——3(1卤代烃在NaOH(OH)的水溶液中反应，NaOH(OH)的浓度大，直接进攻参与
—反应，是亲核试剂，是直接的反应物。NaOH(OH)既不是催化剂，也不是通过中和水解梯子的梯阶从来不是用来搁脚的，它只是让人们的脚放上一段时间，以便让别一只脚能够再往上登。
懦弱的人只会裹足不前，莽撞的人只能引为烧身，只有真正勇敢的人才能所向披靡. 生成的HBr、促进水解平衡正向移动而起作用的。
—3(2 具体:溴乙烷在水溶液中与NaOH(OH)反应，生成乙醇和溴化钠:
CH—Br + NaOH?CH—OH + NaBr 2525
3(3 溶剂水对其影响很大，同时溴乙烷在水溶液中也微弱地进行反应。
CH—Br+H—OH?CH—OH +HBr 2525
此反应一般程度非常小，用于研究反应机制非常重要，用于合成醇则没有意义。 主要参考资料
[1] 全日制普通高级中学教科书(必修加选修) 《化学》(第二册)人民教育出版社2006年6月1版 P145、159
[2] 郭正泉等主编 《中学教材全解高二化学(下)》 陕西人民教育出版社 2002年12
第二版 P137 月
[3] 蒋化堂等主编 《走向高考(教师用书)》 人民日报出版社 2005年2月 P336—337
[4] 盖学文等主编 《思维点试(学生用书)》 吉林大学出版社 2005年3月 P288
[5] 季广生等主编 《走向清华北大同步导读—高二化学》 龙门书局 2003年6月 第二版 P249
[6] 邢其毅 徐瑞秋等编 《基础有机化学》 高等教育出版社 1980年6月 P280—292
[7] 曾昭琼主编 东北师范大学、华南师范大学等合编 《有机化学》 高等教育出版社 1993年5月第三版 P224—225
本文发表于国家核心期刊《化学教育》(中国化学会主办北京师范大学承办) 2007年6月第28卷 P58—59
梯子的梯阶从来不是用来搁脚的，它只是让人们的脚放上一段时间，以便让别一只脚能够再往上登。
范文五：卤代烃溴乙烷的水解反应
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
第1课时 卤代烃 溴乙烷的水解反应
【基础知识】 高二 班 姓名
1. 卤代烃是指：烃分子中的氢原子被原子取代后所生成的化合物，官能团是。
2．按分子中所含卤素原子种类的不同，卤代烃分为_______、_________、__________、________。
3．常温下，卤代烃中除少数为气体（如CH3Cl）外，大多数卤代烃为______体或______体。卤代烃 都____溶于水，能溶于大多数____________，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如CCl4 。
4．溴乙烷的分子式：__________________，结构简式： 官能团 。它是无色 体，密度比水 ， 溶于水，溶于多种有机溶剂。
【课堂练习】
1、写出分子式为C4H9Cl的同分异构体的结构简式，并加以命名：
2、溴乙烷水解反应的方程式：
实验步骤： ①取一支试管，滴入10～15滴溴乙烷，再加入1 mL 5%的 溶液，充分振荡。 ②小火加热几分钟，静置。 ③待溶液分层后，用滴管小心吸取上层水溶液，移入另一盛有 10 mL稀的试管中，然后滴入2～3滴2%的硝酸银溶液，观察现象。
现象：有浅黄色沉淀生成，其离子方程式为 ； 结论：溴乙烷中的Br原子变成了 离子。
【思考】在加入硝酸银溶液之前，为什么要加入硝酸酸化？
【课后练习】
1．下列物质中，不属于卤代烃的是 ( )
A．氯乙烯 B．溴苯 C．四氯化碳 D．硝基苯
2．通常状况下，下列物质为气体的是 ( )
A．甲苯 B．溴乙烷 C．四氯化碳 D．2-甲基丙烷
3．（双选）下列叙述中正确的是 （ ）
A．含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B．卤代烃都能发生取代反应
C．卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃、卤代芳香烃等 D．CCl2F2不属于卤代烃
4．（双选）某气态烃1mol跟2mol氯化氢加成，其产物又可被8mol氯气完全取代，该烃可能是
A．丙烯 B．1，3-丁二烯 C．丙炔 D．2-丁炔 ( )
5．下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是 ( )
①CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ②(CH3)2CHCH(CH3)2 ③(CH3)3CCH2CH3 ④(CH3)3CC(CH3)3
A．①＞②＞③＞④ B．②＞③＝①＞④ C．③＞②＞④＞① D．③＝①＞②＞④
6．（双选）已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：
2CH3CH2Br + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr
应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 ( )
A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．CH2BrCH2CH2CH2Br
7．一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式为CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去),按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是 ( )
A．CF3Br—1301
A．苯 B．CF2Br2—122 C．C2F4Cl2—242 D．C2ClBr2—2012 C．四氯化碳 D．乙醇 8．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是 （ ） B．溴苯
9．氯仿（CHCl3）可以作麻醉剂，但常因保存不妥在空气中容易被氧化变质，生成有剧毒的光气（COCl2），发生化学反应的方程式为：2CHCl3+O2 → 2HCl+2COCl2，为防止事故发生使用前应先检验氯仿是否变质，应选用的试剂是 （ ）
A．NaOH溶液 B．AgNO3溶液 C．溴水 D．淀粉KI试剂
10．下列分子式中只表示一种纯净物的是 ( )
A． C2H4Cl2 B．C2H3Cl3 C．C2HCl3 D．C2H2Cl2
11．用下列各种实验方法，有可能制取到纯净物的是 ( )
A．乙烷在光照下和Cl2反应制取氯乙烷 B．溴水和1，3-丁二烯加成制1，4-二溴-2-丁烯
C．乙烯和氯化氢加成制取氯乙烷 D．电石和食盐水反应制取乙炔
12．下面用分子式表示的各组化合物一定能互称为同系物的是 ( )
A．CH2Cl2和C5H10Cl2 B．C2H4和C4H8 C．CH3Cl和C2H3Cl D．C6H5Cl和C6H4Cl2
13．下列化学反应的产物中，不存在同分异构体的是 ( )
A．CH3—CH=CH2与HCl发生加成反应
B．与浓硝酸和浓硫酸的混合物发生反应
C．CH2＝CH—CH＝CH2 与等物质的量的Br2发生反应
D．CH3—CH2—CH2—Br 在强碱的水溶液中发生水解反应
14．（双选）为把溴水中溴单质萃取出来，应加入 ( )
A．苯 B．苯乙烯 C．乙醇 D．1-己炔 E．CCl4
15．分子式为C5H11Cl的卤代烃，其分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—Cl，
它可能的结构有 ( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
16．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三个峰的是 ( )
A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷 C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷
17．在实验室鉴定氯酸钾晶体和1—氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：
①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取残渣；⑦用HNO3酸化。
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤依次是_____________________。(填序号下同)
(2)鉴定1—氯丙烷中氯元素的操作步骤依次是___________________。
17．(1) ④③⑤⑦① (2) ②③⑦①
